Perspective on diabatic models of chemical reactivity as illustrated by the gas-phase SN2 reaction of acetate ion with 1,2-dichloroethane

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 1, 2009, Pages 1-22

  Valero, Rosendo ^a   Song, Lingchun ^a   Gao, Jiali ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61549090573     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800318h     Document Type: Review

References (250)

1. Gao, J.; Ma, S.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3188.
2. Pu, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3140.
3. Hiberty, P. C.; Shaik, S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 137.
4. Song, L.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2008, ASAP.
5. Pries, F.; Kingma, J.; Pentenga, M.; van Pouderoyen, G.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P.; Janssen, D. B. Biochemistry 1994, 33, 1242.
6. Pries, R; Kingma, J.; Krooshof, G. H.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P.; Janssen, D. B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10405.
7. Schanstra, J. P.; Janssen, D. B. Biochemistry 1996, 35, 5624.
8. Schanstra, J. P.; Kingma, J.; Janssen, D. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14747.
9. Krooshof, G. H.; Ridder, I. S.; Tepper, A. W. J. W.; Bos, G. J.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. Biochemistry 1998, 37, 15013.
10. Schindler, J. F.; Naranjo, P. A.; Honaberger, D. A.; Chang, C-H.; Brainard, J. R.; Vanderberg, L. A.; Unkefer, C. J. Biochemistry 1999, 38, 5772.
11. Lewandowicz, A.; Rudzinski, J.; Tronstad, L.; Widersten, M.; Ryberg, P.; Matsson, O.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4550.
12. Damborsky, J.; Kuty, M.; Nemec, M.; Koca, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 562.
13. Maulitz, A. H; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591.
14. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417.
15. Damborsky, J.; Bohac, M.; Prokop, M.; Kuty, M.; Koca, J. Prot. Eng. 1998, 11, 901.
16. Kuty, M.; Damborsky, J.; Prokop, M.; Koca, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 736.
17. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Bruice, T. C. Bioorg. Chem. 1998, 26, 169.
18. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 5611.
19. Damborsky, J.; Koca, J. Prot. Eng. 1999, 12, 989.
20. Lau, E. Y.; Kahn, K.; Bash, P. A.; Bruice, T. C Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9937.
21. Shurki, A.; Strajbl, M.; Villa, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097.
22. Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6876.
23. Hur, S.; Kahn, K.; Bruice, T. C Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 2215.
24. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532.
25. Soriano, A.; Silla, E.; Tuñón, I. J. Phys. Chem B. 2003, 107, 6234.
26. Kmunicek, J.; Bohac, M.; Luengo, S.; Gago, F.; Wade, R. C.; Damborsky, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2003, 17, 299.
27. Nam, K. N.; Prat-Resina, X.; Garcia-Viloca, M.; Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1369.
28. Olsson, M. H. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15167.
29. Soriano, A.; Silla, E.; Tuñón, I.; Ruiz-López, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1946.
30. Rosta, E.; Klähn, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2934.
31. Silberstein, M.; Damborsky, J.; Vajda, S. Biochemistry 2007, 46, 9239.
32. Otyepka, M.; Banas, P.; Magistrato, A.; Carloni, P.; Damborsky, J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 70, 707.
33. Jorgensen, W. L.; Buckner, J. K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4651.
34. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1575.
35. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 8138.
36. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
37. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10726.
38. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
39. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 860.
40. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Schlegel, H. B.; Bach, R. D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11258.
41. Strajbl, M.; Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5354.
42. Schmatz, S.; Botschwina, P.; Stell, H. Int. J. Mass Spectrom 2000, 201, 111.
43. Gonzalez, J. M.; Cox, R. S., III; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327.
44. Gonzalez, J. M.; Pak, C.; Sidney Cox, R.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III; Csásźar, A. G.; Tarczay, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173.
45. Uggerud, E. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1127.
46. Laerdahl, J. K.; Civcir, P. U.; Bache-Andreasson, L.; Uggerud, E. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 135.
47. Ocrhran, R. A.; Uggerud, E Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 169.
48. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 569.
49. Pliego, J. R., Jr.; Piló-Veloso, D. Phys. Chem. Chem. Phys 2008, 10, 1118.
50. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114.
51. Zhao, Y.; Gonzalez-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012.
52. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497.
53. Van Bochove, M. A.; Bickelhaupt, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 649.
54. Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4359.
55. Shaik, S.; Reddy, A. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1631.
56. Shaik, S.; Shurki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 586.
57. Hiberty, P. C.; Shaik, S. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 255.
58. Amovilli, C. In Valence Bond Theory; Cooper, D. L., Ed.; Theor. Comp. Chem. Series 10; Elsevier: Amsterdam, 2002; pp 415-445.
59. Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2007, 28, 73.
60. Mo, Y.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1458.
61. Gao, J.; García-Viloca, M.; Poulsen, T. D.; Mo, Y. Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 161.
62. Blavins, J. J.; Cooper, D. L.; Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 914.
63. Song, L.; Wu, W.; Zhang, Q.; Shaik, S. J. Phys. Chem. 2004, 108, 6017.
64. Song, L.; Wu, W.; Hiberty, P. C.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7458.
65. Hong, G.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19570.
66. Su, P.; Wu, W.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem A, published online at DOI:10.1021/ jp711655k.
67. Sharir-Ivry, A.; Crown, H. A.; Wu, W.; Shurki, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2489.
68. Sharir-Ivry, A.; Shurki, A. J. Phys. Chem. A, published online at DOI:10.1021/jp801722e.
69. Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7796.
70. Gao, J.; Xia, X. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9667.
71. Amovilli, C.; Mennucci, B.; Floris, F. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3023.
72. Su, P.; Ying, F.; Wu, W.; Hiberty, P. C.; Shaik, S. ChemPhysChem 2007, 8, 2603.
73. Grochowski, P; Lesyng, B.; Bala, P.; McCammon, J. A Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1143.
74. Trylska, J.; Grochowski, P.; Geller, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 82, 86.
75. Kolmodin, K.; Hansson, T.; Danielsson, J.; Åqvist, J. In Transition State Modeling for Catalysis; Truhlar, D. G., Morokuma, K., Eds.;ACS Symposium Series 721; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; p 370.
76. Rothman, M. J.; Lohr, L. L., Jr.; Ewig, C. S.; Van Wazer, J. R. In Potential Energy Surfaces and Dynamics Calculations; Truhlar, D. G., Ed.; Plenum: New York, 1979; p 653.
77. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049.
78. Kottalam, J.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7690.
79. Sleekier, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6570.
80. Heidrich, D. In The Reaction Path in Chemistry: Current Approaches and Perspectives; Heidrich, D., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995; p 1.
81. Shavitt, I. Theoretical Chemistry Laboratory Technical Report No. WIS-AEC-23; University of Wisconsin: Madison, 1959.
82. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4493.
83. Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
84. Fukui, K. In The World of Quantum Chemistry; Daudel, R., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1974; p 113.
85. Natanson, G. A.; Garrett, B. C.; Truong, T. N.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7875.
86. Alhambra, C.; Gao, J.; Corchado, J. C.; Villa, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2253.
87. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Alhambra, C.; Garcia-Viloca, M.; Corchado, J. C.; Sánchez, M. L.; Villa, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 341.
88. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Garcia-Viloca, M; Alhambra, C.; Corchado, J. C.; Sánchez, M. L.; Poulsen, T. D Int. J. Quantum Chem 2004, 100, 1136.
89. Bolhuis, P. G.; Dellago, C.; Chandler, D. Faraday Discuss. 1998, 110, 421.
90. Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 21.
91. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
92. Warshel, A.; Weiss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218.
93. Warshel, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2218.
94. Hwang, J. K.; King, G.; Creighton, S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5297.
95. Warshel, A.; Chu, Z. T. J. Chem. Phys. 1990, 93, 4003.
96. Yadav, A.; Jackson, R. M.; Holbrook, J. J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4800.
97. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
98. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
99. Kong, Y. S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6234.
100. Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516.
101. Wesolowski, T.; Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15444.
102. Kuznetsov, A. In Electron and Ion Transfer in Condensed Media; Kornyshev, A. A., Tosi, M. P., Ulstrup, J., Eds.; World Scientific: Singapore, 1997: p 165.
103. Warshel, A.; Bentzien, J. In Transition State Modeling for Catalysis; Truhlar, D. G., Morokuma, K., Eds.; ACS Symposium Series 721; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; p 489.
104. Billeter, S. R.; Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11262.
105. Schenter, G. K.; Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9672.
106. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194504.
107. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6643.
108. Lee, S.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 6853.
109. Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10528.
110. Schenter, G. K.; McRae, R. P.; Garrett, B. C. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9116.
111. Truhlar, D. G.; Schenter, G. K.; Garrett, B. C. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5756.
112. Basilevsky, M. V.; Chudinov, G. E.; Napolov, D. V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3270.
113. Garrett, B. C.; Schenter, G. K. In Structure and Reactivity in Aqueous Solution; Cramer, C. J., Truhlar, D. G., Eds.; ACS Symposium Series 568; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 122.
114. Mathis, J. R.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5445.
115. Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Bertrán, J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9249.
116. Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10157.
117. Schatz, G. C.; Ross, J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2943.
118. Engler, C.; Rabe, E.; Schultz, H.; Lorenz, W. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 67.
119. Halvick, P.; Zhao, M.; Truhlar, D. G.; Schwenke, D. W.; Kouri, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1705.
