Self-consistent reaction field model for aqueous and nonaqueous solutions based on accurate polarized partial charges

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 6, 2007, Pages 2011-2033

  Marenich, Aleksandr V ^a   Olson, Ryan M ^a   Kelly, Casey P ^a   Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962385262     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct7001418     Document Type: Article

References (186)

1. Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616.
2. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
3. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8305.
4. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
5. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
6. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
7. Curutchet, C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput, Chem. 2003, 24, 284.
8. Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol. 1994, 240, 167.
9. Smith, P. E.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13735.
10. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Computational Thermochemistry; Irikura, K., Frurip, D. J., Eds.; ACS Symposium Series 677; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; p 285.
11. Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Li, J.; Chambers, C. C.; Giesen, D. J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Combined Quantum Mechanical and Molecular Mechanical Methods; Gao, J., Thompson, M. A., Eds.; ACS Symposium Series 712; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; p 201.
12. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Trends and Perspectives in Modern Computational Science; Maroulis, G., Simos, T. E., Eds.; Lecture Series on Computer and Computational Sciences 6; Brill/VSP: Leiden, 2006; p 112.
13. Klotz, I. M.; Rosenberg, R. M. Chemical Thermodynamics: Basic Theory and Methods, 5th ed.; Wiley: New York, 1994; p 459.
14. Lewis, G. N.; Randall, M.; Pitzer, K. S.; Brewer, L. Thermodynamics, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1961; p 399.
15. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
16. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795.
17. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066.
18. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
19. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
20. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
21. Fuoss, R. M.; Accascina, F. Electrolytic Conductance; Interscience: New York, 1959.
22. Szwarc, M. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 87.
23. Mayer, U. Coord. Chem. Rev. 1976, 21, 159.
24. Krell, M.; Symons, M. C. R.; Barthel, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 3419.
25. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408.
26. (a) Kelly, C. P. Ph.D. Thesis, University of Minnesota: Minneapolis, 2007.
27. (b) Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Unpublished.
28. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3257.
29. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057.
30. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
31. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117; errata: 1999, 111, 5624 and 2000, 113, 3930.
32. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
33. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
34. Dolney, D. M.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2000, 27, 340.
35. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6532.
36. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2061.
37. Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
38. Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 4305.
39. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2178.
40. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 107.
41. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
42. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87.
43. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
44. Winget, P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10707.
45. Löwdin, P.-O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365.
46. Golebiewski, A.; Rzeszowska, E. Acta Phys. Pol., A 1974, 45, 563.
47. Baker, J. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 221.
48. Kar, T.; Sannigrahi, A. B.; Mukherjee, D. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1987, 153, 93.
49. Kalinowski, J. A.; Lesyng, B.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2545.
50. Frauenheim, T.; Seifert, G.; Elstner, M.; Hajnal, Z.; Jungnickel, G.; Porezag, D.; Suhai, S.; Scholz, R. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 41.
51. Easton, R. E.; Giesen, D. J.; Welch, A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 281.
52. Li, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 192.
53. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput., 2007, 6, 2046-2054.
54. Ben-Naim, A. Salvation Thermodynamics; Plenum: New York, 1987.
55. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Free Energy Calculations in Rational Drug Design; Reddy, M. R., Erion, M. D., Eds.; Kluwer/Plenum: New York, 2001; p 63.
56. Zhu, T.; Li, J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5503.
57. Tapia, O. In Quantum Theory of Chemical Reactions; Daudel, R., Pullman, A., Salem, L., Veillard, A., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 25ff.
58. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1.
59. Hoijtink, G. J.; de Boer, E.; van der Meij, P. H.; Weijland, W. P. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1956, 75, 487.
60. Peradejordi, F. Cahiers Phys. 1963, 17, 393.
61. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 164.
62. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1995; Vol. 6, p 1.
63. Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Sonbuchner, T. M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. PhysChemComm 2002, 5, 117.
64. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
65. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 396.
66. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 73.
67. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291.
68. Brom, J. M.; Schmilz, B. J.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6483.
69. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 133.
70. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
71. Li, J.; Williams, B.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 724.
72. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264.
73. Martin, F.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2004, 26, 97.
74. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824.
75. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 4733.
76. Winget, P.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5160.
77. Liotard, D. A.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1995, 16, 422.
78. Lee, B.; Richards, F. M. J. Mol. Biol. 1971, 55, 379.
79. Hermann, R. B. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2754.
80. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
81. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699.
82. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
83. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660.
84. Abraham, M. H. In Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions; Theoretical and Computational Chemistry Series Vol. 1; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; p 83.
85. Physical/Chemical Property Database (PHYSPROP); SRC Environmental Science Center: Syracuse, NY, 1994.
86. Leo, A. J. Masterfile from MedChem Software; BioByte Corp.: Claremont, CA, 1994.
87. Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Hawkins, G. D.; Chambers, C. C.; Giesen, D. G.; Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Minnesota Salvation Database version 3.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN 55455-0431, 2007.
88. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
