Fluorescent labeling of biomolecules with organic probes

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 1, 2009, Pages 190-212

  Sameiro, M ^a   Goncalves T ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE FUNCTIONS; BENZOFURAN; DERIVATIZATION OF; DYE MOLECULES; FLUORESCENT LABELING; FLUORESCENT MARKERS; FLUOROGENIC LABELING; FUSION PROTEINS; HYDROXYL GROUPS; LATERAL CHAINS; PHENANTHROLINE; PRECOLUMN DERIVATIZATION;

AMINATION; AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; FLUORESCENCE; LABELING; LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROTEINS;

AMINES;

AMINO ACID; BORON DERIVATIVE; CARBOCYANINE; CYANINE DYE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; FLUORESCEIN DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGONUCLEOTIDE; RHODAMINE;

CHEMISTRY; REVIEW; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BORON COMPOUNDS; CARBOCYANINES; CYCLOBUTANES; FLUORESCEINS; FLUORESCENT DYES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; OLIGONUCLEOTIDES; RHODAMINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 59649112891     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0783840     Document Type: Article

References (272)

1. Costa-Fernández, J. M.; Pereiro, R.; Sanz-Medel, A. Trends Anal. Chem. 2006, 25, 207.
2. Yu, W. W.; Chang, E.; Drezek, R.; Colvin, V. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 348, 781.
3. Pinaud, F.; Michalet, X.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Iyer, G.; Weiss, S. Biomaterials 2006, 27, 1679.
4. Fu, A.; Gu, W.; Larabell, C.; Alivisatos, A. P. Curr. Opin. Neurobiol 2005, 15, 568.
5. Grecco, H. E.; Lidke, K. A.; Heintzmann, R.; Lidke, D. S.; Spagnuolo, C.; Martinez, O. E.; Jares-Erijman, E. A.; Jovin, T. M. Microsc. Res. Technol. 2004, 65, 169.
6. Hechler, D.; Nitsch, R.; Hendrix, S. Brmn. Res. Rev. 2006, 52, 160.
7. Stewart Jr, C. N. Trends Biotechnol. 2006, 24, 155.
8. Jose, J.; Burgess, K. Tetrahedron 2006, 62, 11021.
9. Toyo'oka, T. Anal. Chim. Acta 2002, 465, 111.
10. Gikas, E.; Parissi-Poulou, M.; Kazanis, M.; Vavagianis, A. Anal. Chim. Acta 2003, 489, 153.
11. Ammar, H.; Fery-Forgues, S.; El Gharbi, R. Dyes Pigm. 2003, 57, 259.
12. Bennett, F. A.; Barlow, D. J.; Dodoo, A. N. O.; Hider, R. C.; Lansley, A. B.; Lawrence, M. J.; Marriott, C.; Bansal, S. S. Anal. Biochem 1999, 270, 15.
13. Wang, W.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8479.
14. Sui, G.; Kele, P.; Orbulescu, J.; Huo, Q.; Leblanc, R. M. Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 47.
15. Berthelot, T.; Lain, G.; Latxague, L.; Déleris, G. J. Fluoresc. 2004, 14, 671.
16. Clinton, R. O.; Laskowski, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3602.
17. Bonsignore, L.; Cottiglia, F.; Maccioni, A. M.; Secci, D.; Lavagna, S. M. J. Heterocycl.Chem. 1995, 32, 573.
18. Corrie, J. E. T.; Munsasinghe, V. R. N. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1447.
19. Takechi, H. K.; Machida, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 793.
20. Takadate, A.Y. I.; Irikura, M.; Fujino, H.; Goya, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 373.
21. Muller, C. E. P.; Viriot, M.-L.; Carré, M.-C. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3735.
22. Van Gompel, J. S.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 1465.
23. Dörwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase: Supports, Linkers, Reactions; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002.
24. Amblard, M.; Fehrentz, J.-A.; Martinez, J.; Subra, G. In Peptide Synthesis and Applications; Howl J., Ed.; Humana Press: Totowa, 2005; p 3.
25. Mtchell, A. R. Pept. Sci. 2008, 90, 175.
26. Hara, M. R.; Agrawal, N.; Kim, S. F.; Cascio, M. B.; Fujimuro, M.; Ozeki, Y.; Takahashi, M.; Cheah, J. H.; Tankou, S. K.; Hester, L. D.; Ferris, C. D.; Hayward, S. D.; Snyder, S. H.; Sawa, A. Nat. Cell Biol. 2005, 7, 665.
