Recent developments in the use of bis-(trichloromethyl) carbonate in synthesis

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 41, Issue 2, 2009, Pages 93-141

  Su, Weike ^a   Weng, Yiyi ^b   Zheng, Cun ^b   Zhang, Ying ^b   Shi, Fei ^b   Hong, Bin ^b   Chen, Zhiwei ^b   Li, Jianjun ^b   Li, Zhenhua ^b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650567978     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940902885839     Document Type: Article

References (195)

1. W. K. Su, W. H. Zhong, G. F. Bian, X. J. Shi and J. P. Zhang, Org. Prep. Proced. Int., 36, 499 (2004).
2. L. Cotarca, P. Delogu, A. Nardeli and V. Sunjic, Synthesis, 5,553 (1996).
3. J. Guillon, P. Grellier, M. Labaied, P. Sonnet, J. Leger, R. Deprez-Poulain, I. Forfar-Bares, P. Dallemagne, N. Lemaitre, F. Pehourcq, J. Rochette, C. Sergheraert and C. Jarry, J. Med. Chem., 47, 1997 (2004).
4. I. M. McDonald, C. Austin, I. M. Buck, D. J. Dunstone, E. Griffin, E. A. Harper, R. A. D. Hull, S. B. Kalindjian, I. D. Linney, C. M. R. Low, M. J. Pether, J. Spencer, P. T. Wright, T. Adatia and A. Bashall, J. Med. Chem., 49, 2253 (2006).
5. M. McDonald, J. W. Black, I. M. Buck, D. J. Dunstone, E. P. Griffin, E. A. Harper, R. A. D. Hull, S. B. Kalindjian, E. J. Lilley, I. D. Linney, M. J. Pether, S. P. Roberts, M. E. Shaxted, J. Spencer, K. I. M. Steel, D. A. Sykes, M. K. Walker, G. F. Watt, L. Wright, P. T. Wright and W. Xun, J. Med. Chem., 50, 3101 (2007).
6. T. K. Jeffrey, V. Jack and G. C. Karla, Tetrahedron, 63, 11489 (2007).
7. N. Benaamane, B. Nedjar-Kolli, Y. Bentarzi, L. Hammal, A. Geronikaka, P. Eleftheriou and A. Lagunin, Bioorg. Med. Chem., 16, 3059 (2008).
8. G. Fridkin and W. D. Lubell, J. Comb. Chem., 7, 977 (2005).
9. L. Encinas and J. L. Chiara, J. Comb. Chem., 10, 361 (2008).
10. I. A. Rivera, K. A. Espinoza and A. Ochoa, J. Comb. Chem., 6, 270 (2004).
11. D. C. Smith, S. W. Lee and P. L. Fuchs. J. Org. Chem., 59, 348 (1994).
12. P. Li and J. C. Xu, Tetrahedron Lett., 40, 3605 (1999).
13. However, irrespective of the halogenating reagent used, FTIR analysis of the resin beads after each use showed the appearance of new bands at∼3480 and 1730 cm1, which cannot be ascribed to the intermediate Vilsmeier salt. Although yields were always quantitative, the last runs required increased reaction time (7-12 h).
14. S. A. Humphreys, A. Filipovska, S. J. Berners-Price, G. A. Koutsantonis, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans., 4943 (2007).
