Synthesis and reactions of a symmetric paramagnetic pyrrolidine diene

Synthesis

Volumn , Issue 6, 1999, Pages 973-980

  Kálai, Tamás ^a   Balog, Mária ^a   Jekö, József ^b   Hideg, Kálmán ^a  

^a UNIVERSITY OF PÉCS   (Hungary)

^b ICN Hungary Co Ltd   (Hungary)

Author keywords

1,4 addition; Diels Alder reactions; Dienes; Paramagnetic heterocycles; Stable free radicals

Indexed keywords

ALKADIENE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0038221668     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3502     Document Type: Article

References (58)

1. Weinreb, S. M.; Levin, J. I. Heterocycles 1979, 12, 949. Holmes, H. L. In Organic Reactions, Vol. 4; Wiley: New York; 1949; p 60. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535. Neuschütz, K.; Velker, J.; Neier, N. Synthesis 1998, 227.
2. Weinreb, S. M.; Levin, J. I. Heterocycles 1979, 12, 949. Holmes, H. L. In Organic Reactions, Vol. 4; Wiley: New York; 1949; p 60. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535. Neuschütz, K.; Velker, J.; Neier, N. Synthesis 1998, 227.
3. Weinreb, S. M.; Levin, J. I. Heterocycles 1979, 12, 949. Holmes, H. L. In Organic Reactions, Vol. 4; Wiley: New York; 1949; p 60. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535. Neuschütz, K.; Velker, J.; Neier, N. Synthesis 1998, 227.
4. Weinreb, S. M.; Levin, J. I. Heterocycles 1979, 12, 949. Holmes, H. L. In Organic Reactions, Vol. 4; Wiley: New York; 1949; p 60. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535. Neuschütz, K.; Velker, J.; Neier, N. Synthesis 1998, 227.
5. Shapiro, A. B.; Skripnichenko, L. N.; Pavlikov, V. V.; Rozantsev, E. G. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1979, 151; Chem. Abstr. 1979, 90, 203838.
6. Shapiro, A. B.; Skripnichenko, L. N.; Pavlikov, V. V.; Rozantsev, E. G. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1979, 151; Chem. Abstr. 1979, 90, 203838.
7. Hideg, K.; Csekö, J.; Hankovszky, H. O.; Sohár, P. Can. J. Chem. 1986, 64, 1482.
8. Hennion, G. F., DiGiovanna, C. V. J. Org. Chem. 1965, 30, 2645.
9. Hideg, K.; Hankovszky, H. O. In Spin-Labeling Theory and Applications (3rd Compendium); Berliner, L. J.; Reuben, J. Eds.; Plenum Press: New York, 1989; Ch. 9, p 427. Zhdanov, R. I. Bioactive Spin Labels; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
10. Hideg, K.; Hankovszky, H. O. In Spin-Labeling Theory and Applications (3rd Compendium); Berliner, L. J.; Reuben, J. Eds.; Plenum Press: New York, 1989; Ch. 9, p 427. Zhdanov, R. I. Bioactive Spin Labels; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
11. Sosnovsky, G.; Rao, M. U. N.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667.
12. Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Bekkum, van H. Synthesis 1996, 1153.
13. Karmeli, F.; Eliakim, R.; Okon, E.; Samuni, A.; Rachmilewitz, D. Gut 1995, 37, 386. Twomey, P.; Taira, J.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Russo, A.; Krishna, M. C.; Hankovszky, H. O.; Frank, L.; Hideg, K. Free Rad. Biol. & Med. 1997, 22, 909. Sosnovsky, G.; Bell, P. Life Sci. 1998, 62, 639.
14. Karmeli, F.; Eliakim, R.; Okon, E.; Samuni, A.; Rachmilewitz, D. Gut 1995, 37, 386. Twomey, P.; Taira, J.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Russo, A.; Krishna, M. C.; Hankovszky, H. O.; Frank, L.; Hideg, K. Free Rad. Biol. & Med. 1997, 22, 909. Sosnovsky, G.; Bell, P. Life Sci. 1998, 62, 639.
15. Karmeli, F.; Eliakim, R.; Okon, E.; Samuni, A.; Rachmilewitz, D. Gut 1995, 37, 386. Twomey, P.; Taira, J.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Russo, A.; Krishna, M. C.; Hankovszky, H. O.; Frank, L.; Hideg, K. Free Rad. Biol. & Med. 1997, 22, 909. Sosnovsky, G.; Bell, P. Life Sci. 1998, 62, 639.
16. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Halász, H. A.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2905.
17. Tokunaga, Y.; Ihara, M.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1997, 207.
18. Steliou, K.; Poupart, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 4971. Ballini, R.; Petrini, M.; Polzonetti, V. Synthesis 1992, 355.