27. Hara, M. R.; Snyder, S. H. Cell. Mol. Neurobiol. 2006, 26, 527.
28. Uehara, T.; Nakamura, T.; Yao, D.; Shi, Z. Q.; Gu, Z.; Ma, Y.; Masliah, E.; Nomura, Y.; Lipton, S. A. Nature 2006, 441, 513.
29. Yao, D.; Gu, Z.; Nakamura, T.; Shi, Z. Q.; Ma, Y.; Gaston, B.; Palmer, L. A.; Rockenstein, E. M.; Zhang, Z.; Masliah, E.; Uehara, T.; Lipton, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10810.
30. Dalle-Donne, I.; Mlzani, A.; Giustarini, D.; Di, S. P.; Colombo, R.; Rossi, R. J. Muscle Res. Cell Motil. 2000, 21, 171.
31. Han, P.; Zhou, X.; Huang, B.; Zhang, X.; Chen, C. Anal. Biochem. 2008, 377, 150.
32. Ivana, K.; Pavol, K. 10th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-10), 2006, a027; http:// www.usc.es/congresos/ecsoc/10/ECSOC10.htm.
33. Tao, Z. F.; Qian, X.; Fan, M. Tetrahedron 1997, 53, 13329.
34. Ohuchi, Y.; Katayama, Y.; Maeda, M. Anal. Soc. 2001, 17, i1465.
35. Kosiova, I.; Janicova, A.; Kois, P. Beilstein. J. Org. Chem. 2006, 2, 2.
36. Webb, M. R.; Corrie, J. E. T. Biophys. J. 2001, 81, 1562.
37. Bissell, E. R.; Mitchell, A. R.; Pearson, K. W.; Smith, R. E. U.S. Patent 4,388,233, 1983.
38. Sato, E.; Matsuhisa, A.; Sakashita, M.; Kanaoka, Y. Chem. Phanm Bull. 1988, 36, 3496.
39. Shutes, A.; Der, C. J. Methods 2005, 37, 183.
40. Brune, M.; Hunter, J.; Corrie, J.; Webb, M. Biochemistry 1994, 33, 8262.
41. Hirshberg, M.; Henrick, K.; Haire, L. L.; Vasisht, N.; Brune, M.; Corrie, J. E. T.; Webb, M. R. Biochemistry 1998, 37, 10381.
42. Piloto, A. M.; Rovira, D.; Costa, S. P. G.; Gonçalves, M. S. T. Tetrahedron 2006, 62, 11955.
43. Piloto, A. M.; Fonseca, A. S. C.; Costa, S. P. G.; Gonçalves, M. S. T. Tetrahedron 2006, 62, 9258.
44. Piloto, A. M.; Costa, S. P. G.; Gonçalves, M. S. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4757.
45. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
46. Jousselme, B.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Delaunay, J.; Allain, M.; Richomme, P.; Rondeau, D.; Gallego-Planas, N.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363.
47. Melucci, M.; Gazzano, M.; Barbarella, G.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Maccagnani, P.; Ostoja, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10266.
48. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Pudova, O.; Paladini, V.; Ventola, A.; Cipriani, F.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Citro, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11600.
49. Capobianco, M. L.; Naldi, M.; Zambianchi, M.; Barbarella, G. Tetrahedron. Lett. 2005, 46, 8181.
50. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Sotgiu, G.; Ventola, A.; Galeotti, M.; Gigli, G.; Cazzato, A.; Capobianco, M. L. J. Non-Cryst. Solids 2006, 352, 2465.
51. Gatti, R.; Gioia, M. G.; Di Pietra, A. M. Anal. Chim. Acat 2002, 474, 11.
52. Gatti, M.; Gioia, M. G.; Andreatta, P.; Pentassuglia, G. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 35, 339.
53. Uchiyama, S.; Takehira, K.; Kohtani, S.; Imai, K.; Nakagaki, R.; Tobita, S.; Santa, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1067.
54. Nemati, M.; Oveisi, M. R.; Abdollahi, H.; Sabzevari, O. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 34, 485.