15. B. Wang, C. M. Yu, Z. W. Chen and W. K. Su, Chin. Chem. Lett., 19, 904 (2008).
16. I. A. Rivera, R. Somanathan, and L. H. Hellberg, Synth. Commun., 23,711 (1993).
17. W. K. Su, X. R. Liang, Y. S. Li and Y. M. Zhang, Chin. J. Org. Chem., 9,1019 (2003); Chem. Abstr.,140,110822(2004).
18. Y. S. Li, X. R. Liang and W. K. Su, Org. Prep. Proced. Int., 35, 613 (2003).
19. W. Mathes and H. Schuly, Angew. Chem. Int. Ed., 2, 235 (1963).
20. T. Umemoto and G. Tomizawa, Tetrahedron Lett., 28, 2705 (1987).
21. O. Hebel and S. Rozen, J. Org. Chem., 53, 1123 (1988).
22. J. C. Jung, Y. J. Jung and O. S. Park, Synth. Commun., 31, 2507 (2001).
23. M. L. Ash and R. G. Pew, J. Heterocycl. Chem., 18, 939 (1981).
24. E. C. Constable and K. R. Seddon, Tetrahedron, 39,291 (1983).
25. J. Faeh and A. Grieder, EP 0072777 (1983); Chem. Abstr., 99, 22326g (1983).
26. T. Koenig and J. S.Wieczorek, J. Org. Chem., 33, 1530 (1968).
27. J. Vozza, J. Org. Chem., 27, 3856 (1962).
28. P. Narendar, B. Gangadasu, C. Ramesh, B. C. Raju and V. J. Rao, Synth. Commun., 34, 1097 (2004).
29. W. K. Su and C. Jin, Org. Lett., 9,993 (2007).
30. S. Majumdar and K. B. Sloan, Synth. Commun., 36, 3537 (2006).
31. S. T. M. Simila and S. F. Martin, J. Org. Chem., 72, 5342 (2007).
32. R. Ramesh and S. Chandrasekaran, Org. Lett., 7, 4947 (2005).
33. M. Mergler, R. Tanner, J. Gosteli and P. Grogg, Tetrahedron Lett., 29, 4005 (1988).
34. L. H. Zhang, P. Zhao, Z. J. Yang and L. H. Zhang, Tetrahedron Lett., 49, 2951 (2008).
35. M. S. Manhas, S. S. Bari, B. M. Bhawal and A. K. Bose, Tetrahedron Lett., 25, 4733 (1984).
36. L. Jiao, Y. Liang, Q. Zhang, S. Zhang and J. X. Xu, Synthesis, 659 (2006).
37. D. Perera, T. T. Hai and D. Nelson, Syntlu Commun., 28, 4019 (1998).
38. Y. Oohashi, K. Fukumoto and T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn, 78, 1508 (2005).
39. L. Cotarca, P. Delogu, A. Nardelli and V. Sunjic, Synthesis, 553 (1996).
40. M. Prasad, S. Nowshuddin and M. Rao, Synth. Commun., 35, 3119 (2005).
41. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Protective Groups in, 3rdEdn., p. 503, Wiley Interscience, New York, 1999.
42. D. Mormeneo, A. Llebaria and A. Delgado, Tetrahedron Lett., 45, 6831 (2004).
43. L. J. Perez and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 66, 247 (2003).
44. M. P. Foster, G. P Concepcion, G. B. Caraan and C. M. Ireland, J. Org. Chem., 57, 6671 (1992).
45. Y. Nakamura and S. Takeuchi, QSAR Comb. Sic, 25, 703 (2006).
46. Y. T. Hong, A. Barchuk, and M. J. Krische, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 6885 (2006).
47. U. M. Joshi, L. N. Patkar and S. Rajappa, Synth. Commun., 34, 33 (2004).
48. H. X. Guo, F. Wang, K. Q. Yu, J. Chen, D. L. Bai, K. X. Chen, X. Shen and H. L. Jiang, Acta Pharmacologica Sinica, 26, 1201 (2005); Chem. Abstr., 145, 27950J (2006).
49. E. Hariton-Gazal, J. Rosenbluh, N. Zakai, G. Fridkin, R. Brack-Werner, H. Wolff, C. Devaux, C. Gilon and A. Loyter, Biochemistry, 44, 11555 (2005).
50. A. B. Smith, J. J. Beiger, A. H. Davulcu and J. M. Cox, M. Lautens, C. Taillier, Organic Synthesis, 82, 147 (2005).
51. R. Yanada, S. Obika, Y. Kobayashi, T. Inokuma, M. Oyama, K. Yanada and Y. Takemoto, Adv. Synth. Catal., 347, 1632 (2005).
52. O. P. Gulin, F. Rabanal and E. Giral, Org. Lett., 8,5385 (2006).
53. Y. Itoh, T. Suzuki, A. Kouketsu, N. Suzuki, S. Maeda, M. Yoshida, H. Nakagawa and N. Miyata, J. Med. Chem., 50, 5425 (2007).
54. F. Lu, Y. Liu, J. Zou, D. Zhang and Z. Yao, Dyes and Pigments, 68, 211 (2005).
55. J. F. Cheng, C. C. Mak, Y. Huang, R. Penuliar, M. Nishimoto, L. Zhang, M. Chen, D. Wallace, T. Arrhenius, D. Chu, G.Yang, M. Barbosa, R. Barr, J. R. B. Dyck, G. D. Lopaschuk and A. M. Nadzan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 3484 (2006).
