Synthesis, photophysics and molecular structures of luminescent 2,5-bis(phenylethynyl)thiophenes (BPETs)

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2007, Pages 841-851

  Siddle, Jamie S ^a   Ward, Richard M ^a   Collings, Jonathan C ^a   Rutter, Simon R ^a   Porrès, Laurent ^a   Applegarth, Lucas ^a   Beeby, Andrew ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Thompson, Amber L ^a   Howard, Judith A K ^a   Boucekkine, Abdou ^b   Costuas, Karine ^b   Halet, Jean François ^b   Marder, Todd B ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BIS(PHENYLETHYNYL)BENZENE DERIVATIVE; 2,5 BIS(4 CARBOMETHOXYPHENYLTHYNYL)THIOPHENE; 2,5 BIS(PENTAFLUOROPHENYLETHYNYL)THIOPHENE; 2,5 BIS(PHENYLETHYNYL)THIOPHENE; 2,5 DIIODOTHIOPHENE; ACETYLENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; LUMINESCENT AGENT; PENTAFLUOROPHENYLACETYLENE; PHENYLACETYLENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; INFRARED RADIATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; RAMAN SPECTROMETRY; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 34548275398     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b701172e     Document Type: Article

References (77)

1. P. Nguyen Z. Yuan L. Agocs G. Lesley T. B. Marder Inorg. Chim. Acta 1994 220 289
2. M. S. Khan A. K. Kakkar N. J. Long J. Lewis P. Raithby P. Nguyen T. B. Marder F. Whittmann R. H. Friend J. Mater. Chem. 1994 4 1227
3. P. Nguyen G. Lesley T. B. Marder I. Ledoux J. Zyss Chem. Mater. 1997 9 406
4. M. Biswas P. Nguyen T. B. Marder L. R. Khundkar J. Phys. Chem. A 1997 101 1689
5. C. Dai P. Nguyen T. B. Marder A. J. Scott W. Clegg C. Viney Chem. Commun. 1999 2493
6. S. W. Watt C. Dai A. J. Scott J. M. Burke R. Ll. Thomas J. C. Collings C. Viney W. Clegg T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3061
7. U. H. F. Bunz Chem. Rev. 2000 100 1605
8. Z. L. Donhauser B. A. Mantooth K. F. Kelly L. A. Bumm J. D. Monnell J. J. Stapleton D. W. Price A. M. Rawlett D. L. Allara J. M. Tour P. S. Weiss Science 2001 292 2303
9. S. M. Dirk D. W. Price S. Chanteau D. V. Kosynkin J. M. Tour Tetrahedron 2001 57 5109
10. J. Kim T. M. Swager Nature 2001 411 1030
11. C. Schmitz P. Posch M. Thelakkat H. W. Schmidt A. Montak K. Feldman P. Smith C. Weder Adv. Funct. Mater. 2001 11 41
12. S. Lahiri J. L. Thompson J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11315
13. M. Levitus K. Schmieder H. Ricks K. D. Shimizu U. H. F. Bunz M. A. Garcia-Garibay J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4259
14. H. Li D. R. Powell T. K. Firman R. West Macromolecules 1998 31 1093
15. S. J. Greaves E. L. Flynn E. L. Futcher E. Wrede D. P. Lydon P. J. Low S. R. Rutter A. Beeby J. Phys. Chem. A 2006 110 2114
16. L. T. Liu D. Yaron M. I. Sluch M. A. Berg J. Phys. Chem. B 2006 110 18844
17. T. M. Fasina J. C. Collings J. M. Burke A. S. Batsanov R. M. Ward D. Albesa-Jové L. Porrès A. Beeby J. A. K. Howard A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2005 15 690
18. T. M. Fasina J. C. Collings D. P. Lydon D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard P. Nguyen M. Bruce A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2004 14 2395
19. A. Beeby K. S. Findlay P. J. Low T. B. Marder P. Matousek A. W. Parker S. R. Rutter M. Towrie Chem. Commun. 2003 2406
20. A. Beeby K. S. Findlay P. J. Low T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 2001 124 8280
21. D. P. Lydon L. Porrès A. Beeby T. B. Marder P. J. Low New J. Chem. 2005 29 972
22. J. M. Tour Chem. Rev. 1996 96 537
23. R. Giesa J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1996 C36 631
24. P. Nguyen S. Todd D. van den Biggelaar N. J. Taylor T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend Synlett 1994 299
25. P. Nguyen, G. Lesley, C. Dai, N. J. Taylor, T. B. Marder, V. Chu, C. Viney, I. Ledoux and J. Zyss, in NATO ASI Series E: Applications of Organometallic Chemistry in the Preparation and Processing of Advanced Materials, ed., J. F. Harrod, and, R. M. Laine,, Kluwer Academic, Dordrecht, 1995, vol. 297, pp. 333-347
26. P. Nguyen, S. Todd, D. van den Biggelaar, N. J. Taylor, J. C. Collings, R. M. Ward, R. Ll. Thomas, D. P. Lydon, L. Porrès, S. R. Rutter, K. S. Findlay, A. Beeby, O. F. Koentjoro, P. J. Low, A. S. Batsanov, D. S. Yufit, A. L. Thompson, J. A. K. Howard, A. J. Scott, W. Clegg, S. W. Watt, C. Viney and T. B. Marder, in preparation
27. T. Kawai T. Saski M. Irie Chem. Commun. 2001 711
28. S. Nakatesuji K. Matsuda Y. Uesugi K. Nakashima S. Akiyama W. Fabian J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 7 755