55. Dufau, I.; Mazerguil, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6063.
56. Soĺinová, V.; Kasicka, V.; Koval, D.; Barth, T.; Ciencialová, A.; Záková, L. J. Chromatogr. B 2004, 808, 75.
57. Shi, Y. W.; Ming, Y. F.; Wang, C. P.; Zhao, X. E.; Zhang, R.; You, J. M. Chin. J. Anal. Chem 2006, 34, 503.
58. You, J. M.; Ming, Y. F.; Shi, Y. W.; Zhao, X. E.; Suo, Y. R. Talanta 2005, 68, 448.
59. Xian-En, Z.; Jin-Mao, Y.; Hong-Zhen, L.; You-Rui, S. Chim. J. Anal. Chem. 2007, 35, 938.
60. Eftink, M. R.; Shastry, M. C. R. Methods Enzymol. 1997, 278, 258.
61. Lacowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
62. Ross, A.; Szabo, A. G.; Hogue, C. W. V. Methods Enzymol. 1997, 278, 151.
63. Wu, P.; Brand, L. Anal. Biochem. 1994, 18, 1.
64. Buckler, D. R.; Haas, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1995, 34, 15965.
65. Twine, S. M.; Szabo, A. G. Methods Enzymol. 2003, 360, 104.
66. Schlesinger, S. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3877.
67. Scott, D. J.; Leejeerajumnean, S.; Brannigan, J. A.; Lewis, R. J.; Wilkinson, A. J.; Hoggett, J. G. J. Mol. Biol. 1999, 293, 997.
68. Soumillon, P.; Jespers, L.; Vervoort, J.; Fastrez, J. Protein Eng. 1995, 8, 451.
69. Wong, C.-Y.; Eftink, M. R. Protein Sci. 1997, 6, 689.
70. Mohammadi, F.; Prentice, G. A.; Merrill, A. R. Biochemistry 2001, 40, 10273.
71. Blouse, G. E.; Perron, M. J.; Thompson, J. H.; Day, D. E.; Link, C. A.; Shore, J. D. Biochemistry 2002, 41, 11997.
72. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2203.
73. Filippis, V.; Boni, S.; Dea, E.; Dalzoppo, D.; Grandi, C.; Fontana, A. Protein Sci. 2004, 13, 1489.
74. Saroja, G.; Ramachandram, B.; Saha, S.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2906.
75. Soujanya, T.; Krishna, T. S. R.; Samanta, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8544.
76. Saroja, G.; Soujanya, T.; Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Fluoresc. 1998, 8, 405.
77. Soujanya, T.; Fessenden, R. W.; Samanta, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507.
78. Mandal, D.; Sen, S.; Sukul, D.; Bhattacharyya, K.; Mandal, A. K.; Banerjee, R.; Roy, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10741.
79. Vazquez, M. E.; Rothman, D. M.; Imperiali, B. Org. Biomol. Chem 2004, 1965.
80. Muslin, A. J.; Tanner, J. W.; Allen, P. M.; Shaw, A. S. Cell 1996, 84, 889.
81. Chersi, A.; Modugno, F.; Rosano, L. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 83.
82. Chersi, A.; Sezzi, M. L.; Romano, T. F.; Evangelista, M.; Nista, A. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1034, 330.
83. Naval, M. V.; Gómez-Serranillos, M. P.; Carretero, M. E.; De Arce, C. J. Chromatogr. A 2006, 1121, 242.
84. Kang, X.; Xia ̃o, J.; Huang, X.; Gu, Z. Clin. Chim. Acta 2006, 366, 352.
85. Zhang, J.; Campbell, R. E.; Ting, A. Y.; Tsien, R. Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906.
86. Ting, A. Y.; Kain, K. H.; Klemke, R. L.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 15003.
87. Gaietta, G.; Deerinck, T. J.; Adams, S. R.; Bouwer, J.; Tour, O.; Laird, D. W.; Sosinsky, G. E.; Tsien, R. Y.; Ellisman, M. H. Science 2002, 296, 503.
88. Sako, Y.; Yanagida, T. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, Suppl. SS1.
89. MacBeath, G.; Schreiber, S. L. Science 2000, 289, 1760.
90. Summerer, D.; Chen, S.; Wu, N.; Deiters, A.; Chin, J. W.; Schultz, P. G. PNAS 2006, 103, 9785.
91. Yang, Q.; Zhang, X.-L.; Ma, M.; Huang, K.-J.; Zhang, J.-X.; Ni, W.-Z.; Fang, C.-X.; Zheng, C.-Y. J. Chromatogr. A 2007, 1146, 23.