56. J. H. Ahn, C. H. Lee, Y. D. Shin and J. S. Lee, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem, 42, 933 (2004).
57. Y. Zhang and R. Zhou, Biomaterials, 26, 6736 (2005).
58. L. F. Liu, S. C. Yu, Y. Zhou and C. J. Gao, J. Membr. Sci, 281, 88 (2006).
59. P. Pevarello, M. G. Brasca, P. Orsini and G. Traquandi, A. Longo, M. Nesi, F. Orzi, C. Piutti, P. Sansonna, M. Varasi, A. Cameron, A. Vulpetti, F. Roletto, R. Alzani, M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, A. Marsiglio, E. Pesenti, F. Fiorentini, J. R. Bischoff and C. Mercurio, J. Med. Chem., 48, 2944 (2005).
60. S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, K. White, T. H. Corbett, J. Biehl and J. P. Horwitz, Bioorg. Med. Chem., 13, 1069 (2005).
61. I. H. Kim, F. R. Heirtzler, C. Morisseau, K. Nishi, H. J. Tsai and B. D. Hammock, J. Med. Chem.,48, 3621 (2005).
62. Y. L. Chen and J. D. Cen, Synth. Commun., 34, 3273 (2004).
63. D. Liu, J. Hu, W. Qiao, Z. Li, S. Zhang and L. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3147 (2005).
64. D. Baker, G. Pryce, G. Giovannoni and A. J. Thompson, Lancet Neurol., 2, 291 (2003).
65. G. Ortar, M. G. Cascio, L. De Petrocellis, E. Morera, F. Rossi, A. Schiano-Moriello, M. Nalli, V.DeNovellis, D. F. Woodward, S. Maione and V. Di Marzo, J. Med. Chem., 50, 6554 (2007).
66. G. Bian, W. Shan and W. Su, J. Chem. Res., 9,585 (2005).
67. J. G. Fernandez-Bolanos, O. lopez, V. Ulgar, I. Maya and J. Fuentes, Tetrahedron Lett., 45, 4081 (2004).
68. A. Scozzafava, A. Mastrolorenzo and C. T. Supuran, J. Enzyme Inhib., 16, 425 (2001).
69. X. Du, E. Hansell, J. C. Engel, C. R. Caffrey, F. E. Cohen and J. H. McKerrow, Chem. Biol., 7, 733 (2000).
70. W. Lu, Q. Zhou and G. Liu, J. Agric. Food Chem., 52, 7759 (2004).
71. J. N. Burrows, J. G. Cumming, S. M. Fillery, G. A. Hamlin, J. A. Hudson, R. J. Jackson, S. McLaughlin and J. S. Shaw, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 25 (2005).
72. M. C. Carrion, F. A. Jalon, B. R. Manzano, A. M. Rodriguez, F. Sepulveda and M. Maestro, Eur. J. Inorg. Chem., 25, 3961 (2007).
73. A. Klasek, A. Lycka, M. Holcapek and I. Hoza, Helv. Chim. Acta, 91, 354 (2008).
74. J. P. Brosseau, P. D'Orleans-Juste and W. A. Neugebauer, Peptides, 26, 1441 (2005).
75. K. Ghosh, G. Masanta and A. P. Chattopadhyay, Tetrahedron Lett., 48, 6129 (2007).
76. R. Severinsen, J. P. Kilburn and J. F. Lau, Tetrahedron, 61, 5565 (2005).
77. I. Gommez-Monterrey, G. Santelli, P. Campiglia, D. Califano, F. Falasconi, C. Pisano, L. Vesci, T. Lama, P. Grieco and E. Novellino, J. Med. Chem., 48, 1152 (2005).
78. J. F. Lau, C. B. Jeppesen, K. Rimvall and R. Hohlweg, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 5303 (2006).
79. D. Boeglin, D. Bonnet and M. Hibert, J. Comb. Chem., 9,487 (2007).
80. Y. Coffinier, S. Szunerits, C. Jama, R. Desmet, O. Melnyk, B. Marcus, L. Gengembre, E. Payen, D. Delabouglise and R. Boukherroub, Langmuir, 23, 4494 (2007).
