Charge-transfer emission involving three-coordinate organoboron: V-shape versus U-shape and impact of the spacer on dual emission and fluorescent sensing

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 20, 2007, Pages 5713-5723

  Bai, Dong Ren ^a   Liu, Xiang Yang ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Boron; Charge transfer; Fluorescence; Fluorides; Sensors

Indexed keywords

BORON; CHARGE TRANSFER; ELECTRON EMISSION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS;

BIFUNCTIONAL ORGANOSILICON; CHARGE-TRANSFER EMISSION; EMISSION BAND;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 34547177727     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700364     Document Type: Article

References (56)

1. a) Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305;
2. b) Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5;
3. c) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L. T. Cheng, in Organic Materials for Nonlinear Optics, II (Eds.: R. A. Hann, D. Bloor), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991, p. 190;
4. d) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927;
6. e) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574;
7. f) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L. T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1489;
8. g) Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. J. Taylor, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S. Y. Poon, W. Y. Wong, C. Jardin, S. Fathallah, A. Boucekkine, J. F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758;
9. h) R. Stahl, C. Lambert, C. Kaiser, R. Wortmann, R. Jakober, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2358;
10. i) L. Porrès, M. Charlot, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5934, 92;
11. j) M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 600;
12. k) Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder I. D. Williams, L.-T. Cheng, J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27.
13. a) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714;
14. b) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283;
15. c) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 1102;
16. d) T. Noda, Y. Shirota, J. Lumin. 2000, 87-89, 1168;
17. e) M. Kinoshita, H. Kita, Y. Shirota, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780;
18. f) H. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080;
19. g) M. Uchida, Y. Ono, H. Yokoi, T. Nakano, K. Furukawa, J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 305;
20. h) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1, and references therein;
21. i) W. L. Jia, D. R. Bai, T. McCormick, Q. D. Liu, M. Motala, R. Y. Wang, C. Seward, Y. Tao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994;
22. j) M. Mazzeo, V. Vitale, F. D. Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater. 2005, 17, 34;
23. k) W. L. Jia, X. D. Feng, D. R. Bai, Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 17, 164;
24. l) W. L. Jia, M. J. Moran, Y. Y. Yuan, Z. H. Lu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326.
25. a) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335;
26. b) S, Yamaguchi, T. Shirasaka, K. Tamao, Org. Lett. 2000, 2, 4129;
27. c) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372;
28. d) S. Yamaguchi, T Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816;
29. e) H. Shiratori, T. Ohno, K. Nozaki, A. Osuka, Chem. Commun. 1999, 2181;
30. f) Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem. 2003, 115, 2082;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2036;
32. g) S. Solé, F. P. Gabbai, Chem. Commun. 2004, 1284;
33. h) M. Melaimi, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680;
34. i) A. Sundararaman, M. Victor, R. Varughese, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748;
35. j) K. Parab, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879;
36. k) S. Aldridge, C. Bresner, I. A. Fallis, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Chem. Commun. 2002, 740;
37. l) Z. Q. Liu, M. Shi, F. Y. Li, Q. Fang, Z. H. Chen, T. Yi, C. H. Huang, Org. Lett. 2005, 7, 5481;
38. m) C. Bresner, J. K. Day, N. D. Coombs, I. A. Fallis, S. Aldridge, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2006, 3660;
39. n) C. Bresner, S. Aldridge, I. A. Fallis, C. Jones, L.-L. Ooi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3606;
40. o) C. Dusemund, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 333;
41. p) H. Yamamoto, A. Ori, K. Ueda, C. Dusemund, S. Shinkai, Chem. Commun. 1996, 407;
42. q) C. R. Cooper, N. Spencer, T. D. James, Chem. Commun. 1998, 1365;
43. r) S. Arimori, M. G. Davidson, T. M. Fyles, T. G. Hibbert, T. D. James, G. I. Kociok-Koehn, Chem. Commun. 2004, 1640.
44. X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. 2006, 118, 5601;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475.
46. a) N. J. Demas, G. A. Crosby, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7262;
47. b) I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, 1971.
48. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
49. a) N. Miyaura, Adv. Met.-Org. Chem. 1998, 6, 187, and references therein;
50. b) A. J. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147, and references therein.
51. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
52. Gaussian 98 (RevisionA.6), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
53. D. E. Wong, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
54. P. Suppan, N. Ghoneim, Solvatochromism, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997.
55. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
56. J. R. Lakowicz, Principle of Fluorescent Spectroscopy, 2nd ed., Kluwer Academic, New York, 1999.