Nucleophilic identity substitution reactions. the reaction between hydrogen fluoride and protonated alkyl fluorides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2006, Pages 135-141

  Laerdahl, Jon K ^a,b   Civcir, Pervin U ^a,c   Bache Andreassen, Lihn ^a   Uggerud, Einar ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

^b OSLO UNIVERSITY HOSPITAL   (Norway)

^c ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; FLUORINE COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS;

GAS PHASE REACTIONS; HYDROGEN FLUORIDE; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; WALDEN INVERSION;

SUBSTITUTION REACTIONS;

FLUORINATED HYDROCARBON; FLUOROMETHANE; HYDROFLUORIC ACID; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; ORGANIC CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

CHEMISTRY, ORGANIC; HYDROCARBONS, FLUORINATED; HYDROFLUORIC ACID; PROTONS; THERMODYNAMICS;

EID: 33645670659     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513315g     Document Type: Article

References (33)

1. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper & Row, 1981
2. E. Uggerud Mass Spectrom. Rev. 1992 11 389
3. D. M. Brouwer Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1968 87 342
4. B. A. Hess, Jr. R. Zahradnik J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5731
5. J. Hrusak D. Schroeder T. Weiske H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2015
6. J. L. M. Abboud R. Notario E. Ballesteros M. Herreros O. Mo M. Yanez J. Elguero G. Boyer R. Claramunt J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2486
7. H. Yamaoka R. H. Fokkens S. Tajima H. Yamataka N. M. M. Nibbering Bull. Soc. Chim. Bel. 1997 106 399
8. L. Gonzalez O. Mo M. Yanez J. Phys. Chem. A 1998 102 1356
9. D. Schroeder I. Oref J. Hrusak T. Weiske E. E. Nikitin W. Zummack H. Schwarz J. Phys. Chem. A 1999 103 4609
10. N. Solca O. Dopfer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1421
11. O. Sekiguchi D. Watanabe S. Nakajima S. Tajima E. Uggerud Int. J. Mass Spectrom. 2003 222 1
12. L. Bache-Andreassen E. Uggerud Chem.-Eur. J. 1999 5 1917
13. J. K. Laerdahl E. Uggerud Org. Biomol. Chem. 2003 1 2935
14. J. K. Laerdahl L. Bache-Andreassen E. Uggerud Org. Biomol. Chem. 2003 1 2943
15. M. N. Glukhovtsev R. D. Bach A. Pross L. Radom Chem. Phys. Lett. 1996 260 558
16. S. Harder A. Streitwieser J. T. Petty P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3253
17. S. Wolfe D. J. Mitchell H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7692
18. S. Wolfe D. J. Mitchell H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7694
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
20. L. A. Curtiss K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople J. Chem. Phys. 1991 94 7221
21. L. A. Curtiss K. Raghavachari P. C. Redfern V. Rassolov J. A. Pople J. Chem. Phys. 1998 109 7764
22. J. K. Laerdahl E. Uggerud Int. J. Mass Spectrom. 2002 214 277
23. W. Klopper M. Quack M. A. Suhm J. Chem. Phys. 1998 108 10096
24. E. Uggerud, Chem.-Eur. J., in press, 2005. DOI10.1002/chem.200500639
25. D. Holtz J. L. Beauchamp Science 1971 173 1237
26. S. G. Lias, H. M. Rosenstock, K. Deard, B. W. Steiner, J. T. Herron, J. H. Holmes, R. D. Levin, J. F. Liebman, S. A. Kafafi, J. E. Bartmess and E. F. Hunter, in ' NIST-webbook ', (http://webbook.nist.gov/chemistry/), 1997
27. G. D. Ruggiero I. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 591
28. T. I. Solling S. B. Wild L. Radom Inorg. Chem. 1999 38 6049
29. T. I. Solling L. Radom Eur. J. Mass Spectrom. 2000 6 153
30. T. I. Solling L. Radom Chem.-Eur. J. 2001 7 1516
31. N2-og E2-reaksjoner i gassfase ', Cand. scient., University of Oslo, Oslo, 2004
32. E. T. White J. Tang T. Oka Science 1999 284 135 137
33. S. G. Lias J. E. Bartmess J. F. Liebman J. H. Holmes R. D. Levin W. G. Mallard J. Phys. Chem. Ref. Data 1988 17 1