92. Yang, J. Z.; Bastian, K. C.; Moore, R. D.; Stobaugh, J. F.; Borchardt, R. T. J. Chromatogr. B 2002, 780, 269.
93. Manica, D. P.; Lapos, J. A.; Jones, A. D.; Ewing, A. G. Anal. Biochem. 2003, 322, 68.
94. Dawson, L. A.; Organ, A. J.; Winter, P.; Lacroix, L. P.; Shilliam, C. S.; Heidbreder, C.; Shah, A. J. J. Chromatogr. B 2004, 807, 235.
95. Parrot, S.; Sauvinet, V.; Riban, V.; Depaulis, A.; Renaud, B.; Denoroy, L. J. Neurosci. Methods 2004, 140, 29.
96. Benturquia, N.; Parrot, S.; Sauvinet, V.; Renaud, B.; Denoroy, L. J. Chromatogr. B 2004, 806, 237.
97. Zhang, L.-Y.; Sun, M.-X. J. Chromatogr. A 2004, 1040, 133.
98. Lu, M.-J.; Chiu, T.-C.; Chang, P.-L.; Ho, H.-T.; Chang, H.-T. Anal. Chim Acta 2005, 538, 143.
99. Zhao, S.; Song, Y.; Liu, Y.-M. Talanta 2005, 67, 212.
100. Gyimesi-Forrás, K.; Leitner, A.; Akasaka, K.; Lindner, W. J. Chromatogr. A 2005, 1083, 80.
101. Clarke, G.; O'Mahony, S.; Malone, G.; Dian, T. G. J. Neurosci. Methods 2007, 160, 223.
102. Wang, C.; Zhao, S.; Yuan, H.; Xião, D. J. Chromatogr. B 2006, 833, 129.
103. Weber, G.; Farris, F. J. J. Biochem. 1979, 18, 3075.
104. Valeur, B. Molecular Fluorescence, Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
105. Nitz, M.; Mezo, A. R.; Ali, M. H.; Imperiali, B. Chem. Commun. 200222, 1912.
106. Macgregor, R. B.; Weber, G. Nature 1986, 139, 70.
107. Pierce, D. W.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5560.
108. Cohen, B. E.; McAnaney, T. B.; Park, E. S.; Jan, Y. N.; Boxer, S. G.; Jan, L. Y. Science 2002, 296, 1700.
109. Nowak, M. W.; Gallivan, J. P.; Silverman, S. K.; Labarca, C. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Methods Enzymol. 1998, 293, 504.
110. Vazquez, M. E.; Nitz, M.; Stehn, J.; Yaffe, M. B.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10150.
111. Rothman, D. M.; Vazquez, M. E.; Vogel, E. M.; Imperiali, B. Org. Lett. 2002, 4, 2865.
112. Sewald, N.; Jakubke, H. Peptides: Chemistry and Biology; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
113. Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6571.
114. Park, C.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453.
115. Wood, J. S.; Koszelak, M.; Liu, J.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7145.
116. Walker, J. W.; Gilbert, S. H.; Drummond, R. M.; Yamada, M.; Sreekumar, R.; Carraway, R. E.; Ikebe, M.; Fay, F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1568.
117. Curley, K.; Lawrence, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 84.
118. Kaplan, J. H.; Forbush, G., III; Hoffman, J. F. Biochemistry 1978, 17, 1929.
119. Cornish, V. W.; Benson, D. R.; Altenbach, C. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2910.
120. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Products; Molecular Probes: Eugene, OR, 2002.
121. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6469.
122. Ueno, Y.; Jiao, G.-S.; Burgess, K. Pract. Synth. Proc. 2004, 31, 2591.
123. Confalone, P. N. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 31.
124. Wu, S.; Dovichi, N. J. J. Chmmatogr. 1989, 480, 141.
125. Udenfriend, S.; Stein, S.; Bohlen, P.; Dairman, W.; Leimgruber, W.; Weigele, M. Science 1972, 178 , 871.
126. Neckers, D. C.; Valdes-Aguilera, O. M. In Advances in Photochemistry; Volman, D., Hammond, G. S., Neckers, D. C, Eds.; Wiley Inter-science: New York, 1993; Vol. 18, p 315.
