Molecular dynamics simulation study on a monolayer of half [2]rotaxane self-assembled on Au(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 13, 2005, Pages 4959-4964

  Jang, Yun Hee ^a   Jang, Seung Soon ^a   Goddard III, William A ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; GOLD COMPOUNDS; MONOLAYERS; PHENOLS; SELF ASSEMBLY; SURFACES;

CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE) (CBPQT); MOLECULAR DYNAMICS (MD) SIMULATION; PACKING DENSITIES; PHENYL RINGS;

MOLECULAR DYNAMICS;

CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); GOLD; GOLD 111; PARAQUAT; PHENYL GROUP; ROTAXANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DENSITY; MOLECULAR DYNAMICS; MONOLAYER CULTURE; ORIENTATION; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; SIMULATION; SURFACE PROPERTY;

EID: 16844380436     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044762w     Document Type: Article

References (76)

1. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
2. Heath, J. R.; Ratner, M. A. Physics Today 2003, 56, 43-49.
3. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86-93.
4. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
5. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
6. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394.
7. Wong, E. W.; Collier, C. P.; Behloradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840.
8. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
9. Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339.
10. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
11. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
12. Yu, H.; Luo, Y.; Beverly, K.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
13. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
14. Zhang, K.-C.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 195-198.
15. Macias, A. T.; Kumar, K. A.; Marchand, A. P.; Evanseck, J. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 2083-2089.
16. Castro, R.; Berardi, M. J.; Cordova, E.; de Olza, M. O.; Kaifer, A. E.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10257-10268.
17. Jang, Y. H.; Hwang, S.; Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12636-12645.
18. Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13562-13563.
19. Grabuleda, X.; Ivanov, P.; Jaime, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1539-1547.
20. Kaminski, G. A.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2365-2375.
21. Grabuleda, X.; Jaime, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9635-9643.
22. Zheng, X.; Sohlberg, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1207-1215.
23. Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
24. Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4611-4625.
25. Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163-8166.
26. Bryce, M. R.; Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; John, P.; Perepichka, D. F.; Polwart, N.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2111-2117.
27. Azehara, H.; Mizutani, W.; Suzuki, Y.; Ishida, T.; Nagawa, Y.; Tokumoto, H.; Hiratani, K. Langmuir 2003, 19, 2115-2123.
28. Fenter, P.; Eberhardt, A.; Eisenberger, P. Science 1994, 266, 1216-1218.
29. Nishida, N.; Hara, M.; Sasabe, H.; Knoll, W. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L799-L802.
30. Nishida, N.; Hara, M.; Sasabe, H.; Knoll, W. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 5866-5872.
31. Schonherr, H.; Ringsdorf, H.; Jaschke, M.; Butt, H.-J.; Bamberg, E.; Allinson, H.; Evans, S. D. Langmuir 1996, 12, 3898-3904.
32. Ishida, T.; Yamamoto, S.; Mizutani, W.; Motomatsu, M.; Tokumoto, H.; Hokari, H.; Azehara, H.; Fujihira, M. Langmuir 1997, 13, 3261-3265.
33. Noh, J.; Hara, M. Langmuir 2002, 18, 1953-1956.
34. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733-740.
35. Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 723-727.
36. Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1993, 9, 1766-1770.
37. Hagenhoff, B.; Benninghoven, A.; Spinke, J.; Liley, M.; Knoll, W. Langmuir 1993, 9, 1622-1624.
38. Noh, J.; Hara, M. Langmuir 2000, 16, 2045-2048.
39. Kluth, G. J.; Carraro, C.; Maboudian, R. Phys. Rev. B 1999, 59, R10449-R10452.
40. Kato, H. S.; Noh, J.; Hara, M.; Kawai, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9655-9658.
41. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389-9401.
42. Groenbeck, H.; Curioni, A.; Andreoni, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3839-3842.
43. Yourdshahyan, Y.; Zhang, H. K.; Rappe, A. M. Phys. Rev. B 2001, 63, 081405.
44. Vargas, M. C.; Giannozzi, P.; Selloni, A.; Scoles, G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9509-9513.
45. Hayashi, T.; Morikawa, Y.; Nozoye, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7615-7621.
46. Gottschalck, J.; Hammer, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 784-790.
47. Akinaga, Y.; Nakajima, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8555-8564.
48. Widrig, C. A.; Alves, C. A.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2805-2810.
49. Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682-691.
50. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546-558.
51. Camillone, N., III; Chidsey, C. E. D.; Liu, G.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3503-3511.
52. Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. Langmuir 1994, 10, 2853-2856.
53. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9922-9927.
54. Madoz, J.; Kuznetzov, B. A.; Medrano, F. J.; Garcia, J. L.; Fernandez, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1043-1051.
55. Cerius2, v4.0; Molecular Simulations, Inc.: 1999.
56. Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y.-H.; Goddard, W. A., III; Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppeson, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
57. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
58. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids. Vol. 4. The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
60. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
61. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
62. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
63. Jaguar 4.2; Schrodinger Inc.: Portland, OR, 2000.
64. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550.
65. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
66. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586.
67. Cooke, G.; de Cremiers, H. A.; Duclairoir, F. M. A.; Gray, M.; Vaqueiro, P.; Powell, A. V.; Rosair, G.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5089-5091.
68. Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier, G.; Gorski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1113-1135.
69. Bryce, M. R.; Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1143-1145.
70. Liu, H.; Liu, S.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1999, 1493-1494.
71. Yip, C. M.; Ward, M. D. Langmuir 1994, 10, 549-556.
72. Fujihara, H.; Nakai, H.; Yoshihara, M.; Maeshima, T. Chem. Commun. 1999, 737-738.
73. Tsutsumi, H.; Furumoto, S.; Morita, M.; Matsuda, Y. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 1522-1525.
74. Herranz, M. A.; Yu, L.; Martin, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8379-8385.
75. Moore, A. J.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Petty, M. C.; Moloney, J.; Howard, J. A. K.; Joyce, M. J.; Port, S. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 8269-8276.
76. Cheng, Q.; Brajter-Toth, A. Anal. Chem. 1995, 67, 2767-2775.