Donor-and-acceptor substituted truxenes as multifunctional fluorescent probes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 21, 2007, Pages 7915-7922

  Yuan, Mao Sen ^a   Liu, Zhi Qiang ^a   Fang, Qi ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE-TRANSFER STRATEGY; FLUORESCENT RATIOMETRIC METHOD; SOLVATOCHROMISM; TRUXENE COMPOUNDS;

DERIVATIVES; FLUORESCENCE; FLUORINE COMPOUNDS; HEXANE; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINS;

2 DIMESITYLBORONYL 7,12 BIS(N,N DIPHENYLAMINO) 5,5',10,10',15,15' HEXAETHYLTRUXENE; 2,7 BIS(DIMESITYLBORYL) 12 (N,N DIPHENYLAMINO) 5,5',10,10',15,15' HEXAETHYLTRUXENE; ACETONITRILE; AMINE; BENZENE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; FLUORIDE ION; HEXANE; SOLVENT; TRUXENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PROTONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THERMODYNAMICS;

EID: 35348918175     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo071064w     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Chemosensors of Ion and Molecular Recognition; Desvergne, J.-P., Czanik, A. W., Eds.; Kluwer Academic Press: Dordrecht, The Netherlands, 1997.
2. (b) Optical Sensors; Wolfbeis, O. S., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2004.
3. (c) Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687.
4. (d) Silva, A. P. de; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
5. (e) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
6. (f) Mohr, G. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1082.
7. (g) Umezawa, N.; Tanaka, K.; Urano, Y.; Kikuchi, K,; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2899.
8. (h) Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644.
9. (i) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399.
10. (j) Suzuki, I.; Ui, M.; Yamauchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4498.
11. Bosch, P.; Catalina, F.; Corrales, T.; Peinado, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4314.
12. Kalyanasundaram, K.; Thomas. J. K. J. Phys. Chem. 1977, 81, 2176.
13. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 5260.
14. Goes, M.; Lauteslager, X. Y.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, J. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2373.
15. Vázquez, M. E.; Blanco, J. B.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300.
16. (a) Bohne, C.; Ihmels, H.; Waidelich, M.; Yihwa, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17158.
17. (b) Ihmels, H.; Meiswinkel, A.; Mohrschladt, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 2865.
18. (c) Ihmels, H.; Meiswinkel, A.; Mohrschladt, C. J.; Otto, D.; Waidelich, M.; Towler, M.; White, R.; Albrecht, M.; Schnurpfeil, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3929.
19. (a) Weber, G.; Farris, F. J. Biochemistry 1979, 18, 3075.
20. (b) Cohen, B. E.; McAnaney, T. B.; Park, E. S.; Jan, Y. N.; Boxer, S. G.; Jan, L. Y. Science 2002, 296, 1700.
21. (c) Parusel, A. B. J.; Nowak, W.; Grimme, S.; Köhler, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7149.
22. (d) Lu, Z.; Lord, S. J.; Wang, H.; Moerner, W. E.; Twieg, R. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9651.
23. (a) Qin, W.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; ChemPhysChem 2005, 6, 2343.
24. (b) Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998.
25. Westmark, P. R.; Gardiner, S. J.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093.
26. Huang, M. H.; Soyez, H. M.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. Chem. Mater. 2000, 12, 231.
27. Klymchenko, A. S.; Stoeckel, H.; Takeda, K.; Mély, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13624.
28. (a) Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666.
29. (b) Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357.
30. (a) de Frutos, Ó.; Gómez-Lor, B.; Granier, T.; Monge, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 204.
31. (b) de Frutos, Ó.; Granier, T.; Gómez-Lor, B.; Jiménez-Barbero, J.; Monge, Á.; Gutiérrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2879.
32. (c) Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393.
