Gas-phase identity S(N)2 reactions of halide anions and methyl halides with retention of configuration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 45, 1996, Pages 11258-11264

  Glukhovtsev, Mikhail N ^a,c,f   Pross, Addy ^a,b   Schlegel, H Bernhard ^c   Bach, Robert D ^d   Radom, Leo ^e  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

^c WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

^e AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^f SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGEN; HALOGENATED HYDROCARBON;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0029969137     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9620191     Document Type: Article

References (110)

1. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992. (b) Minkin, V. I.; Simkin, B. Y.; Minyaev, R. M. Quantum Chemistry of Organic Compounds - Mechanisms of Reactions; Springer Verlag: Berlin, 1990.
2. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992. (b) Minkin, V. I.; Simkin, B. Y.; Minyaev, R. M. Quantum Chemistry of Organic Compounds - Mechanisms of Reactions; Springer Verlag: Berlin, 1990.
3. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
4. Lieder, C. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4028.
5. Speranza, M.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3115.
6. ElGomati, T.; Lenoir, D.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 59.
7. (a) Maryanoff, C. A.; Ogura, F.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1975, 4095.
8. (b) Vergnani, T.; Karpf, M.; Hoesch, L.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 273.
9. Stohrer, W.-D.; Schmieder, K. R. Chem. Ber. 1976, 109, 285.
10. Schlegel, H. B.; Mislow, K.; Bernardi, F.; Bottoni, A. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 245.
11. Anh, N. T.; Minot, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 103.
12. Minot, C. Nouv. J. Chim. 1981, 5, 319.
13. Basilevsky, M. V.; Koldobskii, S. G.; Tikhomirov, V. A. Russian Chem. Rev. (Engl. Transi.) 1986, 55, 948.
14. Corriu, R. J. P.; Guerin, C. J. Organomet. Chem. 1980, 198, 231.
15. Barlow, S. E.; Van Doren, J. M.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7240.
16. (a) Zefirov, N. S.; Makhon'kov, D. I. Chem. Rev. 1982, 82, 615.
17. (b) For nucleophilic substitution at bromine, see: Beak, P.; Allen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3420.
18. Cyr, D. M.; Scarton, M. G.; Wiberg, K.; Johnson, M. A.; Nonose, S.; Hirokawa, J.; Tanaka, H.; Kondow, T.; Morris, R. A.; Viggiano, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1828.
19. Cyr, D. M.; Bishea, G. A.; Scarton, M. G.; Johnson, M. A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5911.
20. Cernusak, I.; Urban, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2239.
21. (a) Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6789.
22. (b) Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1072.
23. (c) Boyd, R. J.; Kim, C-K.; Shi, Z.; Weinberg, N.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10147.
24. (a) Zhao, X. G.; Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 826.
25. (b) Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7797.
26. (c) Wladkowski, B. D.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13532.
27. Harder, S.; Streitwieser, A.; Petty, J. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253.
28. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
29. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
30. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
31. For recent reviews on G2 theory, see: (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy, Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995. (c) Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 991.
32. For recent reviews on G2 theory, see: (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy, Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995. (c) Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 991.
33. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN-92, Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
35. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
36. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
37. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
38. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
39. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
40. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
41. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
42. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
43. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
44. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
45. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
46. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
47. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
48. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
49. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
50. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
51. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
52. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
53. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
54. See, for example (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549. (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (c) Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 554. (d) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6031. (e) Wong, M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1507. (f) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (g) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (h) Goldberg, N.; Hrusák, J.; Iraqi, M.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10687. (i) Armstrong, D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 666. (j) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (k) Wiberg, K.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658. (l) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (m) Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1368. (n) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9981. (o) Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642. (p) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (q) Chiu, S.-W.; Li, W.-K.; Tzeng, W.-B.; Ng, C.-Y. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6557. (r) Durant, J. L.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8031. (s) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (t) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
