Assessment of density functional theory for model SN2 reactions: CH3X + F- (X = F, Cl, CN, OH, SH, NH2, PH2)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 50, 2001, Pages 11327-11346

  Gonzales, Jason M ^a   Cox III, R Sidney ^a   Brown, Shawn T ^a   Allen, Wesley D ^a   Schaefer III, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS;

ACTIVATION ENERGY; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 0035924862     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp012892a     Document Type: Article

References (117)

1. Brauman, J. I.; Olmstead, W. N.; Lieder, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4030.
2. Tanaka, K.; Mackay, G. I.; Payzant, J. D.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1643.
3. Pross, A.; Shaik, S. S. New J. Chem. 1989, 13, 427.
4. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
5. Wang, H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3093.
6. Uggerud, L. J. Chem. Soc. Perk. T. 1999, 2, 1459.
7. Viggiano, A. A.; Midey, A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6786.
8. Takeuchi, K.; Takasuka, M.; Shiba, E.; Kinoshita, T.; Okazaki, T.; Abboud, J. L. M.; Notario, R.; Castano, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7351.
9. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1740.
10. Baschky, M. C.; Kass, S. R. Int. J. Mass. Spectrom. 2000, 196, 411.
11. Ervin, K. M. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 185, 343.
12. Su, T.; Wang, H.; Hase, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9819.
13. Tachikawa, H.; Igarishi, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 81.
14. Li, G.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7124.
15. Raguei, S.; Cardini, G.; Schetino, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10 887.
16. Tachikawa, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 497.
17. Yamataka, H. Rev. Heteroatom Chem. 1999, 21, 277.
18. Okuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2925.
19. Dougherty, R. C.; Roberts, J. D. Org. Mass. Spectrom. 1973, 8, 81.
20. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219.
21. Pellerite, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5993.
22. Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2672.
23. Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3559.
24. Lewis, E. S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3756.
25. Hoz, S.; Basch, H.; Wolk, J. L.; Hoz, T.; Rozental, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7724.
26. Tonner, D. S.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8783.
27. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6789.
28. Bickelhaupt, F. M.; Baerands, E. J.; Nibbering, N. M. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9160.
29. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10 645.
30. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 2024.
31. Wladkowski, B. D.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13 532.
32. Gronert, S.; Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 488.
33. Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Pross, A.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 558.
34. Botschwina, P.; Horn, M.; Seeger, S.; Oswald, R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 387.
35. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1998, 20, 114.
36. Igarishi, M.; Tachikawa, H. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 181, 151.
37. Aida, M.; Yamataka, H. J. Mol. Struct. Theochem. 1999, 462, 417.
38. Mo, Y. R.; Gao, J. L. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1458.
39. Parthiban, S.; de Oliveira, G.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 895.
40. Kuznetsov, A. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1239.
41. Craig, S. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6690.
42. Langer, J.; Matejcik, S.; Illenberger, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1001.
43. Saunders, W. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 681.
44. Ma, B. Y.; Kumar, S.; Tsai, C. J.; Hu, Z. J.; Nussinov, R. J. Theor. Biol. 2000, 203, 383.
45. Jensen, H.; Daasbjerg, K. J. Chem. Soc. Perk. T. 2000, 2, 1251.
46. Chabinyc, M. L.; Craig, S. L.; Regan, C. K.; Brauman, J. I. Science 1998, 279, 1882.
47. Ayotte, P.; Kim, J.; Kelley, J. A.; Nielsen, S. B.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6950.
48. Hase, W. L. Science 1994, 266, 998.
49. Farar, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 525.
50. Wladkowski, B. D.; Lim, K. F.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9136.
51. Viggiano, A. A.; Morris, R. A.; Su, T.; Wladkowski, B. D.; Craig, S. L.; Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2213.
52. Wang, H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9347.
53. Wang, H.; Peslherbe, H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9644.
54. Peslherbe, G. H.; Wang, H.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 5626.
55. Peselherbe, G. H.; Wang, H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 118, 2257.
56. N2 Nucleophilic Substitution; JAI Press: 1993; Vol. 2.
57. Viggiano, A. A.; Morris, R. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3740.
58. Su, T.; Morris, R. A.; Viggiano, A. A.; Paulson, J. F. J. Phys. Chem 1990, 94, 8426.