33. (d) Lambert, C.; Nöll, G.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2129.
34. (e) Jacob, K.; Becher, J. Y.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8625.
35. (f) Jacob, K.; Sigalov, M.; Becher, J. Y.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V. Eur. J. Org. Chem. 2000, 11, 2047.
36. (g) Plater, M. J.; Praveen, M.; Howie, A. R. J. Chem. Res. (S) 1997, 46.
37. (h) Sbrogiò, F.; Fabris, F.; de Lucchi, O. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 623.
38. (a) Pei, J.; Wang, J. L.; Cao, X. Y.; Zhou, X. H.; Zhang, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
39. (b) Cao, X. Y.; Zhang, W. B.; Wang, J. L.; Zhou, X. H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430.
40. (c) Duan, X. F.; Wang, J. L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071.
41. (d) Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695.
42. (e) Zheng, Q. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 6004.
43. (a) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
44. (b) Charlot, M.; Porrès, L.; Entwistle, C. D.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600.
45. (c) Noda, T.; Ogawa, H.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1999, 11, 283.
46. (d) Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714.
47. (e) Jia, W. L.; Song, D.; Wang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 701.
48. (f) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Tamao, K. Org. Lett. 2000, 2, 4129.
49. (g) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816.
50. (h) Stahl, R.; Lambert, C.; Kaiser, C.; Wortmann, R.; Jakober, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2358.
51. (i) Mazzeo, M.; Vitale, V.; Sala, F. D.; Anni, M.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Cingolani, R.; Gigli, G. Adv. Mater. 2005, 17, 34.
52. (j) Liu, Z.-Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D.-X.; Xue, G.; Yu, W.-T.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5074.
53. (k) Liu, Z.-Q.; Fang, Q.; Cao, D.-X.; Wang, D.; Xu, G.-B. Org. Lett. 2004, 6, 2933.
54. (l) Yuan, M.-S.; Fang, Q.; Liu, Z.-Q.; Guo, J.-P.; Chen, H.-Y.; Yu, W.-T.; Xue, G.; Liu, D.-S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7858.
55. (m) Schulz, A.; Kaim, W. Chem. Ber. 1989, 122, 1863.
56. (n) Yuan, Z.; Taylor, N, J.; Ramachandran, R.; Marder, T. B. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305.
57. (o) Yuan, Z.; Collings, J. C.; Taylor, N, J.; Marder, T. B.; Jardin, C.; Halet, J.-F. J. Solid State Chem. 2000, 154, 5.
58. (p) Fiedler, J.; Zalis, S. Inorg. Chem. 1996, 35, 3039.
59. (q) Jia, W.-L.; Bai, D.-R.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Seward, C.; Tao, Y.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 994.
60. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372.
61. Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036.
62. (a) Solé, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284.
63. (b) Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248.
64. (c) Hudnall, T. W.; Melaïmi, M.; Gabbaï, F. P. Org. Lett. 2006, 8, 2747.
65. (d) Lee, M. H.; Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2007, 1133.
66. (a) Liu, X. Y.; Bai, D. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5475.
67. (b) Sun, Y.; Ross, N.; Zhao, S.-B.; Huszarik, K.; Jia, W.-L.; Wang, R.-Y.; Macartney, D.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510.
68. Parab, K.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879.
69. Liu, Z.-Q.; Shi, M.; Li, F.-Y.; Fang, Q.; Chen, Z.-H.; Yi, T.; Huang, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 5481.
70. Plater, M. J.; McKay, M.; Jackson, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2695.
71. (a) Von Lippert, E. Z. Naturforsch A: Phys. Sci. 1955, 10, 541.
72. (b) Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690.
73. (c) Von Lippert, E. Z. Electrochem. 1957, 61, 962.
74. (a) Yang, R. H.; Li, K. A.; Wang, K. M.; Zhao, F. L.; Li, N.; Liu, F. Anal. Chem. 2003, 75, 612.
75. (b) Xu, Z. C.; Xiao, Y.; Qian, X. H.; Cui, J. N.; Cui, D. W. Org. Lett. 2005, 7, 889.