Stereoselective synthesis of 3-alkylideneoxindoles using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 11-13, 2005, Pages 1632-1642

  Yanada, Reiko ^a   Obika, Shingo ^a   Kobayashi, Yusuke ^a   Inokuma, Tsubasa ^a   Oyama, Munetaka ^a   Yanada, Kazuo ^b   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b SETSUNAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Indium; Oxindoles; Palladium; Radicals; Stereoselective; Vinylindium

Indexed keywords

EID: 27544445308     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505147     Document Type: Article

References (103)

1. For example, olefin metathesis: a) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 8168-879;
2. b) L. Anastasia, Y. R. Dumond, E. Negishi, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3039-3043;
3. c) Q. Yao, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 74-75;
4. d) T. R. Hoye, C. S. Jeffrey, M. A. Tennakoon, J. Wang, H. Zhao, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 10210-10211.
5. For example, vinylic metal intermediates: a) M. Hojo, Y. Murakami, H. Aihara, R. Sakuragi, Y. Baba, A. Hosomi, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 621-623;
6. b) P. E. Tessier, A. J. Penwell, F. E. S. Souza, A. G. Fallis, Org. Lett. 2003, 5, 2989-2992;
7. c) S. J. Patel, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1364-1367;
8. d) S. Ma, N. Jiao, L. Ye, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6049-6056;
9. e) N. Zhu, D. G. Hall, J. Org. Chem. 2003, 68, 6066-6069.
10. a) T.-S. Kam, Y.-M. Choo, Tetrahedron 2000, 56, 6143-6150;
11. b) A. Cane, M.-C. Tournaire, D. Barritault, M. Crumeyrolle-Arias, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 276, 379-384;
12. c) M. Tsuda, T. Mugishima, K. Komatsu, T. Sone, M. Tanaka, Y. Mikami, M. Shiro, M. Hirai, Y. Ohizumi, J. Kobayashi, Tetrahedron 2003, 59, 3227-3230;
13. d) C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219;
14. e) S. Akai, T. Tsujino, E. Akiyama, K. Tanimoto, T. Naka, Y. Kita, J. Org. Chem. 2004, 69, 2478-2486.
15. T. Y. Zhang, H. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 193-195 and references cited therein.
16. a) D. Ma, Q. Wu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9089-9093;
17. b) S. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1967-1970;
18. c) M. Inoue, H. Furuyama, H. Sakazaki, M. Hirama, Org. Lett. 2001, 3, 2863-2865;
19. d) S. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 512-515;
20. e) M. Kaiser, M. Groll, C. Renner, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 780-783;
21. f) B. K. Albrecht, R. M. Williams, Org. Lett. 2003, 5, 197-200;
22. g) S. Lin, Z.-Q. Yang, B. H. B. Kwok, M. Koldobskiy, C. M. Crews, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347-6355.
23. a) M. Mohammadi, G. McMahon, L. Sun, C. Tang, P. Hirth, B. K. Yeh, S. R. Hubbard, J. Schlessinger, Science 1997, 276, 955-960;
24. b) L. Sun, N. Tran, F. Tang, H. App, P. Hirth, G. McMahon, C. Tang, J. Med. Chem. 1998, 41, 2588-2603;
25. c) L. Sun, N. Tran, C. Liang, S. Hubbard, F. Tang, K. Lipson, R. Schreck, Y. Zhou, G. McMahon, C. Tang, J. Med. Chem. 2000, 43, 2655-2663;
26. d) M. Vieth, D. J. Cummins, J. Med. Chem. 2000, 43, 3020-3032;
27. e) H. N. Bramson, J. Corona, S. T. Davis, S. H. Dickerson, M. Edelstein, S. V. Frye, R. T. Gampe Jr., P. A. Harris, A. Hassell, W. D. Holmes, R. N. Hunter, K. E. Lackey, B. Lovejoy, M. J. Luzzio, V. Montana, W. J. Rocque, D. Rusnak, L. Schewchuk, J. M. Veal, D. H. Walker, L. F. Kuyper, J. Med. Chem. 2001, 44, 4339-4358;
28. f) L. Sun, C. Liang, S. Shirazian, Y. Zhou, T. Miller, J. Cui, J. Y. Fukuda, J.-Y. Chu, A. Nematalla, X. Wang, H. Chen, A. Sistla, T. C. Luu, F. Tang, J. Wei, C. Tang, J. Med. Chem. 2003, 46, 1116-1119.
