Total synthesis of cryptophycins-1, -3, -4, -24 (arenastatin A), and - 29, cytotoxic depsipeptides from cyanobacteria of the nostocaceae

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 17, 1999, Pages 6206-6216

  White, James D ^a   Hong, Jian ^a   Robarge, Lonnie A ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 HYDROXY 6 METHYL 8 PHENYLOCTA 2,7 DIENOIC ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; ARENASTATIN A; BENZYL 2 HYDROXYISOCAPROATE; CRYPTOPHYCIN; CRYPTOPHYCIN 1; CRYPTOPHYCIN 29; CRYPTOPHYCIN 3; CRYPTOPHYCIN 4; CYTOTOXIC AGENT; DEPSIPEPTIDE; N BETA ALANINE; N O METHYLTYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYANOBACTERIUM; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NOSTOC; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033588189     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9907585     Document Type: Article

References (33)

1. Subbaraju, G. V.; Galakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 302.
2. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779.
3. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 117, 12030.
4. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
5. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
6. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
7. (a) Kobayashi, M. Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 7969.
8. (b) Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. (Japan) 1994, 42, 2196.
9. (a) Koiso, Y.; Monta, K.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Chem.-Biol. Interact. 1996, 102, 183.
10. (b) Morita, K.; Koiso, Y.; Hasimoto, Y.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, I. Biol. Pharm. Bull. (Japan) 1995, 43, 1598.
11. (a) Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. (Japan) 1994, 42, 2394.
12. (b) Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. (Japan) 1995, 43, 1598.
13. Rej, R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallée, J.-F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6289.
14. Salamonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z.-W.; Sih, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6893.
15. Leahy, J. W.; Gardinier, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7098.
16. Ali, S. M.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1703.
17. Furuyama, M.; Shimizu, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1351.
18. Ling, J.; Hoard, D. W.; Khao, V. V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1469.
19. Dhotke, U. P.; Khan, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771.
20. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8779.
21. Keck, G. E.; Park, M.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 3787.
22. Linderman, R. J.; Cusack, K. P.; Taber, M. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6649.
23. Chuang, C.-P.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1782.
24. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
25. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
26. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813.
27. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301.
28. Jadhar, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 57, 432.
29. Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143.
30. Johns, A.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S.; Tetrahedron 1989, 45, 7835.
31. Fredrick, D.; Bengt, F.; Leif, G.; Ulf, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 11.
32. Pearson, A. J.; Shin, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2314.
33. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.