Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. CDEFG Framework

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 3, 1995, Pages 1171-1172

  Nicolaou, K C ^a   Theodorakis, E A ^a   Rutjes, F P J T ^a   Tiebes, J ^b   Sato, M ^b   Untersteller, E ^b   Xiao, X Y ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BREVETOXIN B; TOXIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0028880055     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00108a051     Document Type: Article

References (41)

1. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
2. Lee, M. S.; Repeta, D. J.; Nakanishi, K.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7855.
3. Anderson, D. M. Sci. Am., 1994, 8, 62 and references cited therein.
4. Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371.
5. Shimizu, Y. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1973.
6. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897.
7. Nakanishi, K. Toxicon 1985, 23, 473.
8. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
9. Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638.
10. Palazon, J. M.; Soler, M. A.; Ramirez, M. A.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5467.
11. Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069.
12. Feng, F.; Murai, A. Chem Lett. 1992, 1587.
13. Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Perez, R.; Ravelo, J. L.; Regeiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martin, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848.
14. Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Nicolaou, K. C. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 337.
15. Nicolaou, K. C. Aldrichimica Acta 1993, 26 (3), 62.
16. Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558.
17. International Symposium on Red Tides; Okaichi, T., Anderson, D. M., Nemoto, T., Eds.; Elsevier: New York, 1989.
18. Toxic Dinoflagellates; Anderson, D. M., White, A. W., Baden, D. G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985.
19. Marine Toxins: Origin, Structure and Molecular Pharmacology; Sherwood, H.; Strichartz, G., Eds.; ACS Symposium Series 418; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
20. Rein, K. S.; Baden, D. G.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2101.
21. Rein, K. S.; Lynn, B.; Gawley, R. E.; Baden, D. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 2107.
22. Baden, D. G.; Mende, T. J.; Szmant, A. M.; Trainer, V. L.; Edwards, R. A.; Roszell, L. E. Toxicon 1988, 26, 97.
23. Poli, M. A.; Mende, T. J.; Baden, D. G. Mol. Pharmacol. 1986, 30, 129.
24. Catterall, W. A. Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 953.
25. Trainer, V. L.; Thomsen, W. J.; Catterall, W. A.; Baden, D. G. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 988.
26. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
27. Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263.
28. Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321.
29. Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W.W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 91, 299.
30. Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330.
31. Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666.
32. Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1359.
33. Nicolaou, K. C.; Nugiel, D. A.; Couladouros, E.; Hwang, C.-K. Tetrahedron 1990, 46, 4517.
34. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
35. Tsushima, K.; Araki, K.; Murai, A. Chem. Lett. 1989, 1313.
36. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React. (N.Y.) 1992, 41, 135.
37. Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
38. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 313.
39. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
40. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682.
41. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5976.