81. B. Ye, D. O. Arnaiz, Y. L. Chou, B. D. Griedel, R. Karanjawala, W. Lee, M. M. Morrissey, K. L. Sacchi, S. T. Sakata, K. J. Shaw, S. C. Wu, Z. C. Zhao, M. Adler, S. Cheeseman, W. P. Dole, J. Ewing, R. Fitch, D. Lentz, A. Liang, J. Morser, J. Post, G. Rumennik, B. Subramanyam, M. E. Sullivan, R. Vergona, J. Walters, Y. X. Wang, K. A. White, M. Whitlow and M. J. Kochanny, J. Med. Chem., 50, 2967 (2007).
82. T. Furuta, T. Sakai, T. Senga, T. Osawa, K. Kubo, T. Shimizu, R. Suzuki, T. Yoshino, M. Endo and A. Miwa, J. Med. Chem., 49, 2186 (2006).
83. Z. Xin, M. D. Serby, H. Zhao, C. Kosogof, B. G. Szczepankiewicz, M. Liu, Bo Liu, C. W. Hutchins, K. A. Sarris, E. D. Hoff, H. D. Falls, C. W. Lin, C. A. Ogiela, C. A. Collins, M. E. Brune, E. N. Bush, B. A. Droz, T. A. Fey, V. E. Knourek-Segel, R. Shapiro, P. B. Jacobson, D. W. A. Beno, T. M. Turner, H. L. Sham and G. Liu, J. Med. Chem., 49, 4459 (2006).
84. H. M. Konig, T. Gorelik, U. Kolb and A. F. M. Kilbinger, J. Am. Chem. Soc, 129, 704 (2007).
85. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
86. X. Sala, A. M. Rodriguez, M. Rodriguez, I. Romero, T. Parella, A. von Zelewsky, A. Llobet and J. Benet-Buchholz, J. Org. Chem., 71, 9283 (2006).
87. T. G. Gant and A. I. Meyers, Tetrahedron, 50, 2297 (1994).
88. D. A. Horton, G. T. Bourne and M. L. Smythe, Chem. Rev., 103, 893 (2003).
89. L. Kvserno, T. Ritter, M. Werder, H. Hauser and E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4653 (2004).
90. T. Ritter, L. Kvjerno, M. Werder, H. Hauser, E. M. Carreira, Org. Biomol. Chem., 3, 3514 (2005).
91. X. S. Fan, X. Y. Zhang and Y. M. Zhang, J. Chem. Res, 1, 21 (2005).
92. H. Y. Zhao and G. Liu, J. Comb. Chem., 9, 756 (2007).
93. M. Matschke, C. Kapplinger and R. Beckert, Tetrahedron, 62, 8586 (2006).
94. G. Liu, L. Li, B. B. Kou, S. D. Zhang, L. Zhang, Y. Y. Yuan, T. Ma,Y. Shang and Y. C. Li, J. Comb. Chem., 9, 70 (2007).
95. M. M. Robinson and N. Finch, US 3719683 (1973); Chem. Abstr., 78, 147960g (1973).
96. W. von Bebenburg, DE 2241575 (1973); Chem. Abstr., 78, 159606J (1973).
97. G. Y. Lesher, R. P. Brundage, C. J. Opalka and D. F. Page, French 2478637, (1981); Chem. Abstr., 96, 85551k (1982).
98. L. Kuczynski, A. Mrozikiewicz and K. Poreba, Pol. J. Pharmacol. Pharm., 34, 229 (1982); Chem. Abstr., 98, 215532J (1983).
99. M. Bianchi, A. Butti, S. Rossi, F. Barzaghi and V. Marcaria, Eur.J. Med. Chem.-Chim. Titer., 18, 501 (1983).
100. J. T. Kuethe, A. Wong and I. W. Davies, J. Org. Chem., 69, 7752 (2004).
101. M. Deligny, F. Carreaux and B. Carboni, Synlett, 9, 1462 (2005).
102. M. M. Ahmed, B. P. Berry, T. J. Hunter, D. J. Tomcik and G. A. O'Doherty, Org. Lett., 7, 745 (2005).
103. K. Nakai, T. Doi and T. Takahashi, Synlett, 5, 866 (2005).
104. K. C. Nicolaou, D. Y. K. Chen, Y. W. Li, N. Uesaka, G. Petrovic, T. V. Koftis, F. Bernal, M. O. Frederick, M. Govindasamy, T. T. Ling, P. M. Pihko, W. J. Tang and S. Vyskocil, J. Am. Chem. Soc, 128, 2258 (2006).