59. Viggiano, A. A.; Morris, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19 227.
60. Viggiano, A. A.; Morris, R. A.; Paschkewitz, J. S.; Paulson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 477.
61. Hase, W. L.; Cho, Y. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8626.
62. Ziegler, T. Can. J. Chem. 1995, 73, 743.
63. Lias, S.; Karpas, Z.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6089.
64. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 17, supplement 1, 1988.
65. Chase, M. W. Jr. Technical Report, NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; 1998.
66. Cioslowski, J.; Schimeczek, M.; Liu, G.; Stoyanov, V. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9377.
67. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
68. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
72. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
73. Čížek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
74. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
75. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382.
76. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
77. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
78. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 2823, 53.
79. Dunning, T. H. Methods of Electronic Structure theory; Plenum Press: 1977; Volume 3, chapter 1, p 1.
80. Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1784.
81. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
82. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
83. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
84. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
85. Xie, Y.; Grev, R. S.; Gu, J.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Su, J.; Li, X.; Robinson G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3773.
86. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Graham, D. E.; Schaefer, H. F. Mol. Phys. 1998, 94, 767.
87. Xie, Y.; Schaefer, H. F.; Fu, X. Y.; Liu, R. Z. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2532.
88. Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
89. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
90. Gutowski, M.; Chalasiński, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5540.
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
92. ACES II is a program product of the Quantum Theory Project, University of Florida. Authors: Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Nooijen, M.; Oliphant, N.; Perera, S. A.; Szalay, P. G.; Lauderdale, W. J.; Gwaltney, S. R.; Beck, S.; Balkova, A.; Bernholdt, D. E.; Baeck, K.-K.; Rozyczko, P.; Sekino, H.; Hober, C.; Bartlett, R. J. Integral packages included are VMOL (Almlöf, J.; Taylor, P. R.); VPROPS (Taylor, P.); ABACUS (Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Taylor, P. R.).
93. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 118, 6273.
94. Schlegel, H. B.; Mislow, K.; Bernardi, F.; Bottini, A. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 245.
95. Černušák, I.; Urban, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 53, 53, 2239.
96. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1575.
97. Vetter, R.; Zülicke, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5136.
98. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1072.
99. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2434.
100. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638.
101. Allen, W. D.; East, A. L. L.; Császár, A. G. In Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules; Laane, J., Dakkouri, M., van der Vecken, B., Oberhammer, H., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1993; pp 343-373.
102. Klippenstein, S. J.; East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 118.
103. Allinger, N. L.; Herman, J. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5143.
104. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751.
105. Wolfe, S.; Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7692.
106. Wolfe, S.; Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7694.
107. Yamabe, S.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett 1981, 84, 598.
108. Shaik, S. S.; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 19, 1988.
109. Černušák, I.; Diercksen, G. H. F.; Urban, M. Chem. Phys. Lett. 1986, 128, 538.
110. Marcos, E. S.; Bertran, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1531.
111. Riveros, J. M.; Sena, M.; Guedes, G. H.; Xavier, L. A.; Slepetys, R. Pure and Appl. Chem. 1998, 70, 1969.
112. Wladkowski, B. D.; East, A. L. L.; Mihalick, J. E.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2058.
113. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure: Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand Reinhold Company: 1979.
114. Gonzales, J. M.; Rocque, B.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F.; Tarczay, G.; Császár, A. G., To be published. Data available at http://zopyros.ccqc.uga.edu/∼gonzales/sn2.html.
115. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerands, E. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558.
116. Pitzer, K. S.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1942, 10, 428.
117. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.