127. Talhavini, M.; Atvars, T. D. Z. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 114, 65.
128. Talhavini, M.; Atvars, T. D. Z. J. Photochetm. Photobiol. A: Chem 1999, 120, 141.
129. Weigele, M.; DeBernardo, S.; Leimgruber, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 50, 352.
130. Geisow, M. J. Exp. Cell. Res. 11984, 150, 29.
131. Carvell, M.; Robb, I. D.; Small, P. W. Polymer 1998, 39k, 393.
132. Martin, M. M. Chem. Phys. Lett. 1975, 35, 105.
133. Stein, S.; Bohlen, P.; Udenfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 163, 400.
134. Bridges, M. A.; McErlane, K. M.; Kwong, E.; Katz, S.; Applegarth, D. A. Clin. Chim. Acta 1986, 157, 73.
135. Vives, E.; Lebleu, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5389.
136. Lau, S. K.; Zaccardo, F.; Little, M.; Banks, P. J. Chromatogr. A 1998, 809, 203.
137. Fulop, L.; Penke, B.; Zarandi, M. J. Pept. Sci. 2001, 7, 397.
138. Hoffmann, C.; Leroy-Dudal, J.; Patel, S.; Gallet, O.; Pauthe, E. Anal. Biochem. 2008, 372, 62.
139. Konecsni, T.; Kilár, F. J. Chromatogr. A 2004, 1051, 135.
140. Laird, V.; Spiess, M. Exp. Cell Res. 2000, 260, 340.
141. Li, X.; Ma, H.; Dong, S.; Duan, X.; Liang, S. Talanta 2004, 62, 367.
142. Fernández-Carneado, J.; Giralt, E. Tetrahedron Let. 2004, 45, 6079.
143. Fernández-Carneado, J.; Kogan, M. J.; Castelo, S.; Giralt, E. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 1811.
144. Engering, A. J.; Cella, M.; Fluitsma, D. M.; Hoefsmit, E. C. M.; Lanzavecchia, A.; Pietres, J. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 417, 183.
145. van der Bruggen, P.; van den Eynde, B. J. Curr. Opin. Immunol. 2006, 18, 98.
146. Brimble, M. A.; Kowalczyk, R.; Harris, P. W. R.; Dunbar, P. R.; Muir, V. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 112.
147. Tsien, R. Y. Methods Cell. Biol. 1989, 30, 127.
148. Gao, J.; Wang, P.; Giese, R. W. Anal. Chem. 2002, 74, 6397.
149. Burchak, O. N.; Mugherli, L.; Chatelain, F.; Balakirev, M. Y. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2559.
150. Adamczyk, M.; Grote, J.; Moore, J. A. Bioconjugate. Chem. 19992, 10, 544.
151. Martin, M. M.; Lindqvist, L. J. Luminesc. 1975, 10, 381.
152. Flemming, G. R.; Knight, A. W. E.; Morris, J. M.; Morrison, R. J. S.; Robinson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4306.
153. Lohse, J.; Nielsen, P. E.; Harrit, N.; Dahl, O. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 503.
154. Wang, L.; Roitberg, A.; Meuse, C.; Gaigalas, A. K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1781.
155. Klonis, N.; Sawyer, W. H. J. fluoresc. 1996, 6, 147.
156. Gao, J.; Wang, P.; Giese, R. W. Anal. Chem. 2002, 74, 6397.
157. Falck, J. R.; Krieger, M.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7396.
158. Galloway, C. J.; Dean, G. E.; Marsh, M.; Rudnick, G.; Mellman, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 3334.
159. Andrews, P. C.; Hines, C. M.; Dixon, J. E. Biochemistry 1980, 19, 5494.
160. Fiorucci, L.; Erba, F.; Bolognesi, M.; Coletta, M.; Ascoli, F. FEBS Lett. 1997, 408, 85.
161. Wei, A.-P.; Williams, M. G. U.S. Patent 10,930,522, 2007.
162. Gosalia, D. N.; Salisbury, C. M.; Maly, D. J.; Ellman, J. A.; Diamond, S. L. Proteomics 2005, 5, 1292.
163. Menchen, S. M.; Lee, L. G.; Connel, C. R.; Hershey, N. D.; Chakerian, V.; Woo, S. L.; Fung, S. U.S. Patent 6,649,598, 2003.
164. Tian, M.; Wu, X.-L.; Zhang, B.; Li, J.-L.; Shi, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1977.
165. Hourdez, S.; Lallier, F. H.; De Cian, M.-C.; Green, B. N.; Weber, R. E.; Toulmo, A. Physiol. Biochem. Zool. 2000, 73, 365.
