Synthesis of water-soluble poly(p-phenyleneethynylene) in neat water under aerobic conditions via Suzuki-Miyaura polycondensation using a diborylethyne synthon

Organic Letters

Volumn 10, Issue 7, 2008, Pages 1341-1344

  Kang, Youn K ^a   Deria, Pravas ^a   Carroll, Patrick J ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 59849095052     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702758f     Document Type: Article

References (49)

1. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
2. Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1-52.
3. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207.
4. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
5. Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 621-638.
6. Tan, C. Y.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 446-447.
7. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
8. Egbe, D. A. M.; Birckner, E.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2670-2679.
9. Breen, C. A.; Tischler, J. R.; Bulović, V.; Swager, T. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1981-1988.
10. Xu, Y.; Berger, P. R.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4219-4221.
11. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
12. Samori, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2312-2317.
13. Hoppe, H.; Egbe, D. A. M.; Mühlbacher, D.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3462-3467.
14. Egbe, D. A. M.; Kietzke, T.; Carbonnier, B.; Mühlbacher, D.; Hörhold, H. H.; Neher, D.; Pakula, T. Macromolecules 2004, 37, 8863-8873.
15. Mwaura, J. K.; Pinto, M. R.; Witker, D.; Ananthakrishnan, N.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Langmuir 2005, 21, 10119-10126.
16. Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030-1034.
17. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
18. Giesa, R.; Schulz, R. C. Macromol. Chem. Phys. 1990, 191, 857-867.
19. Weiss, K.; Michel, A.; Auth, E. M.; Bunz, U. H. F.; Mangel, T.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 506-509.
20. Brizius, G.; Pschirer, N. G.; Steffen, W.; Stitzer, K.; zur Loye, H. C.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12435-12440.
21. Zheng, V.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151-179.
22. Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400-3405.
23. Lee, K.; Cho, J. C.; DeHeck, J.; Kim, J. Chem. Commun. 2006, 1983-1985.
24. Häger, H.; Heitz, W. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1821-1826.
25. McQuade, D. T.; Hegedus, A. H.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389-12390.
26. Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523-6533.
27. Kuroda, K.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2003, 26-27.
28. Babudri, F.; Colangiuli, D.; Di Lorenzo, P. A.; Farinola, G. M.; Omar, O. H.; Naso, F. Chem. Commun. 2003, 130-131.
29. Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2005, 2881-2902.
30. Soderquist, J. A.; Matos, K.; Rane, A.; Ramos, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2401-2402.
31. Castanet, A. S.; Colobert, F.; Schlama, T. Org. Lett. 2000, 2, 3559-3561.
32. Oh, C. H.; Reddy, V. R. Synlett 2004, 2091-2094.
33. Stefani, H. A.; Cella, R.; Dörr, F. A.; Pereira, C. M. P.; Zeni, G.; Gomes, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 563-567.
34. Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 8416-8423.
35. Brown, H. C.; Bhat, N. G.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2631-2634.
36. Ijadimaghsoodi, S.; Pang, Y.; Barton, T. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 955-965.
37. TwinSolve: Christer Swensson; MaxLab: Lund, Sweden.
38. CrystalClear; Rigaku Corporation, 1999.
39. Koch, F.; Heitz, W. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1531-1544.
40. Lopez, L. C.; Strohriegl, P.; Stübinger, T. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1926-1930.
41. Grisorio, R.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2555-2558.
42. Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432.
43. Larhed, M.; Lindeberg, G.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8219-8222.
44. Blettner, C. G.; König, W. A.; Stenzel, W.; Schotten, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3885-3890.
45. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973-2976.
46. Western, E. C.; Daft, J. R.; Johnson, E. M.; Gannett, P. M.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6767-6774.
47. Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. Org. Lett. 2004, 6, 225-228.
48. Li, C. J.; Slaven, W. T.; Chen, Y. P.; John, V. T.; Rachakonda, S. H. Chem. Commun. 1998, 1351-1352.
49. Egbe, D. A. M.; Tillmann, H.; Birckner, E.; Klemm, E. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2712-2726.