Comparison of reaction energetics and leaving group interactions during the enzyme-catalyzed and uncatalyzed displacement of chloride from haloalkanes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 28, 2003, Pages 6876-6885

  Kahn, Kalju ^a   Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; GROUND STATE; MOLECULAR DYNAMICS; RATE CONSTANTS;

TRANSITION STATE;

PARAFFINS;

EID: 0042845915     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp022407r     Document Type: Article

References (70)

1. Franken, S. M.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. EMBO J. 1991, 10, 1297-1302.
2. Verschueren, K. H.; Seljée, F.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Nature 1993, 363, 693-698.
3. Verschueren, K. H. G.; Kingma, J.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. Biochemistry 1993, 32, 9031-9037.
4. Pikkemaat, M. G.; Ridder, I. S.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. Biochemistry 1999, 38, 12052-12061.
5. Dravis, B. C.; LeJeune, K. E.; Hetro, A. D.; Russell, A. J. Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 235-241.
6. Pries, F.; Kingma, J.; Pentenga, M.; van Pouderoyen, G.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P.; Janssen, D. B. Biochemistry 1994, 33, 1242-1247.
7. Pries, F.; Kingma, J.; Krooshof, G. H.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P.; Janssen, D. B. J. Biol Chem. 1995, 270, 10405-10411.
8. Schanstra, J. P.; Kingma, J.; Janssen, D. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14747-14753.
9. Schanstra, J. P.; Janssen, D. B. Biochemistry 1996, 35, 5624-5632.
10. Krooshof, G. H.; Ridder, I. S.; Tepper, A. W. J. W.; Vos, G. J.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. Biochemistry 1998, 37, 15013-15023.
11. Schindler, J. F.; Naranjo, P. A.; Honaberger, D. A.; Chang, C.-H.; Brainard, J. R.; Vanderberg, L. A.; Unkefer, C. J. Biochemistry 1999, 38, 5772-5778.
12. Lewandowicz, A.; Rudzinski, J.; Tronstad, L.; Widersten, M.; Ryberg, P.; Matsson, O.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4550-4555.
13. Krooshof, G. H.; Floris, R.; Tepper, A. W. J. W.; Janssen, D. B. Protein Sci. 1999, 8, 355-360.
14. Shurki, A.; Strajbl, M.; Villa, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097-4107.
15. Haag, W. R.; Mill, T. Environ. Toxicol. Chem. 1988, 7, 917-924.
16. Okamoto, K.; Kita, T.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1908-1912.
17. Okamoto, K.; Kita, T.; Araki, K.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 40, 1913-1916.
18. Okamoto, K.; Matsuda, H.; Kawasaki, H.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1917-1920.
19. Albery, W. J.; Kreevoy, M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1978, 16, 87-157.
20. Kennes, C.; Pries, P.; Krooshof, G. H.; Bokma, E.; Kingma, J.; Janssen, D. B. Ear. J. Biochem. 1995, 228, 403-407.
21. Damborsky, J.; Kuty, M.; Nemee, M.; Koca, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 562-568.
22. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417-8420.
23. Maulitz, A. H.; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591-6595.
24. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Bioorg. Chem. 1998, 26, 169-174.
25. Lau, E. Y.; Kahn, K.; Bash, P. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9937-9942.
26. Bohac, M.; Nagata, Y.; Prokop, Z.; Prokop, M.; Monincová, M.; Tsuda, M.; Koca, J.; Damborsky, J. Biochemistry 2002, 41, 14272-14280.
27. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532-1540.
28. Shaik, S. S.; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. Theoretical aspects of physical organic chemistry; John Wiley & Sons; New York, 1992.
29. Bruice, T. C. Ace. Chem. Res. 2002, 35, 139-148.
30. Jensen, F. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 368-376.
31. Botschwina, P. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 426-428.
32. Lee, I.; Kim, C. K.; Sohn, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1081-1087.
33. Uggerud, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1459-1463.
34. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-9806.
35. Helgaker, T.; Gauss, J.; Jørgensen, P.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6430-6440.
36. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
37. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104-6114.
38. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 597-602.
39. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
40. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
41. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
42. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
43. Yu, Y. B.; Privalov, P. L.; Hodges, R. S. Biophys. J. 2001, 81, 1632-1642.
44. Villà, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7887-7907.
45. Warshel, A.; Parson, W. W. Q. Rev. Biophys. 2001, 4, 563-679.
46. Truong, T. N.; Truong, T.-T. Y.; Stefanovich, E. V. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1881-1889.
47. Hur, S.; Kahn, K.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 2215-2219.
48. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
49. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
51. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 (http://webbook.nist.gov); National Institute of Standards and Technology; Gaithersburg, MD, 2000.
52. McDonald, N. A.; Carlson, H. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 563-576.
53. Viswanadhan, V. N.; Chose, A. K.; Singh, U. C.; Wendoloski, J. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 405-412.
54. Laerdahl, J. K.; Uggerud, E. Int. J. Mass. Spectrosc. 2002, 214, 277-314.
55. Morino, Y. J. Mol. Struct. 1985, 126, 1-8.
56. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3616-3620.
57. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A.; Selmi, M.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11809-11810.
58. Kato, M.; Abe, I.; Taniguchi, Y. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11982-11986.
59. Cappelli, C.; Corni, S.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 10807-10815.
60. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611-5621.
61. Otyepka, M.; Damborsky, J. Protein Sci. 2002, 11, 1206-1217.
62. Lazaridis, T. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1319-1332.
63. Amzel, L. M. Proteins 1997, 28, 144-149.
64. Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Mackie, J. D. H. J. Chem. Soc. 1955, 3173-3177.
65. Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081-3091.
66. Wladkowski, B. D.; Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2471-2480.
67. Craig, S. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6690-6699.
68. Hine, J.; Brader, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3964-3966.
69. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins. 2001, 44, 400-417.
70. King, G.; Lee, F. S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4366-4377.