29. J. G. Rodríguez A. Lafuente L. Rubio J. Esquivias Tetrahedron Lett. 2004 45 7061
30. J. G. Rodríguez J. Esquivias A. Lafuente L. Rubio Tetrahedron Lett. 2006 62 3112
31. S.-S. Sun A. J. Lees J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8956
32. T. S. Jung J. H. Kim E. K. Jang D. H. Kim Y.-B. Shim B. Park S. C. Shin J. Organomet. Chem. 2000 599 232
33. A. J. Boydston Y. Yin B. L. Pagenkopf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3724
34. T. Yasuda T. Imase Y. Nakamura T. Yamamoto Macromolecules 2005 38 4687
35. P. Lind C. Lopes K. Öberg B. Eliasson Chem. Phys. Lett. 2004 387 238
36. P. Lind A. Eriksson C. Lopes B. Eliasson J. Phys. Org. Chem. 2005 18 426
37. R. Vestberg C. Nilsson C. Lopes P. Lind B. Eliasson E. Malmstrom J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 1177
38. S. H. Eichhorn A. J. Paraskos K. Kishikawa T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12742
39. G. Heppke D. Moro Science 1998 279 1872
40. H.-F. Hsu C.-H. Kuo C.-F. Chen Y.-H. Lin L.-Y. Huang C.-H. Chen K.-C. Cheng H.-H. Chen Chem. Mater. 2004 16 2379
41. J. Han Y.-M. Wang X.-G. Wang Chin. J. Chem. 2006 24 1594
42. K. Kishikawa M. C. Harris T. M. Swager Chem. Mater. 1999 11 867
43. S. Löhr M. Yonemura A. Orita N. Imai H. Akashi J. Otera Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003 59 594
44. S. Schouteeten J.-P. Tranchier F. Rose-Munch E. Rose A. Auffrant G. R. Stephenson Organometallics 2004 23 4308
45. W. L. Dreissen T. X. Neenan Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 59
46. S. U. Son B. Y. Kim C. H. Choi S. W. Lee Y. S. Kim Y. K. Chung Chem. Commun. 2003 2528
47. A. N. Sokolov T. Friščič L. R. MacGillivray J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2806
48. K. Sanechika T. Yamamoto A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 752
49. M. A. Penz I. Perez J. P. Sestelo L. A. Sarandeses Chem. Commun. 2002 2246
50. A. Orita F. Ye G. Babu T. Ikemoto J. Otera Can. J. Chem. 2005 83 716
51. F. Freeman D. S. H. Kim J. Org. Chem. 1992 57 1722
52. J. P. Rourke A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Chem. Commun. 2001 2626
53. Detailed studies of the synthesis, structure and photophysical properties of the rhodacyclopentadienes will be reported elsewhere
54. A. Beeby, H. E. Burrows, I. Clark, K. S. Findlay, P. Matousek, A. W. Parker, R. E. Pierce, L. Porrès, S. R. Rutter and M. Towrie, in preparation
55. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 4467
56. A. Köhler J. S. Wilson R. H. Friend M. K. Al-Suti M. S. Khan A. Gerhard H. Bässler J. Chem. Phys. 2002 116 9457
57. A. S. Batsanov J. C. Collings I. J. S. Fairlamb J. P. Holland J. A. K. Howard Z. Y. Lin T. B. Marder A. C. Parsons R. M. Ward J. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 703
58. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
59. F. Dunstetter D. André A. Gonthier-Vassal H. Szwarc N. Ratovelomanana M.-F. Lautie Chem. Phys. 1993 175 475
60. I. V. Kochikov Yu. I. Tarasov V. P. Spiridonov G. M. Kuramshina D. W. H. Rankin A. S. Saakjan A. G. Yagola J. Mol. Struct. 2001 567-568 29
61. A. V. Abramenkov A. Almenningen B. N. Cyvin S. J. Cyvin T. Tonvik L. S. Khaikin C. Romming L. V. Vilkov Acta Chem. Scand. Ser. A 1988 42 674
62. I. E. Zanin M. Yu. Antipin Yu. T. Struchkov Kristallografiya 1991 36 411
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
64. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
65. M. Tsuji J. Org. Chem. 2003 68 9589
66. P. R. Serwinski P. M. Lahti Org. Lett. 2003 5 2099
67. D. L. Musso M. J. Clarke J. L. Kelley G. E. Boswell G. Chen Org. Biomol. Chem. 2003 1 498
68. Y. Miki A. Momotake T. Arai Org. Biomol. Chem. 2003 1 2655
69. W. B. Austin N. Bilow W. J. Kelleghan K. S. Y. Lau J. Org. Chem. 1981 46 2280
70. Y. Zhang J. Wen Synthesis 1990 727
71. C. Dai Z. Yuan J. C. Collings T. M. Fasina R. L. Thomas K. P. Roscoe L. M. Stimpson D. S. Yufit A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder CrystEngComm 2004 6 184
72. A. S. Batsanov J. C. Collings R. M. Ward A. E. Goeta L. Porres A. Beeby J. A. K. Howard J. W. Steed T. B. Marder CrystEngComm 2006 8 622
73. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer, New York, 2nd edn, 1999
74. A. Pardo D. Reyman J. M. L. Poyato F. Medina J. Lumin. 1992 51 269
75. D. V. O'Connor and D. Phillips, Time Correlated Single Photon Counting, Academic Press, London, 1984
76. D. V. O'Connor W. R. Ware J. C. Andre J. Phys. Chem. 1979 83 1333
77. G. M. Sheldrick, SHELXTL version 6.14, Bruker-Nonius, AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2003