19. Steliou, K.; Poupart, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 4971. Ballini, R.; Petrini, M.; Polzonetti, V. Synthesis 1992, 355.
20. Hassner, A.; Stumer, C. Organic Synthesis Based on Name Reactions and Unnamed Reactions; Pergamon: Oxford, 1994. p. 165.
21. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis, 1994, 639. Hassner, A.; Stumer, C. Organic Synthesis Based on Name Reactions and Unnamed Reactions; Pergamon: Oxford, 1994. p. 234.
22. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis, 1994, 639. Hassner, A.; Stumer, C. Organic Synthesis Based on Name Reactions and Unnamed Reactions; Pergamon: Oxford, 1994. p. 234.
23. Birch, S. F.; Dean, R. A.; Hunter, J. N.; Whitehead, E. V. J. Org. Chem. 1955, 20, 1178.
24. Mashraqui, S.; Keehn, P. Synth. Commun. 1982, 12, 637.
25. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Chem. Rev. 1978, 78, 317.
26. Griffiths, P. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Aust. J. Chem. 1983, 36, 397. Reid, D. A.; Bottle, S. E.; Micallef, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1907.
27. Griffiths, P. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Aust. J. Chem. 1983, 36, 397. Reid, D. A.; Bottle, S. E.; Micallef, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1907.
28. Illescas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; de la Hoz, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585. Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Tomé, J. P. C.; Rocha, J.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron 1998, 54, 11141. Effenberger, F.; Grube, G. Synthesis, 1998, 1372.
29. Illescas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; de la Hoz, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585. Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Tomé, J. P. C.; Rocha, J.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron 1998, 54, 11141. Effenberger, F.; Grube, G. Synthesis, 1998, 1372.
30. Illescas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; de la Hoz, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585. Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Tomé, J. P. C.; Rocha, J.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron 1998, 54, 11141. Effenberger, F.; Grube, G. Synthesis, 1998, 1372.
31. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Kubota, M.; Ohashi, M. Tetrahedron, 1996, 52, 5103. Li, Y.; Mao, Z.; Xu, J.; Yang, J.; Quo, Z.; Zhu, D.; Li, J.; Yin, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 361. Matsuda, K.; Ulrich, G.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1581.
32. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Kubota, M.; Ohashi, M. Tetrahedron, 1996, 52, 5103. Li, Y.; Mao, Z.; Xu, J.; Yang, J.; Quo, Z.; Zhu, D.; Li, J.; Yin, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 361. Matsuda, K.; Ulrich, G.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1581.
33. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Kubota, M.; Ohashi, M. Tetrahedron, 1996, 52, 5103. Li, Y.; Mao, Z.; Xu, J.; Yang, J.; Quo, Z.; Zhu, D.; Li, J.; Yin, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 361. Matsuda, K.; Ulrich, G.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1581.
34. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Kubota, M.; Ohashi, M. Tetrahedron, 1996, 52, 5103. Li, Y.; Mao, Z.; Xu, J.; Yang, J.; Quo, Z.; Zhu, D.; Li, J.; Yin, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 361. Matsuda, K.; Ulrich, G.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1581.
35. Kresze, G.; Maschke, A.; Albrecht, R.; Bederke, K.; Patzschke, H. P.; Smalla, H.; Trede, A. Angew. Chem. 1962, 74, 135.
36. Wichterle, O.; Rocek, J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 1954, 19, 282. Kresze, G.; Wucherpfennig, W. In Newer Methods of Preparative Organic Chemistry; Foerst, W. Ed.; Academic Press: New York, 1968. p. 109.
