Nucleophilic substitution at C, Si and P: How solvation affects the shape of reaction profiles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2008, Pages 649-654

  Van Bochove, Marc A ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Density functional calculations; Nucleophilic substitution; Phosphorus; Reaction mechanisms; Silicon; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 38949204438     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700953     Document Type: Article

References (72)

1. a) M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed., Wiley-Interscience, New York, 2007;
2. b) F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Springer, New York, 2006.
3. a) J. K. Laerdahl, E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 277-314;
4. b) S. Schmatz, ChemPhysChem 2004, 5, 600-617;
5. c) W. N. Olmstead, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4228;
6. d) M. L. Chabinyc, S. L. Craig, C. K. Regan, J. I. Brauman, Science 1998, 279, 1882-1886;
7. e) F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128;
8. f) E. Uggerud, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1127-1136;
9. g) J. M. Gonzales, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10613-10628;
10. h) J. M. Gonzales, C. Pak, R. S. Cox, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, A. G. Csaszar, G. Tarczay, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173-2192;
11. i) S. Gronert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 848-857;
12. j) S. Gronert, Chem. Rev. 2001, 101, 329-360;
13. k) P. Botschwina, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 426-428;
14. l) W. L. Hase, Science 1994, 266, 998-1002;
15. m) L. Q. Deng, V. Branchadell, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645-10656;
16. n) N. M. M. Nibbering, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 279;
17. o) N. M. M. Nibbering, Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 1;
18. p) J. M. Riveros, S. M. Jose, K. Takashima, Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
19. a) L. Song, W. Wu, P. C. Hiberty, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7458-7466;
20. b) B. Bogdanov, T. B. McMahon, Int. J. Mass Spectrom. 2005, 241, 205-223;
21. c) G. Vayner, K. N. Houk, W. L. Jorgensen, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058;
22. d) B. Ensing, E. J. Meijer, P. E. Blöchl, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3300-3310;
23. e) Y. Mo, J. Gao, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1458-1469;
24. f) T. N. Truong, E. V. Stefanovich, J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700-14706;
25. g) J. Chandrasekhar, S. F. Smith, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154-163.
26. a) A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2007, 72, 2201-2207;
27. b) R. R. Holmes, Chem. Rev. 1996, 96, 927-950;
28. c) R. Damrauer, J. A. Hankin, Chem. Rev. 1995, 95, 1137-1160;
29. d) T. L. Windus, M. S. Gordon, L. P. Davis, L. W. Burggraf, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3568-3579;
30. e) J. C. Sheldon, R. N. Hayes, J. H. Bowie, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7711-7715.
31. a) M. A. van Bochove, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738-10744;
32. b) M. A. van Bochove, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem 2007, 8, 2452-2463;
33. c) T. I. Sølling, A. Pross, L. Radom, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210, 1-11;
34. d) S. M. Bachrach, D. C. Mulhearn, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12229-12231;
35. e) C. Fish, M. Green, R. J. Kilby, J. M. Lynam, J. E. McGrady, D. A. Pantazis, C. A. Russell, A. C. Whitwood, C. E. Willans, Angew. Chem. 2006, 118, 3710-3713;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3628-3631;
37. f) K. C. Kumara Swamy, N. Satish Kumar, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 324-333;
38. g) R. R. Holmes, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 746-753;
39. h) S. Humbel, C. Bertrand, C. Darcel, C. Bauduin, S. Juge, Inorg. Chem. 2003, 42, 420-427;
40. i) J. Florian, A. Warshel, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734;
41. j) J. L. Li, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9206-9207;
42. k) C. Lim, M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872-5873;
43. l) E. P. Kyba, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2554-2555;
44. m) N. Iché-Tarrat, M. Ruiz-Lopez, J.-C. Barthelat, A. Vigroux, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3617-3629;
45. n) K. Range, M. J. McGrath, X. Lopez, D. M. York, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665.
46. a) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989;
47. b) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
48. c) R. Dreizler, E. Gross, Density Functional Theory, Plenum Press, New York, 1995;
49. d) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1-86;
50. e) E. J. Baerends, O. V. Gritsenko, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383-5403;
51. f) T. Ziegler, Can. J. Chem. 1995, 73, 743-761;
52. g) T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
53. a) N. C. Handy, A. J. Cohen, J. Chem. Phys. 2002, 116, 5411-5418;
54. b) N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412;
55. c) C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
56. a) A. P. Bento, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504;
57. b) M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
58. a) A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805;
59. b) A. Klamt, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235;
60. c) C. C. Pye, T. Ziegler, Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408.
61. a) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967;
62. b) Computer code ADF 2006.01: E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, J. A. Berger, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, E. S. Kadantsev, G. van Kessel, R. Klooster, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Nicu, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Romaniello, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, SCM, Amsterdam, The Netherlands;
63. c) E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41-51;
64. d) C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
65. N. L. Allinger, X. Zhou, J. Bergsma, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 312, 69-83.
66. a) J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1047-1060;
67. b) E. Silla, I. Tunon, J. L. Pascual-Ahuir, J. Comput. Chem. 1991, 12, 1077-1088;
68. c) J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunon, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127-1138.
69. a) M. Swart, E. Rösler, F. M. Bickelhaupt, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3646-3654;
70. b) R. S. Bon, B. van Vliet, N. E. Sprenkels, R. F. Schmitz, F. J. J. de Kanter, C. V. Stevens, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, M. B. Groen, R. V. A. Orru, J. Org. Chem. 2005, 70, 3542-3553.
71. a) F. M. Bickelhaupt, N. J. R. van Eikema Hommes, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, Organometallics 1996, 15, 2923-2931;
72. b) C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. G. Snijders, E. J. Baerends, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581-3594.