29. C. L. Woodard, Z. Li, A. K. Kathcart, J. Terrell, L. Gerena, M. L. Sanchez, D. E. Kyle, A. K. Bhattacharjee, D. A. Nichols, W. Ellis, S. T. Prigge, J. A. Geyer, N. C. Waters, J. Med. Chem. 2003, 46, 3877-3882.
30. R. P. Robinson, L. A. Reiter, W. E. Barth, A. M. Campeta, K. Cooper, B. J. Cronin, R. Destito, K. M. Donahue, F. C. Falkner, E. F. Fiese, D. L. Johnson, A. V. Kuperman, T. E. Liston, D. Malloy, J. J. Martin, D. Y. Mitchell, F. W. Rusek, S. L. Shamblin, C. F. Wright, J. Med. Chem. 1996, 39, 10-18.
31. E:Z=5:1-1:5, for example, a) M. Mori, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1133-1136;
32. b) M. R. Fielding, R. Grigg, C. J. Urch, Chem. Commun. 2000, 2239-2240;
33. c) A. Teichert, K. Jantos, K. Harms, A. Studer, Org. Lett. 2004, 6, 3477-3480.
34. R. Yanada, S. Obika, M. Oyama, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 2825-2828.
35. a) R. Yanada, N. Nishimori, A. Matsumura, N. Fujii, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4585-4588;
36. b) M. Ueda, H. Miyabe, A. Nishimura, O. Miyata, Y. Takemoto, T. Naito, Org. Lett. 2003, 5, 3835-3838;
37. c) R. Yanada, Y. Koh, N. Nishimori, A. Matsumura, S. Obika, H. Mitsuya, N. Fujii, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 2417-2422;
38. d) R. Yanada, S. Obika, N. Nishimori, M. Yamauchi, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2331-2334.
39. H. Miyabe, M. Ueda, A. Nishimura, T. Naito, Org. Lett. 2002, 4, 131-134.
40. a) K. Inoue, A. Sawada, I. Shibata, A. Baba, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 906-907;
41. b) B. C. Ranu, S. Samanta, Tetrahedron 2003, 59, 7901-7904;
42. c) B. C. Ranu, S. Samanta, J. Org. Chem. 2003, 68, 7130-7132;
43. d) B. C. Ranu, S. Banerjee, A. Das, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8579-8581;
44. e) C.-Y. Wang, H. Su, D.-Y. Yang, Synlett 2004, 561-563.
45. a) S. A. Brunton, K. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000, 763-768;
46. b) H. Ishibashi, T. Kobayashi, S. Nakashima, O. Tamura, J. Org. Chem. 2000, 65, 9022-9027;
47. c) J.-P. Bouvier, G. Jung, Z. Liu, B. Guerin, Y. Guindon, Org. Lett. 2001, 3, 1391-1394;
48. d) T. Ooi, M. Furuya, D. Sakai, Y. Hokke, K. Maruoka, Synlett 2001, 541-543;
49. e) H. Yorimitsu, K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 853-854.
50. a) L. A. Paquette, T. M. Mitzel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931-1937;
51. b) L. A. Paquette, G. D. Bennett, M. B. Isaac, A. Chhatriwalla, J. Org. Chem. 1998, 63, 1836-1845;
52. c) L. A. Paquette, R. R. Rothhaar, J. Org. Chem. 1999, 64, 217-224;
53. d) S. Araki, F. Shiraki, T. Tanaka, H. Nakano, K. Subburaj, T. Hirashita, H. Yamamura, M. Kawai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2784-2790;
54. e) R. Yanada, A. Kaieda, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2001, 66, 7516-7518;
55. f) S. Araki, K. Ohnishi, F. Shiraki, T. Hirashita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8033-8035.
56. a) M. Shabangi, M. L. Kuhlman, R. A. Flowers II, Org. Lett. 1999, 1, 2133-2135;
57. b) R. S. Miller, J. M. Sealy, M. Shabangi, M. L. Kuhlman, J. R. Fuchs, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7718-7722;
58. c) M. L. Kuhlman, R. A. Flowers II, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8049-8052;
59. d) B. W. Knettle, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2001, 3, 2321-2324.
60. 3+/In)= -0.34 V. Data taken from: CRC Handbook of Chemistry and Physics, (ed.: D. R. Lide), CRC Press: Boca Raton, FL, 1997-1998, p.8-20 to 8-25.
61. S. Rossiter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4671-4673.
62. C. B. Kanner, U. K. Pandit, Tetrahedron 1982, 38, 3597-3604.
63. F. Amat-Guerri, R. Martínez-Utrilla, M. M. C. López- González, Photochem. Photobiol. 1990, 50, 361-375.
64. R. Bloch, P. Orvane, Tetrahedron Lett. 1981, #22#37, 3597-3600.