105. M. S. Li and G. A. O'Doherty, Org. Lett., 8, 6087 (2006).
106. N. M. B. Smeets, P. L. J. Van Der Weide, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans and L. A. Hulshof, Org. Proc. Res. Dev., 9, 757 (2005).
107. M. Y. Tang and S. G. Pyne, Tetrahedron, 60, 5759 (2004).
108. J. Luijten, E. J. Vorenkamp and A. J. Schouten, Langmuir, 23, 10772 (2007).
109. B. M. Trost, C. H. Jiang and K. Hammer, Synthesis, 3335 (2005).
110. B. Nottelet, A. El Ghzaoui, J. Coudane and M. Vertb, Biomacromolecules, 8, 2594 (2007).
111. T. Chen, C. L. Wang, Z. Q. Cong, B. Z. Yin and K. Imafuku, Heterocycles, 65, 187 (2005).
112. S. Resck, M. L. dos Santos and L. A. S. Romeiro, Heterocycles, 65, 311 (2005).
113. N. Zanatta, D. M. Borchhardt, S. H. Alves, H. S. Coelho, A. M. C. Squizani, T. M. Marchi, H. G. Bonacorsoa and M. A. P. Martins, Bioorg. Med. Chem., 14, 3174 (2006).
114. S. R. Yong, A. T. Ung, S. G. Pyne, B. W. Skeltonb and A. H. White, Tetrahedron, 63, 5579 (2007).
115. N. Zanatta, A. M. C. Squizani, L. Fantinel, F. M. Nachtigall, D. M. Borchhardt, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc, 16, 255 (2005); Chem. Abstr., 145, 419058h (2005).
116. H. Z. Alkhathlan, Synth. Commun., 34, 71 (2004).
117. R. Tedesco, A. N. Shaw, R. Bambal, D. Chai, N. O. Concha, M. G. Darcy, D. Dhanak, D. M. Fitch, A. Gates, W. G. Gerhardt, D. L. Halegoua, C. Han, G. A. Hofmann, V. K. Johnston, A. C. Kaura, N. Liu, R. M. Keenan, J. Lin-Goerke, R. T. Sarisky, K. J. Wiggall, M. N. Zimmerman and K. J. Duffy, J. Med. Chem., 49, 971 (2006).
118. J. Holenz, R. Merce, J. L. Diaz, X. Guitart, X. Codony, A. Dordal, G. Romero, A. Torrens, J. Mas, B. Andaluz, S. Hernandez, X. Monroy, E. Sanchez, E. Hernandez, R. Perez, R. Cubi, O. Sanfeliu and H. Buschmann, J. Med. Chem., 48, 1781 (2005).
119. J. H. Chan, J. S. Hong, L. F. Kuyper, M. L. Jones, D. P. Baccanari, R. L. Tansik, C. M. Boytos, S. K. Rudolph and A. D. Brown, J. Heterocycl. Chem., 34, 145 (1997).
120. R. O. Dempcy and E. B. Skibo, Biochemistry, 30, 8480 (1991).
121. S. F. Campbell and M. J. Davey, Drug Des. Deliv., 1, 83 (1986).
122. J. Imagawa and K. Sakai, Eur. J. Pliarmacol, 131, 257 (1986).
123. S. Fustero, J. Piera, J. F. Sanz-Cervera, R. Roman, B. H. Brodsky, M. Sanchez-Rosello, J. L. Acena and C. Ramirez deArellano, Tetrahedron, 62, 1444 (2006).
124. S. Fustero, E. Salavert, J. F. Sanz-Cervera, R. Roman, B. Fernandez-Gutierrez and A. Asensio, Lett. Org. Chem., 1, 163 (2004).
125. D. Q. Shi, G. L. Dou, Z. Y. Li, S. N. Ni, X. Y. Li, X. S. Wang, H. Wu and S. J. Ji, Tetrahedron, 63, 9764 (2007).
126. A. Decor, B. Monse, M. T. Martin, A. Chiaroni, S. Thoret, D. Guenard, F. Gueritte and O. Baudoin, Bioorg. Med. Chem., 14, 2314 (2006).
