Fluorescent ethenyl- and ethynyl-dimesitylboranes derived from 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-ynyl)naphthalene-1-sulfonamide

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 12, 2007, Pages 915-922

  Wong, Wai Yeung ^a   Poon, Suk Yue ^a   Lin, Mei Fang ^a   Wong, Wai Kwok ^a  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CATALYST ACTIVITY; DOPING (ADDITIVES); NAPHTHALENE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PALLADIUM; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROBORATION; POLAR SOLVENTS; TETRAHYDROFURAN;

BORON COMPOUNDS;

EID: 36749057964     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07242     Document Type: Article

References (77)

1. (a) C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 57, 913. doi:10.1063/1.98799
2. (b) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539. doi:10.1038/347539A0
3. (c) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<402:: AID-ANIE402>3.0.CO;2-9
4. (d) T. Jüstei, H. Nikol, C. Ronda, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3084. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981204)37: 22<3084::AID-ANIE3084>3.0.CO;2-W
5. (e) J. R. Sheats, Y.-L. Chang, D. B. Roitman, A. Stocking, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 193. doi:10.1021/AR980061Q
6. (f) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093. doi:10.1016/J.CCR.2006.01.017
7. (g) M. A. Baldo, D. F. O'Brian, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151. doi:10.1038/25954
8. (h) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750. doi:10.1038/35001541
9. (i) J. K. Borchardt, Mater. Today 2004, 7, 42. doi:10.1016/S1369-7021(04)00401-8
10. (i) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 77, 1109. doi:10.1002/ADMA.200400284
11. (k) C. H. Chen, J. Shi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
12. (a) P. D. Rack, A. Naman, P. H. Holloway, S. Sun, R. T. Tuenge, Mater. Res. Bull. 1996, 27, 49.
13. (b) H. J. Brouwer, V. V. Krasnikov, A. Hilberer, G. Hadziioannou, Adv. Mater. 1996, 8, 935. doi:10.1002/ADMA.19960081116
14. (c) A. Edwards, S. Blumstengel, I. Sokolik, R. Dorsinville, H. Yun, K. Kwei,Y. Okamoto, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 298. doi:10.1063/1.118398
15. (d) Y. Ohmori, M. Uchida, K. Muro, K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, L1941. doi:10.1143/J.TAP.30.L1941
16. (a) C. W. Tang, S. A. Van Slyke, C. H. Chen, J Appl. Phys. 1989, 65, 3610. doi:10.1063/1.343409
17. (b) J. Shi, C. W Tang, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665. doi:10.1063/1.118664
18. (c) C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853. doi:10.1063/1.115295
19. (d) J. Shi, C. W Tang, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201. doi:10.1063/1.1475361
20. (a) M.-T. Lee, H.-H. Chen, C.-H. Liao, C.-H. Tsai, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3301. doi:10.1063/1.1804232
21. (b) C.-H. Liao, M.-T. Lee, C.-H. Tsai, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 203507. doi:10.1063/1.1931052
22. (c) M.-T. Lee, C.-H. Liao, C.-H. Tsai, C. H. Chen, Adv. Mater. 2005, 77, 2493. doi:10.1002/ADMA.200501169
23. (a) U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471. doi:10.1039/A908713C
24. (b)Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 70, 1. doi:10.1039/A908130E
25. (c) J. L. Segura, Acta Polym. 1998, 49, 319. doi:10.1002/(SICI)1521-4044(199807)49:7<319::AID-APOL319>3.0.CO;2-Q
26. (a) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927. doi:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2927::AID- ANIE2927>3.0.CO;2-L
27. (b) A. P. Kulkami, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556. doi:10.1021/CM049473L
28. S. Yamaguchi, T. Shirasaka, K. Tamao, Org. Lett. 2000, 2, 4129. doi:10.1021/OL006660Q
29. (a) Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5. doi:10.1006/JSSC.2000.8803
30. (b) Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 70, 305. doi:10.1002/(SICI)1099- 0739(199604)10:3/4<305::AID-AOC463>3.0.CO;2-G
31. (c) P. Nguyen, G. Lesley, T. B. Marder, I. Ledoux, J. Zyss, Chem. Mater. 1997, 9, 406. doi:10.1021/CM960449K
32. (a) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T.Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074. doi:10.1002/CHEM.200304833
33. (b) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang, G.-B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933. doi:10.1021/OL048984A
34. (c) M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600. doi:10.1039/B416605A
35. (d) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1489. doi:10.1039/C39900001489
36. (e) C. Branger, M. Lequan, R. M. Lequan, M. Barzoukas, A. Fort, J. Mater. Chem. 1996, 6, 555. doi:10.1039/JM9960600555
37. (a) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 9714. doi:10.1021/JA9817343
38. (b) M. Kinoshita, H. Kita, Y. Shirota, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780. doi:10.1002/ADFM.200290007
39. (c) W L. Jia, X. D. Feng, D. R. Bai, Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 77, 164. doi:10.1021/CM048617T
40. (d) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283. doi: 10.1002/(SICI)1521-4095(199903)11:4<283::AID- ADMA283>3.0. CO;2-V