55. (a) Glukhovtsev, M. N.; McGrath, M. P.; Pross, A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878.
56. 29
57. (a) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099.
58. (b) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3498.
59. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
60. (a) Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
61. (b) Schlegel, H. B. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 459.
62. (a) Simons, J.; Jørgensen, P.; Taylor, H.; Ozment, J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2745.
63. (b) Taylor, H.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 684.
64. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385.
65. For a recent review, see: (d) McKee, M. L.; Page, M. In Reviews in Computational Cheimstry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1993; Vol. 4, p 35.
66. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
67. (a) Reed, A. R.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
68. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
69. (c) Weinhold, F.; Carpenter, J. E. In The Structure of Small Molecules and Ions; Naaman, R., Vager, Z., Eds.; Plenum Press: New York, 1988; p 227.
70. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. Isr. J. Chem. 1991, 31, 277.
71. For recent NPA applications, see, e.g.: (e) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434. (f) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547. (g) Mestres, J.; Duran, M.; Bertran, J. Theor. Chim. Acta 1994, 88, 325. (h) Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L. Chem. Phvs. Lett. 1995, 233, 627.
72. For recent NPA applications, see, e.g.: (e) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434. (f) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547. (g) Mestres, J.; Duran, M.; Bertran, J. Theor. Chim. Acta 1994, 88, 325. (h) Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L. Chem. Phvs. Lett. 1995, 233, 627.
73. For recent NPA applications, see, e.g.: (e) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434. (f) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547. (g) Mestres, J.; Duran, M.; Bertran, J. Theor. Chim. Acta 1994, 88, 325. (h) Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L. Chem. Phvs. Lett. 1995, 233, 627.
74. For recent NPA applications, see, e.g.: (e) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434. (f) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547. (g) Mestres, J.; Duran, M.; Bertran, J. Theor. Chim. Acta 1994, 88, 325. (h) Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L. Chem. Phvs. Lett. 1995, 233, 627.
75. (a) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219.
76. (b) Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5993.
77. (c) Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2672.
78. (d) Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. In Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions; Rorabacher, D. R., Endicott, J. F., Eds.; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Vol. 198, p 81.
79. (e) Barfknecht, A. T.; Dodd, J. A.; Salomon, K. E.; Tumas, W.; Brauman, J. I. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1809.
80. Dedieu, A.; Veillard, A. In Quantum Theory of Chemical Reactions; Daudel, R., Pullman, A., Salem, L., Veillard, A., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980, p 69.
81. A previous search by Hu and Truhlar for minima corresponding to various complexes of methyl iodide and iodide anion also revealed just the two forms, Id and 3d. For details, see: Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1049.
82. 3I. See: Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87.
83. (a) Zefirov, Yu. V.; Zorkii, P. M. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989, 58, 421 .
84. (b) Zefirov, Yu. V.; Porai-Koshits, M. A. Zh. Strukt. Khim. (Engl. Transi.) 1980, 21, 150.
85. (c) Zefirov, Yu. V.; Porai-Koshits, M. A. Zh. Strukt. Khim. (Engl. Transl) 1986, 27, 74.
86. 39c
87. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Moleclar Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand Reinhold: New York, 1979.
88. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
89. 43 Studies of the reaction dynamics, for which our computational data on the PES would be useful, should consider this possibility.
90. (a) Basilevsky, M. V.; Ryaboy, V. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 71.
91. (b) Vande Linde, S. R.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 1990, 93, 7962.
92. (c) Cho, Y. J.; Vande Linde, S. R.; Zhu, L.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 8275.
93. (d) Hase, W. L.; Cho, Y. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8626.
94. (a) Wladkowski, B. D.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13158.
95. (b) Graul, S. T.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3875.
96. (a) Salem, L. Chem. Br. 1969, 5, 449.
97. (b) Serre, J. Int. J. Quantum Chem. 1984, 26, 593.
98. (c) Kato, H.; Morokuma, K.; Yonezawa, T.; Fukui, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1749.
99. Pearson, R. G. In The Concept of Chemical Bonding; Maksic, Z. B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 45.
100. (a) Bach, R. D.; Wolber, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1401.
101. (b) Wladkowski, B. D.; Lim, K. F.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9136.
102. (a) Damrauer, R.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Organometallics 1982, 1, 1553.
103. (b) Damrauer, R.; Burggraf, L. W.; Davis, L. P.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6601.
104. (c) Windus, T. L.; Gordon, M. S.; Davis, L. P.; Burggraf, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3568.
105. (a) DePuy, C. H.; Damrauer, R.; Bowie, J. H.; Scheldon, J. C. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 129.
106. (b) Bowie, J. H. Org. Mass Spectrum. 1993, 28, 1407.
107. Schlegel, H. B.; Skancke, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10916.
108. Stohrer, W.-D. Chem. Ber. 1974, 107, 1795.
109. Wiberg, K. B.; McMurdie, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8995.
110. - transition structures linking the pre-reaction complex 3 to either set of reaction products has not been attempted in this study. The high exothermicity of the reverse halophilic reactions suggests, however, that these may be barrier-free.