127. M. P. Yu, V. W. Yam, K. K. Cheung and A. Mary, J. Organomet. Chem., 691, 4514 (2006).
128. G. Byk and E. Kabha, J. Comb. Chem., 6, 596 (2004).
129. J. H. Paek, K. H. Song, I. Jung, S. O. Kang and J. Ko, Inorg. Chem., 46, 2787 (2007).
130. T. Yamaguchi, Y. Miyake, A. Miyamura, N. Ishiwata and K. Tatsuta, J. Antibiot., 59, 729 (2006).
131. K. Tatsuta and T. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 46,5017 (2005).
132. M. Prashad, B. Hu, H. Y. Kim, D. Har, O. Repic.and T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett., 48, 2087 (2007).
133. A. Vilsmeier and A. Haack, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 119 (1927).
134. B. M. Marson, Tetrahedron, 48, 3659 (1992).
135. C. Jutz, Adv. Org. Chem., 9, 225 (1976).
136. V. J. Traynelis, J. Miskel and J. Sowa, J. Org. Chem., 22, 1269 (1957).
137. W. Pan, D. Dong, K. Wang, J. Zhang, R. Wu, D. Xiang and Q. Liu, Org.Lett., 9, 2421 (2007).
138. B. Gangadasu, P. Narender, S. B. Kumar, M. Ravinder, B. A. Rao, C. Ramesh, B. C. Raju and V. J. Rao, Tetrahedron, 62, 8398 (2006).
139. S. Selvi and P. T. Perumal, Org. Prep. Proced. Int., 33, 194 (2001).
140. K. Dinakaran and P. T. Perumal, lnd. J. Chem., Sect B., 39B, 135 (2000).
141. G. D. Krapivin, N. D. Kozhina, L. A. Chernousenko and V. E. Zavodnik, Chem. Heterocycl. Compd., 35, 23 (1999).
142. R. R. Amaresh and P. T. Perumal, Tetrahedron Lett., 36, 7287 (1995).
143. M. K. Pandey, A. Bisai and V. K. Singh, Tetrahedron Lett., 45, 9661 (2004).
144. J. Tois, R. Franzen, O. Aitio, I. Laakso and I. Kylanlahti, J. Comb. Chem., 3, 542 (2001).
145. J. I. Borrell, J. Teixido, E. Schulera and E. Michelotti, Tetrahedron Lett., 42, 5331 (2001).
146. S. Katsiaouni, S. Dechert, R. P. Brinas, C. Bruckner and F. Meyer, Chem. Eur. J., 14, 4823 (2008).
147. K. Kikugawa and T. Kawashima, Chem. Pharm. Bull., 19, 2629 (1971).
148. H. H. Bosshard, R. Mory, M. Schmid and H. Zollinger, Helv. Chim. Acta., 42, 1653 (1959).
149. H. H. Bosshard and H. Zollinger, Helv. Chim. Acta., 42, 1659 (1959).
150. O. Lefebvre and R. Moletta, Water Res., 40, 3671 (2006).
151. R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, C. Willard, and R. Koehler, J. Org. Chem., 20, 668 (1955).
152. G. H. Cooper. J. Org. Chem., 36, 2897 (1971).
153. R. B. Moffett, J. Med. Chem., 11,1 251 (1968).
154. X. J. Shi, W. K. Su and W. G. Shan, J. Indian Chem. Soc, 82, 1019 (2005).
155. Y. Shi, L. X. Jiang and Q. Z. Yao, Yaoxue Jinzltan, 30, 425 (2006); Chem. Abstr., 147, 449026e (2007).
156. W. K. Su, Y. G. Zhuang, D. Z. Wu and W. H. Zhong, Org. Prep. Proced. Int., 39, 195 (2007).
157. D. Joseph, R. Jankowski, D. Prim, J. Mahuteau and A. Chiaroni, Tetrahedron Lett., 43, 8051 (2002).
158. A. S. Tasker, B. K. Sorensen, H. S. Jae, M. Winn, T. W. von Geldern, D. B. Dixon, W. J. Chiou, B. D. Dayton, S. Calzadila, L. Hernandez, K. C. Marsh, J. R. WuWong and T. J. Opgenorth, J. Med. Chem., 40, 322(1997).
