Polarization effects in aqueous and nonaqueous solutions

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 6, 2007, Pages 2055-2067

  Marenich, Aleksandr V ^a   Olson, Ryan M ^a   Chamberlin, Adam C ^a   Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36649035714     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct7001539     Document Type: Article

References (144)

1. Alagona, G.; Ghio, C.; Igual, J.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3417.
2. Alagona, G.; Ghio, C.; Igual, J.; Tomasi, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1990, 204, 253.
3. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 74.
4. Luque, F. J.; Orozco, M.; Bhadane, P. K.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6718.
5. Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1988, 110, 3734.
6. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 95, 5610.
7. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
8. Florián, J.; Šponer, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884.
9. Meot-Ner, M.; Elmore, D. E.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7625.
10. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862.
11. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 4558.
12. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Quantitative Treatments of Solute/Solvent Interactions; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Eisevier: Amsterdam, 1994; p 9.
13. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1995; Vol. 6, p 1.
14. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Boston, 1996; p 1.
15. Mikkelsen, K. V.; Jørgensen, P.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6597.
16. Mikkelsen, K. V.; Sylvester-Hvid, K. O. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9116.
17. Cammi, R.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9877.
18. Christiansen, O.; Mikkelsen, K. V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8348.
19. Li, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 264.
20. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
21. Cammi, R.; Frediani, L.; Mennucci, B.; Ruud, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5818.
22. Caricato, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6248.
23. Ruiz-Lopez, M. F.; Rinaldi, D. Chem. Phys. 1984, 86, 367.
24. Ruiz-Lopez, M. F.; Rinaldi, D.; Rivail, J. L. Chem. Phys. 1986, 110, 403.
25. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wachsmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vögtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717.
26. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930.
27. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524.
28. Kongsted, J.; Hansen, A. E.; Pedersen, T. B.; Osted, A.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 259.
29. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Osted, A.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3632.
30. Pecul, M.; Marchesan, D.; Ruud, K.; Coriani, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024106.
31. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892.
32. Barrows, S. E.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Elovitz, M. S.; Weber, E. J. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 3028.
33. Moliner, V.; Castillo, R.; Safont, V. S.; Oliva, M.; Bohn, S.; Tuñón, L; Andrés, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1941.
34. Truong, T. N. Int. Rev. Phys. Chem. 1998, 17, 525.
35. Chuang, Y.-Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
36. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893.
37. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
38. Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025.
39. Mo, S. J.; Vreven, T.; Mennucci, B.; Morokuma, K.; Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 154.
40. Moreau, Y.; Loos, P.-F.; Assfeld, X. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 228.
41. Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
42. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
43. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
44. Rivail, J. L.; Rinaldi, D. In Computational Chemistry: Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996; Vol. 1, p 139.
45. Yu, H.; van Gunsteren, W. F. Comput. Phys. Comm. 2005, 172, 69.
46. Wu, Y.; Tepper, H. L.; Voth, G. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024503/1.
47. Drude, P. The Theory of Optics; Longmans, Green, and Co.: New York, 1902.
48. Dias, L. G.; Shimizu, K.; Farah, J. P. S.; Chaimovich, H. Chem. Phys. 2002, 282, 237.
49. Born, M.; Huang, K. Dynamical Theory of Crystal Lattices; Oxford University Press: U.K., 1954.
50. Dick, B. G., Jr.; Overhauser, A. W. Phys. Rev. 1958, 112, 90.
51. Cao, J.; Berne, B. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 6998.
52. Halgren, T. A.; Damm, W. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 236.
53. Rick, S. W.; Stuart, S. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 2002; Vol. 18, p 89.
54. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27.
55. Jordan, P. C.; van Maaren, P. J.; Mavri, J.; van der Spoel, D.; Berendsen, H. J. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 2272.
56. Stuart, S. J.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11934.
57. de Leeuw, N. H.; Parker, S. C. Phys. Rev. B 1998, 58, 13901.
58. van Maaren, P. J.; van der Spoel, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2618.
59. Lamoureux, G.; MacKerell, A. D., Jr.; Roux, B. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5185.
60. Yu, H.; Hansson, T.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 221.
61. Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Mol. Simul. 1990, 5, 181.
62. Yu, H.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9549.
63. Yu, H.; Geerke, D. P.; Liu, H.; van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1494.
64. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
65. Teleman, O.; Jönsson, B.; Engström, S. Mol. Phys. 1987, 60, 193.
66. Tironi, I. G.; Brunne, R. M.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 19.
67. Mahoney, M. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10758.
68. Rick, S. W.; Stuart, S. J.; Berne, B. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6141.
69. Liu, Y.-P.; Kim, K.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Rick, S. W. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4739.