120. Caratzoulas, S.; Jackson, B. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8639.
121. Shin, C.; Shin, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 6528.
122. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 979.
123. London, F. Z. Elektrochem. 1929, 35, 552.
124. Porter, R. N.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1105.
125. Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692.
126. Shaik, S. S.; Hiberty, P. C. A Chemist's Guide to Valence Bond Theory; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, New Jersey, 2007.
127. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
128. Kreevoy, M. M.; Lee, I.-S. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2550.
129. Lee, I.-S. H.; Ji, Y. R.; Jeoung, E. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3875.
130. Chang, Y. T.; Miller, W. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5884.
131. Schlegel, H. B.; Sonnenberg, J. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 905.
132. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1606.
133. Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13530.
134. Higashi, M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 790.
135. Minichino, C.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4544.
136. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. In Theory of Scattering: Papers in Honor of Henry Eyring; Henderson, D., Ed.; Theor. Chem. Advances Perspectives Series 6A; Academic: New York, 1981; p 215.
137. Delos, J. B. Rev. Mod. Phys. 1981, 53, 287.
138. Mead, C. A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1982, 77, 6090.
139. Pacher, T.; Cederbaum, L. S.; Koppel, H. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7367.
140. Sidis, V. Adv. Chem. Phys. 1992, 82, 73.
141. Mo, Y.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3012.
142. Numrich, R. W.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2745.
143. Kubach, C.; Sidis, V. Phys. Rev. A 1976, 14, 152.
144. Kabbaj, O. K.; Lepetit, M. B.; Malrieu, J. P.; Sini, G.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5619.
145. Bianco, R.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1995, 102, 7864.
146. Dobrovsky, I.; Levine, R. D. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 155.
147. Shurki, A.; Crown, H. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23638.
148. Shurki, A. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 253.
149. Mo, Y.; Song, L.; Lin, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291.
150. Goddard, W. A., III; Dunning, T. H., Jr.; Hunt, W. J.; Hay, P. J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 368.
151. van Lenthe, J. H.; Balint-Kurti, G. G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 5699.
152. Hiberty, P. C.; Flament, J. P.; Noizet, E. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 259.
153. Raimondi, M.; Gianinetti, E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 899.
154. Gianinetti, E.; Raimondi, M.; Tornagui, E, Int. J. Quantum Chem 1996, 60, 157.
155. Mo, Y.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687.
156. Gianinetti, E.; Vandoni, I.; Famulari, A.; Raimondi, M. Adv. Quantum Chem. 1998, 31, 251.
157. Mo, Y.; Zhang, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5737.
158. Mo, Y.; Gao, J.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5530.
159. Khaliullin, R. Z.; Head-Gordon, M.; Bell, A. T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204105.
160. Khaliullin, R. Z.; Cobar, E. A.; Lochan, R. C.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 8753.
161. Nakamura, H.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10353.
162. Nakamura, H.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5576.
163. Nakamura, H.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6816.
164. Garcia, V. M.; Reguero, M.; Caballol, R.; Malrieu, J. P. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 161.
165. Ruedenberg, K.; Atchity, G. A. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3799.
166. Atchity, G. A.; Ruedenberg, K. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 47.
167. National Institute for Occupational Safety and Health 1978 Current Intelligence Bulletin # 25, Publication No. 79-146; pp 91-100.
168. Fetzner, S.; Lingens, F. Microbiol. Rev. 1994, 58, 641.
169. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R.; Pries, F. Environ. Health Perspect. 1995, 103, 29.
170. Leisinger, T. Curr. Opin. Biotechnol. 1996, 7, 295.
171. Keuning, S.; Janssen, D. B.; Witholt, B. J. Bacteriol. 1985, 165, 635.
172. Wischnak, C.; Muller, R. Biotechnology, 2nd ed. 2000, 11b (241), 241-271.
173. Ridder, I. S.; Dijkstra, B. W. Cattech 2000, 3, 126.
174. Shaik, S. S.; Pross, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2708.
175. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.
176. Cyr, D. M.; Bailey, C. G.; Serxner, D.; Scarton, M. G.; Johnson, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10507.
177. Dessent, C. E. H.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5067.
178. Ruedenberg, K.; Sundberg, R. In Quantum Science; Calais, J.-L., Goscinski, O., Lindenberg, J., Öhrn, Y., Eds.; Plenum: New York, 1976; p 505.
179. Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 68, 399.
180. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983.
