Structure and phase behavior of a 2:1 complex between arene- and fluoroarene-based conjugated rigid rods

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 23, 2004, Pages 3061-3063

  Watt, Stephen W ^b,e   Dai, Chaoyang ^d   Scott, Andrew J ^c   Burke, Jacquelyn M ^a   Thomas, Rhodri Ll ^a   Collings, Jonathan C ^a   Viney, Christopher ^b,f   Clegg, William ^c   Marder, Todd B ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^e UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^f University of California   (United States)

Author keywords

Crystal engineering; Fluorine; Liquid crystals; Pi interactions; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ORGANIC ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS; STRUCTURE (COMPOSITION);

INTERSTACK GEOMETRY; MESOMORPHISM; PHASE BEHAVIOR;

COMPLEXATION;

BENZENE DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GEOMETRY; MICROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; RIGIDITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 4544376455     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200453828     Document Type: Article

References (48)

1. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 700, 1605.
2. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369; G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365; H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359; F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
3. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369; G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365; H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359; F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
4. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369; G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365; H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359; F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
5. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369; G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365; H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359; F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
6. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369; G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365; H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359; F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
7. X.-C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moretti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206; J. Cornil, D. Beljonne, J.-P. Calbert, J.-L. Bredas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
8. X.-C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moretti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206; J. Cornil, D. Beljonne, J.-P. Calbert, J.-L. Bredas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
9. M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226; Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
10. M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226; Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
11. M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226; Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
12. B. Winkler, F. Meghdadi, S. Tasch, R. Mullner, R. Resel, R. Saf, G. Leising, F. Stelzer, Opt. Mater. 1998, 9, 159; S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
13. B. Winkler, F. Meghdadi, S. Tasch, R. Mullner, R. Resel, R. Saf, G. Leising, F. Stelzer, Opt. Mater. 1998, 9, 159; S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
14. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.
15. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.
16. C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021; J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, W. B. Schweizer, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4073.
17. C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021; J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, W. B. Schweizer, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4073.
18. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
19. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
20. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
21. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
22. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
23. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
24. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. Ll. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410, and references therein; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740; J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Cryst. Eng. 2002, 5, 37; see also: M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903; S. Meejoo, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, ChemPhysChem 2003, 4, 766; L. S. Reddy, A. Nangia, V. M. Lynch, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 89.
25. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
26. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
27. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
28. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
29. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
30. G. P. Bartholomew, X. Bu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2000, 72, 2311; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Seigel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304; C. E. Smith, P. S. Smith, R. Ll. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Borwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, S. J. Clark, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
31. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
32. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
33. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
34. A. Beeby, K. Findlay, P. J. Low, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8280; A. Beeby, K. S. Findley, P. J. Low, T. B. Marder, P. Matousek, A. W. Parker, S. R. Rutter, M. Towrie, Chem. Commun. 2003, 2406.
35. A. Beeby, K. Findlay, P. J. Low, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8280; A. Beeby, K. S. Findley, P. J. Low, T. B. Marder, P. Matousek, A. W. Parker, S. R. Rutter, M. Towrie, Chem. Commun. 2003, 2406.
36. C. Dai, P. Nyugen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493.
37. 5, acac = 2,4-pentanedione) with hexafluorobenzene of solvation, in which 1:1 stacking is precluded by the Co-acac groups (J. J. Schneider, R. Goddard, C. Kruger, Z. Naturforsch. B 1995, 50, 448).
38. 5, acac = 2,4-pentanedione) with hexafluorobenzene of solvation, in which 1:1 stacking is precluded by the Co-acac groups (J. J. Schneider, R. Goddard, C. Kruger, Z. Naturforsch. B 1995, 50, 448).
39. For synthetic and crystallization details, see Supporting Information.
40. -3. CCDC 162387, CCDC 162389, and CCDC 161813 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB21EZ, UK; fax: (+44)1223-336-033; or deposit@ ccdc.cam.ac.uk).
41. The structure of a different polymorph of HHH has been reported: H. Li, D. R. Powell, T. K. Firman, R. West, Macromolecules 1998, 31, 1093. This structure is not in the Cambridge Crystallographic Database.
42. R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
43. 2)-H bond lengths were corrected to the mean of those obtained from neutron-diffraction data (1.08 Å). See: F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1.
44. For a discussion of H⋯F interactions in crystal packing, see, for example, refs. [8-10] and J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613; J. D. Dunitz, R. J. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
45. For a discussion of H⋯F interactions in crystal packing, see, for example, refs. [8-10] and J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613; J. D. Dunitz, R. J. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702. For a discussion of F⋯F interactions, see G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 1005.
46. For a discussion of H⋯F interactions in crystal packing, see, for example, refs. [8-10] and J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613; J. D. Dunitz, R. J. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702. For a discussion of F⋯F interactions, see G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 1005.
47. For a discussion of H⋯F interactions in crystal packing, see, for example, refs. [8-10] and J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613; J. D. Dunitz, R. J. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702. For a discussion of F⋯F interactions, see G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 1005.
48. For a discussion of H⋯F interactions in crystal packing, see, for example, refs. [8-10] and J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613; J. D. Dunitz, R. J. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702. For a discussion of F⋯F interactions, see G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 1005.