70. Banks, J. L.; Kaminski, G. A.; Zhou, R.; Mainz, D. T.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 741.
71. Chelli, R.; Ciabatti, S.; Cardini, G.; Righini, R.; Procacci, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4218.
72. Chelli, R.; Procacci, P.; Righini, R.; Califano, S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8569.
73. Stern, H. A.; Kaminski, G. A.; Banks, J. L.; Zhou, R.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4730.
74. Chen, B.; Xing, J.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2391.
75. Ferenczy, G. G.; Reynolds, C. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11470.
76. Rick, S. W. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2276.
77. Stern, H. A.; Rittner, F.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2237.
78. Tabacchi, G.; Mundy, C. J.; Hutter, J.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1416.
79. Donchev, A. G.; Ozrin, V. D.; Subbotin, M. V.; Tarasov, O. V.; Tarasov, V. I, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7829.
80. Donchev, A. G.; Galkin, N. G.; Illarionov, A. A.; Khoruzhii, O. V.; Olevanov, M. A.; Ozrin, V. D.; Subbotin, M. V.; Tarasov, V. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006,103, 8613.
81. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 233.
82. Price, S. L.; Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1984, 52, 987.
83. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1065.
84. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
85. Ángyán, J. G.; Chipot, C. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 17.
86. Price, S. L. Faraday Trans. 1996, 92, 2997.
87. Dang, L. X.; Chang, T.-M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8149.
88. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933.
89. Tsiper, E. V. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 013204/1.
90. Dyer, P. J.; Cummings, P. T. J. Chem. Phys. 2006, 125, 144519/1.
91. Tan, Y.-H.; Luo, R. J. Chem. Phys. 2007, 126, 094103.
92. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2046-2054.
93. van der Vaart, A.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9182.
94. Gogonea, V.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2117.
95. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694.
96. Uudsemaa, M.; Tamm, T. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 54.
97. Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5783.
98. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput 2005, 1, 1133.
99. Bashford, D.; Case, D. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 129.
100. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1935, 3, 564.
101. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
102. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3428.
103. Löwdin, P.-O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365.
104. Golebiewski, A.; Rzeszowska, E. Acta Phys. Pol., A 1974, 45, 563.
105. Baker, J. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 221.
106. Kar, T.; Sannigrahi, A. B.; Mukherjee, D. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1987, 153, 93.
107. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
108. Francl, M. M.; Carey, C.; Chirlian, L. E.; Gange, D. M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 367.
109. Francl, M. M.; Chirlian, L. E. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley: New York, 2000; Vol. 14, p 1.
110. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87.
111. (l 11) Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chim. Phys. 1997, 94, 1448.
112. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
113. Li, J.; Williams, B.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 724.
114. Winget, P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10707.
115. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291.
116. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Ace. 2005, 113, 133.
117. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. In press.
118. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101/ 1.
119. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126.
120. Marenich, A. V.; Oison, R. M.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011-2033.
121. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R., Ed.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2007; Vol. 87. (Internet Version 2007, http://www.hbcpnetbase.com).
122. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 699.
123. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
124. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660.
125. Abraham, M. H. In Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions; Theoretical and Computational Chemistry Series Vol. 1; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; p 83.
126. Visentin, T.; Kochanski, E.; Moszynski, R.; Dedieu, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2031.
127. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
128. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
129. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revisions C.01, C.02, and D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
130. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 2007-beta; University of Minnesota: Minneapolis, MN 55455-0431, 2007.
131. Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Sonbuchner, T. M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Comm. 2002, 5, 117.
132. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
133. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 396.
134. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 73.
135. Hoyland, J. R. J. Chem. Phys. 1967, 47, 3556.
136. Ben-Naim, A. Salvation Thermodynamics; Plenum: New York, 1987.
137. Daudel, R. Quantum Theory of Chemical Reactivity; Reidel: Dordrecht, 1973.
138. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 164.
139. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
140. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8305.
141. Badyal, Y. S.; Saboungi, M.-L.; Price, D. L.; Shastri, S. D.; Haeffner, D. R.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9206.
142. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Mol. Biol. 2003, 327, 549.
143. Hensen, C.; Hermann, J. C.; Nam, K.; Ma, S.; Gao, J.; Höltje, H.-D. J. Med. Chem. 2004, 47, 6673.
144. Patel, S.; Mackerell, A. D., Jr.; Brooks, C. L., III J. Comput. Chem. 2004, 25, 1504.