89. Lias, S. G.; Bartness, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. Ion Energetics Data. In NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 2003.
90. Chantooni, M. K., Jr.; Kolthoff, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3005.
91. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005.
92. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8539.
93. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4768.
94. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 1627.
95. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3320.
96. Beltrame, P.; Gelli, G.; Loi, A. Gazz. Chim. Ital. 1980, 110, 491.
97. Chantooni, M. K., Jr.; Kolthoff, I. M. J Phys. Chem. 1974, 78, 839.
98. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3193.
99. Jasinski, T.; El-Harakany, A. A.; Halaka, F. G.; Sadek, H. Croat. Chem. Acta 1978, 51, 1.
100. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5430.
101. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Phys. Chem. 1966, 70, 856.
102. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7025.
103. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3843.
104. Chantooni, M. K., Jr.; Kolthoff, I. M. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1306.
105. Chantooni, M. K., Jr.; Kolthoff, I. M. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1176.
106. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4621.
107. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1376.
108. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23.
109. Ludwig, M.; Pytela, O.; Vecera, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 2593.
110. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5063.
111. Chantooni, M. K., Jr.; Kolthoff, I. M. Anal. Chem. 1979, 51, 133.
112. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4428.
113. Kolthoff, I. M.; Bruckenstein, S.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3927.
114. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 315.
115. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
116. Jasinski, T.; Stefaniuk, K. Chem. Anal. (Warsaw) 1965, 10, 211.
117. Ritchie, C. D.; Uschold, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2821.
118. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006.
119. Bordwell, F. G.; Algrim, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2964.
120. Clare, B. W.; Cook, D.; Ko, E. C. F.; Mac, Y. C.; Parker, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1911.
121. Courtot-Coupez, J.; Le Demezet, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1033.
122. Kolthoff, I. M.; Reddy, T. B. Inorg. Chem. 1962, 1, 189.
123. Olmstead, W. N.; Margolin, Z.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3295.
124. Ritchie, C. D.; Uschold, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1721.
125. Bordwell, F. G.; McCallum, R. J.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1424.
126. Rived, F.; Rosés, M.; Bosch, E. Anal. Chim. Acta 1998, 374, 309.
127. Rochester, C. H. J. Chem. Soc. B 1967, 33.
128. Ritchie, C. D.; Heffley, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5402.
129. Juillard, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1727.
130. Juillard, J.; Dondon, M.-L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 2535.
131. Konovalov, O. M. Zh. Fiz. KMm. 1965, 39, 693.
132. Bolton, P. D.; Rochester, C. H.; Rossall, B. Trans. Faraday Soc. 1970, 66, 1348.
133. Juillard, J. Ph.D. Thesis, University of Clermont-Ferrand: Clermont-Ferrand, France, 1967.
134. Shedlovsky, T.; Kay, R. L. J. Phys. Chem. 1956, 60, 151.
135. Kolthoff, I. M.; Lingane, J. J.; Larson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2512.
136. Leung, C. S.; Grunwald, E. J. Phys. Chem. 1970, 74, 696.
137. Charlot, G.; Tremillon, B. Chemical Reactions in Solvents and Melts, 1st Engl. ed.; Pergamon Press: New York, 1969; p 278.
138. Izmailov, N. A.; Chernyi, V. S.; Spivak, L. L. Zh. Fiz. Khim. 1963, 37, 822.
139. Mason, R. B.; Kilpatrick, M. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 572.
140. Rochester, C. H. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 355.
141. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
142. Fast, P. L.; Sánchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407.
143. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revisions C.01, C.02, and D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
144. Meot-Ner, M. M.; Lias, S. G. Binding Energies Between Ions and Molecules, and the Thermochemistry of Cluster Ions. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 2003.
145. Thompson, J. D.; Winget, P.; Truhlar, D. G. PhysChemComm 2001, 16, 1.
146. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 2007-beta; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 55455-0431, 2007.
147. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
148. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
149. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
150. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. In press.
151. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
152. Miertuš, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
153. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
154. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
155. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
156. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
157. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
158. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A-11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
159. Li, H.; Pomelli, C. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 71.
160. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449.
161. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
162. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
163. Baldridge, K.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6622.
164. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
165. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
166. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
167. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years; Dykstra, C. E., Frenking, G., Kim, K. S., Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; p 1167.
168. GAMESS computer package, version 7 SEP 2006 (R6); Iowa State University: Ames, IA, 2006. http://www.msg.ameslab-.gov/GAMESS/GAMESS.html (accessed Feb 2007).
169. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875.
170. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
171. Jaguar 6.5, Release 112; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 2005.
172. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Friichtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, R. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.7; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2006.
173. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700.
174. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3709.
175. Stefanovich, E. V.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 65.
176. Truong, T. N.; Nguyen, U. N.; Stefanovich, E. V. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1615.
177. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
178. Klamt, A.; Eckert, F. Fluid Phase Equilib. 2000, 172, 43.
179. Pauling, L. The Nature of The Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
180. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
181. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661.
182. Winget, P.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4726.
183. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
184. Chamberlin, A. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. To be published.
185. Chambers, C. C.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Vaes, W. H. J. In Rational Drug Design; Truhlar, D. G., Howe, W. J., Hopfinger, A. J., Blaney, J. M., Dammkoehler, R. A., Eds.; Springer: New York, 1999; p 51.
186. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12882.