181. Nakano, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 372.
182. Nakano, H.; Nakajima, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Mol. Struct. 2001, 573, 91.
183. Finley, J.; Malmqvist, P.-ÅA; Roos, B.O.; Serrano-Andrés, L .Chem. Phys. Lett 1998, 288, 299.
184. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
185. Francl, M. M.; Petto, J. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3564.
186. Clark, T.; Chandrasekar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
187. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
188. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
189. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
190. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
191. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1125.
192. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108.
193. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643.
194. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sánchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5129.
195. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
196. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
197. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
198. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
199. Nangia, S.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124309.
200. Li, Z. H.; Valero, R.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 9.
201. Valero, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194305.
202. Valero, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8536.
203. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, 1939.
204. Wheland, G. W. The Theory of Resonance and Its Applications to Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955.
205. Mo, Y.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6530.
206. Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
207. Mo, Y.; Wu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1986.
208. Mo, Y.; Gao, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 113.
209. Hunt, W. J.; Hay, P. J.; Goddard, W. A., III J. Chem. Phys. 1972, 57, 738.
210. Nakano, H.; Sorakubo, K.; Nakayama, K.; Hirao, K. In Valence Bond Theory, Cooper, D. L., Ed.; Theor. Comp. Chem. Series 10; Elsevier: Amsterdam, 2002; p 55.
211. Garrett, J.; Cooper, D. L.; Raimondi, M. In Valence Bond Theory; Cooper, D. L., Ed.; Theor. Comp. Chem. Series 10; Elsevier: Amsterdam, 2002; p 55.
212. Li, J.; McWeeny, R. Int. J. Quantum Chem 2002, 89, 208.
213. Hiberty, P. C.; Shaik, S. S. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 235.
214. Hunt, W. J.; Hay, P. J.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 1972, 57, 738.
215. Siegbahn, P. E. M.; Almlöf, J.; Heiberg, A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1981, 74, 2384.
216. Hiberty, P. C. Theochem 1998, 451, 237.
217. Tishchenko, O.; Zheng, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1208.
218. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4494.
219. May, V.; Kühn, O. Charge and Energy Transfer Dynamics in Molecular Systems; Wiley-VCH: Berlin, 2000; p 284.
220. Mittleman, M. H. Phys. Rev. 1961, 122, 1930.
221. Truhlar, D. G.; Cartwright, D. C.; Kuppermann, A. Phys. Rev. 1968, 175, 113.
222. Löwdin, P. O. Adv. Quantum Chem. 1970, 5, 185.
223. Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5048.
224. Tully, J. C. In Semiempirical Methods of Electronic Structure Theory, Part A Techniques; Segal, G. A., Ed.; Modern Theoretical Chemistry Series Vol. 7; Plenum: New York, 1977; p 173.
225. See for instance Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893.
226. Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 2011.
227. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2046.
228. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
229. Chandrasekhar, J.; Smith, S. E.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154.
230. Okamoto, K.; Kita, T.; Araki, K.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1912.
231. Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Chamberlin, A. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2055.
232. Voter, A. F.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2830.
233. Song, L.; Mo, Y.; Gao, J. J. Chem. Theory Comput., in press.
234. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4072.
235. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
236. Kuharski, R. A.; Bader, J. S.; Chandler, D.; Sprik, M.; Klein, M. L.; Impey, R. W. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3248.
237. Chandler, D.; Kuharski, R. A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988, 85, 329.
238. King, G.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8682.
239. Ichiye, T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7561.
240. Ungar, L. W.; Newton, M. D.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7367.
241. Blumberger, J.; Tavernelli, I.; Klein, M. L.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 64507.
242. Witek, H. A.; Choe, Y.-K.; Finley, J. P.; Hirao, K. J. Comput. Chem. 2002, 10, 957.
243. (a) Nakamura, H.; Xidos, J. D.; Chamberlin, A. C.; Kelly, K. C.; Valero, R.; Thompson, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Lynch, B. J.; Volobuev, Y.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. HONDOPLUS, version 5.1, based on HONDO, version 99.6; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2007.
244. (b) Dupuis, M.; Marquez, A.; Davidson, E. R. HONDO, version 99.6, based on HONDO, version 95.3; Quantum Chemistry Program Exchange, Indiana University: Bloomington, IN, 1999.
245. (a) Song, L.; Wu, W.; Mo, Y.; Zhang, Q. XMVB: An Ab Initio Nonorthogonal Valence Bond Program; Xiamen University: Xiamen, 1999.
246. (b) Song, L.; Mo, Y.; Zhang, Q.; Wu, W. J. Comput. Chem. 2005, 26, 514.
247. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MN-GFM 3.0; University of Minnesota: Minneapolis, 2006.
248. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, I. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
249. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MLGAUSS-version 2.0; University of Minnesota: Minneapolis, 2005.
250. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 2007-beta; University of Minnesota: Minneapolis, 2007. CT800318H