Schiff base macrocycles containing pyrroles and pyrazoles

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4823-4835

  Katsiaouni, Stamatia ^a   Dechert, Sebastian ^a   Briñas, Raymond P ^b,c   Brückner, Christian ^b   Meyer, Franc ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Hydrogen bonds; Macrocycles; Pyrazoles; Pyrroles; Schiff bases

Indexed keywords

ACIDS; ALDEHYDES; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; HYDROGEN; NEGATIVE IONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POTASSIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

HYDROGEN BONDS; MACROCYCLES; PYRAZOLES; PYRROLES; SCHIFF BASES;

PATTERN RECOGNITION SYSTEMS;

EID: 53849098580     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701769     Document Type: Article

References (76)

1. a) A. Asat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340;
2. b) J. L. Sessler, S. Weghorn, Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Pergamon, New York, 1997;
3. c) W. A. Reiter, A. Gerges, S. Lee, T. Deffo, T. Clifford, A. Danby, K. Bowman-James, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 343-359.
4. a) The Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-España), Wiley, New York, 1997;
5. b) J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55;
6. c) W.-S. Cho, J. L. Sessler, in Functional Synthetic Receptors (Eds.: T. Schrader, A.D. Hamilton), Wiley-VCH. Weinheim, 2005, 165-256;
7. d) J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry (Monographs in Supramolecular Chemistry) (Ed.: J. F. Stoddart), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006;
8. e) M. A. Palaciosj R. Nishiyabu, M. Marquez, P. Anzensbacher, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7538-7544.
9. Reviews: Schiff base macrocycles: a) P. A. Vigato, S. Tamburini, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1717-2128;
10. b) N. E. Borisova, M. D. Reshetova, Y. A. Ustynyuk, Chem. Rev. 2007, 107, 46-79; Porphocyanines:
11. c) L. Y. Xie, R. W. Boyle, D. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4853-4859.
12. Reviews concerning texaphyrins: a) J. L. Sessler, G. Hemmi, T. D. Mody, T. Murai, A. Burrell, S. W. Young, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 43-50;
13. b) J. L. Sessler, V. Kral, M. C. Hoehner, K. O. A. Chin, R. Davila, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1291-1295.
14. Select examples of other cyclic and acyclic pyrrole-based Schiff base compounds: a) F. V. Acholla, F. Takusagawa, K. B. Mertes, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6902-6908;
15. b) J. B. Love, A. J. Blake, C. Wilson, S. D. Reid, A. Novak, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1682-1683;
16. c) Z. Wu, Q. Chen, S. Xiong, B. Xin, Z. Zao, L. Jiang, J. S. Ma, Angew. Chem. 2003, 115, 3393-3396;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3271-3274;
18. d) J. M. Veauthier, E. Tomat, V. M. Lynch, J. L. Sessler, U. Mirsaidov, J. T. Markert, Inorg. Chem. 2005, 44, 6736-6743.
19. a) G. Givaja, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Commun. 2003, 2508-2509;
20. b) G. Givaja, M. Volpe, J. W. Leeland, M. A. Edwards, T. K. Young, S. B. Darby, S. D. Reid, A. J. Blake, C. Wilson, J. Wolowska, E. J. L. McInnes, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3707-3723.
21. a) E. A. Katayev, Y. A. Ustynyuk, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2006, 4682-4684;
22. b) E. A. Katayev, N. V. Boev, V. N. Khrustalev, Y. A. Ustynyuk, I. G. Tananaev, J. L. Sessler, J. Org. Chem. 2007, 72, 2886-2896.
23. a) V. J. Arán, M. Kumar, J. Molina, L. Lamarque, P. Navarro, E. García-España, J. A. Ramirez, S. V. Luis, B. Escuder, J. Org. Chem. 1999, 64, 6135-6146;
24. b) L. Lamarque, P. Navarro, C. Miranda, V. J. Aran, C. Ochoa, F. Escartí, E. García-España, J. Latorre, S. V. Luis, J. F. Miravet, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10560-10570;
25. c) C. Miranda, F. Escarti, L. Lamarque, M. J. R. Yunta, P. Navarro, E. García-España, M. L. Jimeno, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 823-833;
26. d) C. Miranda, F. Escarti, L. Lamarque, E. García-España, M. J. R. Yunta, P. Navarro, J. Latorre, F. Lloret, H. R. Jiménez, M. J. R. Yunta, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 189-208;
27. e) A. Doménech, E. García-España, P. Navarro, C. Miranda, Dalton Trans. 2006, 4926-4935.
28. a) J. Elguero, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. V. Rees, E. F. V. Scriven), Elsevier, Oxford, 1996;
29. b) C. Foces-Foces. A. Echevarría, N. Jagerovic, I. Alkort, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí, H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7898-7906;