65. E. Braud, M. Duflos, G. L. Baut, P. Renard, B. Pfeiffer, G. Tucker, J. Enz. Inhibit. Med. Chem. 2003, 18, 253-257.
66. S. Uesato, Y. Hashimoto, M. Nishino, Y. Nagaoka, H. Kuwajima, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1280-1282.
67. a) P. Garner, J. M. Park, Org. Synth. 1992, 70, 18-28;
68. b) A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson, N. Lewis, Synthesis 1994, 31-33;
69. c) A. Dondoni, D. Perrone, Synthesis 1997, 527-529;
70. d) X. Serrat, G. Cabarrocas, S. Rafel, M. Ventura, A. Linden J. M. Villalgor, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3417-3430.
71. a) I. Pérez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett. 1999, 1, 1267-1269;
72. b) N. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 4095-4101;
73. c) T. Hirashita, H. Yamamura, M. Kawai, S. Araki, Chem. Commun. 2001, 387-388;
74. d) K. Takami, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, S. Matsubara, K. Oshima, Org. Lett. 2001, 3, 1997-1999;
75. e) I. Pérez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155-4160;
76. f) K. Takami, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 2002, 4, 2993-2995;
77. g) P. H. Lee, S. W. Lee, K. Lee, Org. Lett. 2003, 5, 1103-1106;
78. h) T. Hirashita, Y. Hayashi, K. Mitsui, S. Araki, J. Org. Chem. 2003, 68, 1309-1313;
79. i) U. Lehmann, S. Awasthi, T. Minehan, Org. Lett. 2003, 5, 2405-2408;
80. j) S. W. Lee, K. Lee, D. Seomoon, S. Kim, H. Kim, H. Kim, E. Shim, M. Lee, S. Lee, M. Kim, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 4852-4855;
81. k) D. Rodriguez, J. P. Sestelo. L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2004, 69, 8136-8139.
82. Fu has reported Negishi reactions of organozirconium reagents under ligandless conditions: S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 82-83.
83. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
84. S. P. H. Mee, V. Lee, J. E. Baldwin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1132-1136.
85. a) V. C. Jordan, J. Med. Chem. 2003, 46, 883-908;
86. b) V. C. Jordan, J. Med. Chem. 2003, 46, 1081-1111.
87. a) J. Kirk, S. K. Syed, A. L. Harris, M. Jarman, B. D. Roufogalis, I. J. Stratford, J. Camichael, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 277-285;
88. b) C. D. M. A. van den Koedijk, M. A. Blankenstein, J. H. H. Thijssen, Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1927-1937;
89. c) K. Itami, T. Kamei, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14670-14671;
90. d) I. Shiina, M. Suzuki, K. Yokoyama, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 965-967;
91. e) C. Zhou, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, ASAP.
92. E. Paliakov, L. Strekowski, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4093-4095.
93. a) A. A. Haddach, A. Kelleman, M. V. Deaton-Rewolinski, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 399-402;
94. b) R. Gigg, R. Conant, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 465-466.
95. a) S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad, A. D. Smith, Chem. Commun. 2000, 337-338;
96. b) S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad, A. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3765-3774.
97. a) M. S. Anson, J. G. Montana, Synlett 1994, 219-220;
98. b) S. R. Baker, A. F. Parsons, M. Wilson, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 331-332.
99. a) Y. Tashiro T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 220-225;
100. b) Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393-427;
101. c) Y. Ishii, S. Sakaguchi, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2003, 61, 1056-1063;
102. d) K. Hirase, S. Sakaguchi, Y. Ishihi, J. Org. Chem. 2003, 68, 5974-5976.
103. J. J. Valentine, S. Nakanishi, D. L. Hageman, R. M. Snider, R. W. Spencer, F. J. Vinick, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 333-338.