166. Khanna, P. L.; Ullman, E. F. U.S. Patent 4,318,846, 1982.
167. Hohsaka, T.; Sisido, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 809.
168. Kang, S.-H.; Jun, S.-Y.; Kim, D.-M. Anal. Biochem. 2007, 360, 1.
169. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269.
170. Adams, S. R.; Campbell, R. E.; Gross, L. A.; Martin, B. R.; Walkup, G. K.; Yao, Y.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063.
171. Hoffmann, C.; Gaietta, G.; Bunemann, M.; Adams, S. R.; Oberdorff-Maass, S.; Behr, B.; Vilardaga, J. P.; Tsien, R. Y.; Eisman, M. H.; Lohse, M. J. Nat. Methods 2005, 2, 171.
172. Spagnuolo, C. C.; Vermeij, R. J.; Jares-Erijman, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12040.
173. Martin, B. R.; Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1308.
174. Kottegoda, S.; Aoto, P. C.; Sims, C. E.; Allbritton N. L. Anal. Chem. 2008, 80, 5358.
175. Liu, B.; Archer, C. T.; Burdine, L.; Gillette, T. G.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12348.
176. Zhang, X.-Y.; Bishop, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3812.
177. Hearps, A. C.; Pryor, M. J.; Kuusisto, H. V.; Rawlinson, S. M.; Piller, S. C.; Jans, D. A. J. Fluoresc. 2007, 17, 593.
178. Arbeloa, I. L.; Ojeda, P. R. Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 347.
179. Amat-Guerri, F.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Florido, F.; Sastre, R. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 352.
180. Walsh, R. J.; Reinot, T.; Hayes, J. M.; Kalli, K. R.; Hartmann, L. C.; Small, G. J. J. Lumin. 2002, 98, 115.
181. Abugo, O. O.; Nair, R.; Lakowicz, J. R. Anal. Biochem. 2000, 279, 142.
182. Wippersteg, V.; Ribeiro, F.; Liedtke, S.; Kusel, J. R.; Grevelding, C. G. Int. J. Parasitol. 2003, 33, 1139.
183. Horneffer, V.; Forsmann, A.; Strupat, K.; Hillenkamp, F.; Ku-bitscheck, U. Anal. Chem. 2001, 73, 1016.
184. Mandalá, M.; Serck-Hanssen, G.; Martino, G.; Helle, K. B. Anal. Biochem. 1999, 274, 1.
185. Wang, Y.; Hao, D.; Stein, W. D.; Yang, L. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1758, 1671.
186. Meng, Q.; Yu, M.; Zhang, H.; Ren, J.; Huang, D. Dyes Pigm. 2007, 73, 254.
187. Guzikowski, A. P.; Naleway, J. J.; Shipp, C. T.; Schutte, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4733.
188. Lavis, L. D.; Chao, T.-Y.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 252.
189. Raines, R. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1045.
190. Bandichhor, R.; Petrescu, A. D.; Vespa, A.; Kier, A. B.; Schroeder, F.; Burgess, K. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1219.
191. Myaura, N.; Suzuk, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
192. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron. Lett. 1975, 16, 4467.
193. Cai, M.; Stankova, M.; Pond, S. J. K.; Mayorov, A. V.; Perry, J. W.; Yamamura, H. I.; Trivedi, D.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7160.
194. Gao, Y.; Li, J. L.; Shi, Z. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 667.
195. Sathyamoorthi, G.; Boyer, J. H.; Allik, T. H.; Chandra, S. Heteroat. Chetn. 1994, 5, 403.
196. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 203.
197. Haugland, R. P.; Kang, H. C. U.S. Patent 4,774,339, 1988.
198. Johnson, I. D.; Kang, H. C.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1991, 198, 228.
199. Karolin, J.; Johansson, L. B. A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
200. Keller, R. C. A.; Silvius, J. R.; De Kruijff, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 508.
201. Schade, S. Z.; Jolley, M. E.; Sarauer, B. J.; Simonson, L. G. Anal. Biochem. 1996, 243, 1.
202. Jones, L. J.; Upson, R. H.; Haugland, R. P.; Panchuk-Voloshina, N.; Zhou, M.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1997, 251, 144.