30. c) A. Sachse, L. Penkova, G. Noel, S. Dechert, O. A. Varzatskii, I. O. Fritsky, F. Meyer, Synthesis 2008, 800-806.
31. a) Th. A. Kaden, Coord. Chem. Rev. 1999, 190, 371-389;
32. b) R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151-218;
33. c) F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3789-3800.
34. Examples include the following: a) T. Kamiusuki, H. Ökawa, N. Matsumoto, S. Kida, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 195-198;
35. b) M. Raidt, L. Siegfried, T. A. Kaden, Dalton Trans. 2003, 4493-4497;
36. c) A. Eisenwiener, M. Neuburger, Th. A. Kaden, Dalton Trans. 2007, 218-233;
37. d) J.-H. Liu, X.-Y. Wu, Q.-Z. Zhang, X. He, W.-B. Yang, C.-Z. Lu,J. Coord. Chem. 2007, 60, 1373-1379.
38. a) F. Meyer, S. Beyreuther, K. Heinze, L. Zsolnai, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 605-613;
39. b) F. Meyer, K. Heinze, B. Nuber, L. Zsolnai, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 207-217;
40. c) F. Meyer, E. Kaifer, P. Kircher, K. Heinze, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1617-1630;
41. d) M. Konrad, F. Meyer, A. Jacobi, P. Kircher, P. Rutsch, L. Zsolnai, Inorg. Chem. 1999, 38, 4559-4566;
42. e) M. Konrad, S. Wuthe, F. Meyer, E. Kaifer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2233-2240;
43. f) J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2002, 8, 247-258;
44. g) J. Ackermann, F. Meyer, H. Pritzkow, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3703-3711;
45. h) B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, J. A. C. Seijo, R. Herbst-Irmer, H. Pritzkow, Inorg. Chem. 2004, 43, 4189-4202;
46. i) B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, S. Dechert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4349-4360;
47. j) G. Noël, J. C. Röder, S. Dechert, H. Pritzkow, L. Bolk, S. Mecking, F. Meyer, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 887-897;
48. k) A. Prokofieva, A. I. Prikhod'ko, E. A. Enyedy, E. Farkas, W. Maringgele, S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, Inorg. Chem. 2007, 46, 4298-4307;
49. l) J. Ackermann, S. Buchler, F. Meyer, C. R. Chim. 2007, 10, 421-432.
50. S. Katsiaouni, S. Dechert, C. Brückner, F. Meyer, Chem. Commun. 2007, 951-953.
51. E. Lind, PhD Thesis, Michigan State University, East Lansing, MI (USA), 1987.
52. J. C. Röder, F. Meyer, M. Konrad, S. Sandhöfner, E. Kaifer, H. Pritzkow, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4479-4487.
53. T. G. Schenck, J. M. Downes, C. R. C. Milne, P. B. MacKenzie, H. Boucher, J. Whelan, B. Bosnich, Inorg. Chem. 1985, 24, 2334-2337.
54. J. C. Röder, F. Meyer, H. Pritzkow, Organometallics 2001, 20, 811-817.
55. S. Buchler, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 371-386.
56. a) J. C. Röder, F. Meyer, E. Kaifer, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 113-120;
57. b) T. Sheng, S. Dechert, I. Hyla-Kryspin, R. F. Winter, F. Meyer, Inorg. Chem. 2005, 44, 3863-3874;
58. c) T. Sheng, S. Dechert, A. C. Stückl, F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1293-1302.
59. a) C. Brückner, E. D. Sternberg, R. W. Boyle, D. Dolphin, Chem. Commun. 1997, 1689-1690;
60. b) J.-W. Ka, C.-H. Lee. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609-4613;
61. c) W. Jiao, T. D. Lash, J. Org. Chem. 2003, 68, 3896-3901.
62. a) R. Chong, P. S. Clezy, A. J. Liepa, A. W. Nichol, Aust. J. Chem. 1969, 22, 229-238;
63. b) W.-H. Wei, Z. Wang, T. Mizuno, C. Cortez, L. Fu, M. Sirisawad, L. Naumovski, D. Magda, J. L. Sessler, Dalton Trans. 2006, 1934-1942.
64. a) J. L. Sessler, T. Murai, V. Lynch, M. Cyr, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5586-5588;
65. b) S. Hannah, V. M. Lynch, N. Gerasimchuk, D. Magda, J. L. Sessler, Org. Lett. 2001, 3, 3911-3914.
66. a) J. L. Hughey IV, S. Knapp, H. Schugar, Synthesis 1980, 489-490;
67. b) H. Firouzababi, E. Ghaderi, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 839-840.
68. a) R. Charriere, T. A. Jenny, H. Rexhausen, A. Gossauer, Heterocyclic 1993, 36, 1561-1575
69. b) A. Srinivasan, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878-879
70. c) M. Suzuki, M.-C. Yoon, D. Y. Kim, J. H. Kwon, H. Furuta, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1754-1759.
71. a) G. D. Hartman, L. M. Weinstock, Org. Synth. 1988, 620
72. b) J. L. Sessler, A. Mozaffari, M. R. Johnson, Org. Synth. 1992, 70, 68-78.
73. R. P. Briñas, C. Brückner, Tetrahedron 2002, 58, 4375-4381.
74. G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis (release 97-2), Universität Göttingen, Germany, 1998
75. G. M. Sheldrick, Acta Cryst. A 2008, 6-4, 112-122.
76. STOE & CIE GmbH, X-RED. Darmstadt, Germany, 2002.