159. Y. J. Chen, R. Q. Huang and J. A. Ma, J. Chin. Univ., 16, 585 (1995); Chem. Abstr., 123, 199162r (1995).
160. S. Selvi and P. T. Perumal, Synth. Commun., 30, 3925 (2000).
161. B. Raju and G. S. K. Rao, Indian! Chem., Sec B, 26B, 177 (1987).
162. S. Megati and K. G. S. Rao, Tetrahedron Lett., 36, 5819 (1995).
163. B. Raju and G. S. K. Rao, Synthesis, 779 (1985)
164. B. Raju and G. S. K Rao, Synthesis, 197 (1987)
165. M. Sreenivasulu and G. S. K. Rao, Indian J. Chem., Sec B, 26B, 1187 (1987).
166. B. Raju and G. S. K. Rao, Indian J. Client, Sec B, 26B, 175 (1987).
167. A. D. Thomas, K. N. Josemin and C. V. Asokan, Tetrahedron, 60, 5069 (2004).
168. I. R. Katritzky and C. M. Marson, J. Org. Chem., 52, 2726 (1987).
169. W. K. Su, Z. C. Lv and X. X. Zhang, Org. Prep. Proced. Int. 40, 481 (2008).
170. O. Meth-Cohn, Heterocycles, 35, 539 (1993).
171. A. Guzman, M. Romero, M. L. Maddox and J. M. Muchowski, J. Org. Chem., 55, 5793 (1990).
172. M. Sreenivasulu, and G. S. K. Rao, Indian J. Chem., Sect B, 28B, 584 (1989).
173. P. K. Mahata, C. Venkatesh, U. K. S. Kumar, H. Ila, and H. Junjappa, J. Org. Chem., 68, 3966 (2003).
174. J. P. Chupp, and S. Metz, J. Heterocycl. Chem., 16,65 (1979).
175. A. R. Katritzky and M. Arend, J. Org. Chem., 63, 9989 (1998).
176. 176. M. M. Ali, Tasneem, K. C. Rajanna, P. K. S. Prakash, Synlett, 251(2001).
177. Z. Arnold, Collect. Czech. Chem. Commun., 30, 2783 (1965).
178. V. H. Belgaonkar and R. N. Usgaonkar, Tetrahedron Lett., 44, 3849. (1975).
179. A. Gigou, J. P. Beaucourt, J. P. Lellouche, and R. Gree, Tetrahedron Lett., 32, 635 (1991).
180. F. Caijo, P. Mosset, R.Gree, V. Audinot-Bouchez, J. Boutin, P. Renard, D. H. Caignard and C. Dacquet, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4421 (2005).
181. I. Gangadasu, P. Narender, S. B. Kumar, M. Ravinder, B. A. Rao, C. Ramesh, B. C. Raju, V. J. Rao, Tetrahedron, 62, 8398 (2006).
182. W. H. Beggs, F. A. Andrews and G. A. Sarosi, Life Sci, 28, 111 (1981).
183. V. G. Pawar, W. M. De Borggraeve, K. Robeyns, L. Van Meervelt, F. Compernolle and G. Hoornaert, Tetrahedron Lett., 47, 5451 (2006).
184. R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, C. Willard and R. Koehler, J. Org. Chem., 20, 668 (1955).
185. W. K. Su, Z. H. Li and L. Y. Zhao, Org. Prep. Proced. Int., 39, 495 (2007).
186. Z. H. Li, C. Zheng and W. K. Su, J. Heterocyclic Chem., 45, 1195 (2008).
187. E. Ullah Mughal, M. Ayaz, Z. Hussain, A. Hasan, A. Sadiq, M. Riaz, A. Malik, S. Hussain and M. I. Choudhary, Bioorg. Med. Cltem., 14,4704 (2006).
188. I. Hirao, M. Yamaguchi and M. Hamada, Synthesis, 12, 1076 (1984).
189. W. K. Su, X. Y. Zhu and Z. H. Li, Org. Prep. Proced. Int., 41, 69 (2009)
190. R. E. Chen, X. H. Zhou, and W. H. Zhong, W. K. Su, Org. Prep. Proced. Int., 40, 579 (2008).
191. M. K. Pandey, A. Bisai and V. K. Singh, Tetrahedron Lett., 45, 9661 (2004).
192. W. K. Su, Y. Zhang, J. J. Li and P. Li, Org. Prep. Proced. Int., 40, 543 (2008).
193. I. M. Yu, B. Wang, Z. W. Cheng, and W. K. Su, Chin. J. Chem., 26, 1899 (2008).
194. M. B. Martin, W. Arnold, H. T. Heath, III, J. A. Urbina and E. Oldfield, Biochem. Biopliys. Res. Commun., 263, 754 (1999).
195. M. Prashad, B. Hu, H. Y. Kim, D. Har, O. Repic and T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett., 48, 2087 (2007).