Mechanism of oxidative shuttling for [2]rotaxane in a stoddart - Heath molecular switch: Density functional theory study with continuum-solvation model

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 15, 2006, Pages 7660-7665

  Jang, Yun Hee ^a,b,c   Goddard III, William A ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^c UNIVERSITÉ DE TOURS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; POISSON EQUATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SWITCHING;

CONTINUUM SOLVATION MODEL; DIOXYNAPHTHALENE (DNP); HEATH MOLECULAR SWITCH; ROTAXANE; TETRATHIAFULVALENE (TTF);

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33646388662     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055473c     Document Type: Article

References (51)

1. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
2. Heath, J. R.; Ratner, M. A. Phys. Today 2003, 56, 43-49.
3. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86-93.
4. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
5. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394.
6. Wong, E. W.; Collier, C. P.; Behloradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831-5840.
7. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
8. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
9. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
10. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
11. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
12. Nikitin, K.; Fitzmaurice, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8067-8076.
13. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6558-6564.
14. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
15. Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 156801.
16. Romero, C.; Fomina, L.; Fomine, S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 200-208.
17. Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13562-13563.
18. Jang, Y. H.; Hwang, S.; Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12636-12645.
19. Ercolani, G.; Mencarelli, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6470-6473.
20. Zhang, K.-C.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 195-198.
21. Macias, A. T.; Kumar, K. A.; Marchand, A. P.; Evanseck, J. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 2083-2089.
22. Castro, R.; Berardi, M. J.; Cordova, E.; de Olza, M. O.; Kaifer, A. E.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10257-10268.
23. Ceccarelli, M.; Mercuri, F.; Passerone, D.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17094-17099.
24. Jang, Y. H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4959-4964.
25. Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y.-H.; Goddard, W. A., III; Flood, A.-H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
26. Grabuleda, X.; Ivanov, P.; Jaime, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1539-1547.
27. Zheng, X.; Sohlberg, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1207-1215.
28. Kaminski, G. A.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2365-2375.
29. Grabuleda, X.; Jaime, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9635-9643.
30. Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150-9151.
31. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Fabio, A. D.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 155-172.
32. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586.
33. Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vincent, C.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 630-634.
34. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550.
35. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
36. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids. Vol. 4. The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
38. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
40. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
41. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344-357.
42. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407-7412.
43. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003-2004.
44. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M. N.; Goddard, W. A., III; Honig, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
45. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
46. Jaguar 5.5; Schrodinger Inc.: Portland, OR, 2003.
47. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217-227.
48. Coffen, D. L.; Chambers, J. Q.; Williams, D. R.; Garret, P. E.; Canfield, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2258-2268.
49. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Mattews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem - Eur. J. 1997, 3, 1992-1996.
50. Zweig, A.; Maurer, A. H.; Roberts, B. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1322-1329.
51. Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.