37. Wichterle, O.; Rocek, J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 1954, 19, 282. Kresze, G.; Wucherpfennig, W. In Newer Methods of Preparative Organic Chemistry; Foerst, W. Ed.; Academic Press: New York, 1968. p. 109.
38. Kálai, T.; Szabó, Z.; Jekö, J.; Hideg, K. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 289.
39. Krinitskaya, L. A.; Volodarskii, L. B. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1983, 391; Chem. Abstr. 1983, 98, 197967. Sosnovsky, G.; Cai, Z. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3414.
40. Krinitskaya, L. A.; Volodarskii, L. B. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1983, 391; Chem. Abstr. 1983, 98, 197967. Sosnovsky, G.; Cai, Z. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3414.
41. Krinitskaya, L. A.; Volodarskii, L. B. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1983, 391; Chem. Abstr. 1983, 98, 197967. Sosnovsky, G.; Cai, Z. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3414.
42. Bárácz, M. N.; Hankovszky, H. O.; Sár, P. C.; Jerkovich, Gy.; Hideg, K. Synthesis 1996, 204. Torii, S.; Hase, T.; Kuroboshi, M.; Amatore, C.; Jutand, A.; Kawafuchi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7391.
43. Bárácz, M. N.; Hankovszky, H. O.; Sár, P. C.; Jerkovich, Gy.; Hideg, K. Synthesis 1996, 204. Torii, S.; Hase, T.; Kuroboshi, M.; Amatore, C.; Jutand, A.; Kawafuchi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7391.
44. Berliner, L. J.; Grünwald, J.; Hankovszky, H. O.; Hideg, K. Anal. Biochem. 1982, 119, 450. Machourab, H.; Lietzow, M. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L. Biochemistry 1996, 35, 7692. Oh, J. K.; Zhan, H.; Cui, C.; Hideg, K.; Collier, R. J.; Hubbell, W. L. Science 1996, 273, 810.
45. Berliner, L. J.; Grünwald, J.; Hankovszky, H. O.; Hideg, K. Anal. Biochem. 1982, 119, 450. Machourab, H.; Lietzow, M. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L. Biochemistry 1996, 35, 7692. Oh, J. K.; Zhan, H.; Cui, C.; Hideg, K.; Collier, R. J.; Hubbell, W. L. Science 1996, 273, 810.
46. Berliner, L. J.; Grünwald, J.; Hankovszky, H. O.; Hideg, K. Anal. Biochem. 1982, 119, 450. Machourab, H.; Lietzow, M. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L. Biochemistry 1996, 35, 7692. Oh, J. K.; Zhan, H.; Cui, C.; Hideg, K.; Collier, R. J.; Hubbell, W. L. Science 1996, 273, 810.
47. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Lex, L.; Kulcsár, Gy. Synthesis 1980, 911. Hankovszky, H. O.; Hideg, K.; Lex, L. Synthesis 1980, 914.
48. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Lex, L.; Kulcsár, Gy. Synthesis 1980, 911. Hankovszky, H. O.; Hideg, K.; Lex, L. Synthesis 1980, 914.
49. Tisler, M.; Stanovnik, B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Vol. 3.; Katritzky, A. R.; Boulton, A. J.; McKillop, A. Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; p 1.
50. Field, L.; Barbee, R. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 36. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Sivadasan, S.; Torroba, T. Tetrahedron 1998, 54, 9639.
51. Field, L.; Barbee, R. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 36. Konstantinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Sivadasan, S.; Torroba, T. Tetrahedron 1998, 54, 9639.
52. Kálai, T.; Rozsnyai, B.; Jerkovich, Gy.; Hideg, K. Synthesis 1994, 1079.
53. Himel, C. M.; Aboul-Saad, W. G.; Uk, S. J. Agric. Food Chem. 1971, 19, 1175.
54. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085. Li, B.; Gutierrez, P. L.; Blough, N. V. Anal. Chem. 1997, 69, 4295.
55. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085. Li, B.; Gutierrez, P. L.; Blough, N. V. Anal. Chem. 1997, 69, 4295.
56. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085. Li, B.; Gutierrez, P. L.; Blough, N. V. Anal. Chem. 1997, 69, 4295.
57. Kálai, T.; Jekö, J.; Szabó, Z.; Párkányi, L.; Hideg, K. Synthesis 1997, 1049. Kálai, T.; Hideg, É.; Vass, I.; Hideg, K. Free Rad. Biol. & Med. 1998, 24, 649.
58. Kálai, T.; Jekö, J.; Szabó, Z.; Párkányi, L.; Hideg, K. Synthesis 1997, 1049. Kálai, T.; Hideg, É.; Vass, I.; Hideg, K. Free Rad. Biol. & Med. 1998, 24, 649.