203. Durand, J.; Kojic, L.; Wang, Y.; Lee, P.; Cynader, M. S.; Gu, Q. Neuroscience 2000, 97, 11.
204. Marmé, N.; Knemeyer, J.-P.; Sauer, M.; Wolfrum, J. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1133.
205. Traverso, G.; Diehl, F.; Hurst, R.; Shuber, A.; Whitney, D.; Johnson, C.; Levin, B.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1093.
206. Yang, P.; Whelan, R. J.; Jameson, E. E.; Kurzer, J. H.; Argetsinger, L. S.; Carter-Su, C.; Kabir, A.; Malik, A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2005, 77, 2482.
207. Epand, R. F.; Sayer, B. G.; Epand, R. M. FEBS J. 2005, 272, 1792.
208. Jang, H. G.; Park, M.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Wogan, G. N. Anal. Biochem. 2006, 359, 151.
209. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
210. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276.
211. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New. J. Chem. 2001, 25, 289.
212. Metzker, M. L.; Ansari-Lari, M. A.; Liu, X.-M.; Holder, D. J.; Gibbs, R. A. Biotechniques 1998, 25, 446.
213. Metzker, M. L.; Lu, J.; Gibbs, R. A. Science 1996, 271, 1420.
214. Lee, L. G.; Connell, C. R.; Woo, S. L.; Cheng, R. D.; McArdle, B. F.; Fuller, C. W.; Halloran, N. D.; Wilson, R. K. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2471.
215. Timpennan, A. T.; Khatib, K.; Sweedler, J. V. Anal. Chem. 1995, 67, 139.
216. Li, J.-S.; Wang, H.; Cao, L.-W.; Zhang, H.-S. Talanta 2006, 69, 1190.
217. Kang, H. C.; Haugland, R. P. U.S. Patent 5,433,869, 1995.
218. Kang, H. C.; Haugland, R. P. U.S. Patent 5,451,663, 1995.
219. Staros, J. V.; Wright, R. W.; Swingle, D. M. Anal. Biochem. 1986, 156, 220.
220. Baker, G. A.; Pandey, S.; Kane, M. A.; Maloney, T. D.; Hartnett, A. M.; Bright, F. V. Biopolymers 2001, 59, 502.
221. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
222. Daly, T. J.; Olson, J. S.; Matthews, K. S. Biochemistry 1986, 25, 5468.
223. Kálai, T.; Hideg, K. Tetrahedron 2006, 62, 10352.
224. Guerri-Amat, F.; Liras, M.; Carrascoso, M. L.; Sastre, R. Photochem. Photobio. 2003, 77, 577.
225. Hubbell, W. L.; Altenbach, C.; Hubbell, C. M.; Khorana, H. G. Adv. Protein. Chem. 2003, 63, 243.
226. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187.
227. Kálai, T.; Balog, M.; Jekõ, J.; Hideg, K. Synthesis 1999, 973.
228. Olofsson, M.; Kalinin, S.; Zdunek, J.; Oliveberg, M.; Johansson, L. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3130.
229. Oswald, B.; Simon, L.; Lehmann, G.; Terpetsching, E.; Wolfbeis, O. S. Anal. Biochem. 2000, 280, 272.
230. Kukrer, B.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9125.
231. Dilek, G.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2000, 413, 721.
232. Welder, F.; Paul, B.; Nakazumi, H.; Yagi, S.; Colyer, C. L. J. Chromatogr. B 2003, 793, 93.
233. Kim, S. H.; Kim, J. H.; Cui, J. Z.; Gal, Y. S.; Jin, S. H.; Koh, K. Dyes Pigm. 2002, 55, 1.
234. Hyodo, Y.; Nakazumi, H.; Yagi, S. Dyes Pigm. 2002, 54, 163.
235. Tatarets, A. L.; Fedyunyayeva, I. A.; Dyubko, T. S.; Povrozin, Y. A.; Doroshenko, A. O.; Terpetschnig, E. A.; Patsenker, L. D. Anal. Chim. Acta 2006, 570, 214.
236. Volkova, K. D.; Kovalska, V. B.; Tatarets, A. L.; Patsenker, L. D.; Kryvorotenko, D. V.; Yarmoluk, S. M. Dyes Pigm. 2007, 72, 285.
237. Yagi, S.; Hyodo, Y.; Matsumoto, S.; Takahashi, N.; Kono, H.; Nakazumi, H. J. Chem. Soc. Petkin. Trans. 2002, 1, 1417.