41. (e) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574. doi:10.1021/CM0495717
42. (a) M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, F. R. Al-Battashi, S. Al-Saadi, B. Ahrens, J. K. Bjernemose, M. F. Mahon, P. R. Raithby, M. Younus, N. Chawdhury, A. Köhler, E. A. Marseglia, E. Tedesco, N. Feeder, S. J. Teat, Dalton Trans. 2004, 2377. doi:10.1039/B405070C
43. (b) W.-Y. Wong, K.-Y. Tsang, K.-H. Tam, G.-L. Lu, C. Sun, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 237. doi:10.1016/S0022-328X(00) 00074-7
44. (C) V. W.-W. Yam, S. W.-K. Choi, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4227. doi:10.1039/DT9960004227
45. (d) G. De Santis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, D. Sacchi, Inorg. Chem. 1995, 34, 3581. doi:10.1021/IC00118A003
46. (e) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1995, 685. doi:10.1039/P29950000685
47. (f) Y.-H. Kim, H.-C. Jeong, S.-H. Kim, K. Yang, S.-K. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799. doi:10.1002/ADFM.200500051
48. (g) F. Bolze, C. P. Gros, M. Drouin, E. Espinosa, P. D. Harvey, R. Guilard, J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 89. doi:10.1016/S0022-328X(01)01346-8
49. (h) F. Bertini, L. Calucci, F. Cicogna, B. Gaddi, G. Ingresso, M. Marcaccio, F. Marchetti, D. Paolucci, F. Paolucci, C. Pinzino, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2987. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2006.03.017
50. (i) T. M. Fasina, J. C. Collings, D. P. Lydon, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard P. Nguyen, M. Bruce, A. J. Scott, W. Clegg, S. W Watt, C. Viney, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2395. doi:10.1039/B405128A
51. (a) W.-C. Chow, G.-J. Zhou, W.-Y. Wong, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1129. doi:10.1002/MACR200700091
52. (b) S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug, Handbook of Photochemistry 1993 (Dekker: New York, NY).
53. (c) A. Dadabhoy, S. Faulkner, P. G. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 348.
54. (d) A. Dadabhoy, S. Faulkner, P. G. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 2359.
55. (e) J.-L. Reymond, T. Koch, J. Schroer, E. Tierney, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4251. doi:10.1073/PNAS.93.9.4251
56. (f) T. Faller, K. Hutton, G. Okafo, A. Gribble, P. Cammilleri, D. E. Games, Chem. Commun. 1997, 1529. doi:10.1039/A701787A
57. (g) W.-Y. Wong, K.-H. Choi, K.-W. Cheah, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 113. doi:10.1039/A908198D
58. (h) W.-Y. Wong, K.-H. Choi, Z. Lin, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2112. doi:10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2112::AID- EJIC2112>3.0.CO;2-K
59. (a) D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365. doi:10.1002/1521-3927(20011101)22:17<1365::AID-MARC1365>3.0.CO;2-B
60. (b) W.-Y. Wong, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 971. doi:10.1016/J.CCR.2004.10.007
61. (a) F. Bolletta, D. Fabbri, M. Lombardo, L. Prodi, C. Trombini, N. Zaccheroni, Organometallics 1996, 75, 2415. doi:10.1021/OM950793B
62. (b) L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Eur. J Inorg. Chem. 1999, 455. doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199903)1999:3 <455::AID-EJIC455>3.0.CO;2-9
63. (c) A. J. Blake, A. Bencini, C. Caltagirone, G. De Filippo, L. S. Dolci, A. Garau, F. Isaia, V Lippolis, P. Mariáni, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, C. Wilson, Dalton Trans. 2004, 2771. doi:10.1039/B407037B
64. (d) S. Aoki, H. Kawatani, T. Goto, E. Kimura, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1123. doi:10.1021/.TA0033786
65. Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J 2006, 72, 2758. doi: 10.1002/CHEM.200501096
66. (a) Y. Tohda, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1977, 777. doi:10.1055/S-1977-24574
67. (b) U.H.F.Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605.doi:10.1021/CR990257J
68. (a) M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 70, 219. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(199802)10:3<219::AID- ADMA219>3.0.CO;2-6
69. (b) R. S. Ashraf, M. Shahid E. Klemm, M. Al-Ibrahim, S. Sensfuss, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454. doi: 10.1002/MARC200600314
70. (a) K. M.-C. Wong, X. Zhu, L.-L. Hung, N. Zhu, V. W.-W. Yam, H.-S. Kwok, Chem. Commun. 2005, 2906. doi:10.1039/B503315B
71. (b) C. H. Chen, J. Shi, C. W. Tang, Macromol. Symp. 1997, 125, 1.
72. W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251. doi:10.1021/J100855A027
73. C. D. Entwistle, T. B. Marder, P. S. Smith, J. A. K. Howard, M. A. Fox, S. A. Mason, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 165, and references therein. doi:10.1016/S0022-328X(03)00316-4
74. SAINT+, ver. 6.02a 1998 (Bruker Analytical X-ray System, Inc., Madison, WI).
75. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program 1997 (University of Göttingen: Göttingen).
76. G. M. Sheldrick, SHELXTL ver. 5.1 1997 (Bruker AXS: Madison, WI).
77. J. M. Kauffman, G. Moyna, J. Org. Chem. 2003, 68, 839. doi:10.1021/JO020333+