238. Nakazumi, H.; Ohta, T.; Etoh, H.; Uno, T.; Colyer, C. L.; Hyodo, Y.; Yagi, S. Synth. Met. 2005, 153, 33.
239. Arun, K. T.; Ramaiah, D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5571.
240. Almeida, P. Química 1999, 73, 9.
241. Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 690.
242. Gómez-Hens, A.; Aguilar-Caballos, M. P. Trends Anal. Chem. 2004, 23, 127.
243. Patonay, G.; Salon, J.; Sowell, J.; Strekowski, L. Molecules 2004, 9, 40.
244. Tung, C.-H. Biopolymers 2004, 76, 391.
245. Mtra, R. D.; Shendure, J.; Olejnik, J.; Krzymanska-Olejnik, E.; Church, G. M. Anal. Biochem. 2003, 320, 55.
246. Weissleder, R.; Ntziachristos, V. Nat. Med. 2003 , 9, 123.
247. Tonge, R.; Shaw, J.; Middleton, B.; Rowlinson, R.; Rayner, S.; Young, J.; Pognan, F.; Hawkins, E.; Currie, I.; Davison, M. Proteomics 2001, 1, 337.
248. Mason, S. J.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2002, 4, 4261.
249. Mason, S. J.; Hake, J. L.; Nairne, J.; Cummins, W. J.; Balasubramanian, S. J. J. Org. Chem. 12005, 70, 2939.
250. McCorquodale, E. M.; Colyer, C. L. Electrophoresis 200122, 22, 2403.
251. Jiang, G.; Attiya, S.; Ocvirk, G.; Lee, W. E.; Harrison, D. J. Biosens. Bioelectron. 2000, 14, 861.
252. Charles, P. T.; Gauger, P. R., Jr.; Kusterbeck, A. W. Environ. Sci. Techno. 2000, 34, 4641.
253. Goldman, E. R.; Pazirandeh, M. P.; Charles, P. T.; Balighian, E. D.; Anderson, G. P. Anal. Chim. Acta 2002, 457, 13.
254. Flanagan, J. H.; Menchen, S. H.; Khan, S.; Soper, S. A.; Hammer, R. P. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 751.
255. Peng, X.; Song, F.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J.; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170.
256. Song, F.; Peng, X.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4817.
257. Hilderbrand, S. A.; Kelly, K. A.; Weissleder, R.; Tung, C.-H. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1275.
258. Lin, Y.; Weissleder, R.; Tung, C.-H. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 605.
259. Mader, O.; Reiner, K.; Egelhaaf, H. J.; Fisher, R.; Brock, R. Bioconjugate. Chem. 2004, 15, 70.
260. Pham, Z.; Medarova, W.; Moore, A. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 735.
261. Chipon, B.; Clavé, G.; Bouteiller, C.; Massonneau, M.; Renard, P.-Y.; Romieu, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8279.
262. Jiao, G-S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am.Chem. Soc. 2003, 125, 14668.
263. Vassilev, A.; Deligeorgiev, T.; Gadjev, N.; Drexhage, K.-H. Dyes Pigm. 2005, 66, 135.
264. Kovalska, V. B.; Volkova, K. D.; Losytskyy, M. Y.; Tolmachev, O. I.; Balanda, A. O.; Yarmoluk, S. M. Spectrochim. Acta.Part. A 2006, 65, 271.
265. Murphy, S.; Schuster, G. B. J. Phsy. Chem. 1995, 99, 8516.
266. Guether, R.; Reddington, M. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6167.
267. Song, F.; Peng, X.; Lu, E.; Zhang, R.; Chen, X.; Song, B. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 168, 53.
268. Chen, X.; Peng, X.; Cui, A.; Wang, B.; Wang, L.; Zhang, R. J. Photochem. Photobiol., 2006, 181, 79.
269. Aubin, J. J. Histochem. Cytochem. 1979, 27, 36.
270. Benson, R. C.; Meyer, R. A.; Zauba, M. E.; McKhann, G. M. J. Histochem. Cytochem. 1979, 27, 44.
271. Dellinger, M.; Geze, M.; Santus, R.; Kohen, E.; Kohen, C.; Hirschberg, J. G.; Monti, M. Biotechnol. Appl. Biochem. 1998, 28, 25.
272. Billinton, N.; Knight, W. A. Anal. Biochem. 2001, 291, 175.