Advances in the syntheses of quinoline and quinoline-annulated ring systems

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 13, 2008, Pages 1116-1183

  Madapa, Sudharshan ^a   Tusi, Zehra ^a   Batra, Sanjay ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Heterocyclic scaffold; Medicine; Pharmacophores; Quinoline; Synthesis; Uinoline annulated ring systems

Indexed keywords

CATALYSTS; PHARMACODYNAMICS; SCAFFOLDS;

HETEROCYCLIC SCAFFOLD; HUMAN RACES; ORGANICS; PHARMACOPHORES; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; RING SYSTEMS; UINOLINE-ANNULATED RING SYSTEM; WORKERS'; ]+ CATALYST;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 52949090063     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208785740300     Document Type: Review

References (260)

1. Levy, S.; Azoulay, S. J. Cardiowsc. Electrophysiol., 1994, 5, 635.
2. Wenckebach, K. F. JAMA, 1923, 81, 472.
3. a) Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, A. E.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden,, R. E.; Morris, H. R. Nature, 1998, 392, 289.
4. b) Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, H, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1021.
5. c) Chen, Y. -L.; Fang, K. -C.; Sheu, J. -Y.; Hsu, S. -L.; Tzeng, C. -C. J. Med. Chem., 2000, 44, 2374.
6. d) Winstanley, P. A. Parasitol. Today, 2000, 16, 146.
7. a) Fang, K. -C.; Chen, Y. -L.; Sheu, J. -Y.; Wang, T. -C.; Tzeng, C. -C. J. Med. Chem., 2000, 43, 3809.
8. b) Chevalier, J.; Atifi, S.; Eyraud, A.; Mahamoud, A.; Barbe, J.; Pages, J. -M. J. Med. Chem., 2001, 44, 4023.
9. c) Phan, L. T.; Jian, T.; Chen, Z.; Qiu, Y. -L.; Wang, Z.; Beach, T.; Polemeropoulos, A.; Or, Y. S. J. Med. Chem., 2004, 47, 2965.
10. d) Benkovic, S. J.; Baker, S. J.; Alley, M. R. K.; Woo, Y. -H.; Zhang, Y. -K.; Akama, T.; Mao, W.; Baboval, J.; Rajagopalan, P. T. R.; Wall, M.; Kahng, L. S.; Tavassoli, A.; Shapiro, L. J. Med. Chem., 2005, 48, 7468.
11. a) Majerz-Maniecka, K.; Oleksyn, B.; Musiol, R.; Podeszwa, B.; Polanski, J. Abstracts of Papers, Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Vienna, Austria, June 20-23, 2005; In Sci. Pharm., 2005, 73 (Suppl. 1), 194.
12. b) Vargas, L. Y.; Castelli, M. V.; Kouznetsov, V. V.; Urbina, J. M.; Lopez, S. N.; Sortino, M.; Enriz, R. D.; Ribas, J. C.; Zacchino, S. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1531.
13. c) Singh, M.; Singh, M. P.; Ablordeppey, S. Y. Drug Dev. Ind. Pharm., 1996, 22, 377.
14. a) Dassonneville, L.; Lansiaux, A.; Wattelet, A.; Wattez, N.; Mahieu, C.; Van Miert, S.; Pieters, L.; Bailly, C. Eur. J. Pharmacol., 2000, 409, 9.
15. b) Dassonneville, L.; Bonjean, K.; De Pauw-Gillet, M.- C.; Colson, P.; Houssier, C.; Quetin-Leclercq, J.; Angenot, L.;. Ablordeppey, S. Y. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1337.
16. c). Bailly, C. Biochemistry, 1999, 38, 7719.
17. d) Bailly, C.; Laine, W.; Baldeyrou, B.; De Pauw-Gillet, M. -C.; Colson, P.; Houssier, C.; Cimanga, K.; Miert, S. V.; Vlietinck, A. J.; Pieters, L. Anti. Cancer Drug Des., 2000, 15, 191.
18. (a) Jones, G. Comprehensive Heterocyclic Chemistry 11;
19. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F., Eds.; Pergamon: Oxford 1996, 5, 167. and references cited therein.
20. (b) Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Akberalib, P. M.; Shettyc, N. S. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 2040.
21. (a) Smirnov, R. F.; Tikhomirov, B. I.; Marinchenko, G. V.; Yakubchik, A. I. Polym. Sci. U.S.S.R., 1973, 15, 832.
22. (b) Całus, S.; Gondek, E.; Danel, A.; Jarosz, B.; Pokładko, M.; Kityk, A. V. Mater. Lett., 2007, 61, 3292.
23. Caeiro, G.; Lopes, J. M.; Magnoux, P.; Ayrault, P.; Ribeiro, F. R. J. Catal., 2007, 249, 234.
24. (a) Skraup, H. Chem. Ber., 1880, 13, 2086.
25. (b) Caeiro, G.; Magnoux, P.; Lopes, J. M.; Lemos, F.; Ramoa Ribeiro, F. J. Mol. Catal. A Chem., 2006, 249, 149.
26. (a) Theoclitou, M. -E.; Robinson, L. A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3907.
27. (b) Heinrich, M. R.; Steglich, W.; Banwell, M. G.; Kashman, Y. Tetrahedron, 2003, 59, 9239.
28. (c) Kamiguchi, S.; Takahashi, I.; Kurokawa, H.; Miura, H.; Chihara, T. App. Catal. A. Gen., 2006, 309, 70.
29. (d) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Premalatha, K.; Murty, M. S. R. J. Mol. Catal. A. Chem., 2007, 271, 161.
30. (a) Matsugi, M.; Tabusa, F.; Minamikawa, J. -I. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8523.
31. (b) Linderman, R. J.; Kirollos, K. S. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2689.
32. (c) Strekowski, L.; Czarny, A.; Lee, H. J. Fluorine Chem., 2000, 104, 281.
33. (d) Panda, K.; Siddiqui, I.; Mahata, P. K.; Ila, H.; Junjappa, H. Synlett, 2004, 449.
34. (a) Ishikawa, T.; Manabe, S.; Aikawa, T.; Kudo, T.; Saito, S. Org. Lett., 2004, 6, 2361.
35. (b) Theeraladanon, C.; Arisawa, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Tetrahedron, 2004, 60, 3017.
36. (c) Ichikawa, J.; Wada, Y.; Miyazaki, H.; Mori, T.; Kuroki, H. Org. Lett., 2003, 5, 1455.
37. (d) Suginome, M.; Fukuda, T.; Ito, Y. Org. Lett., 1999, 1, 1977.
38. (e) Kobayashi, K.; Takagoshi, K.; Kondo, S.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, 77, 553.
39. (f) Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Zoni, C. Tetrahedron, 2003, 59, 9887.
40. (g) Wiebe, J. M.; Caille, A. S.; Lau, C. K. Tetrahedron, 1996, 52, 11705.
41. (h) Kobayashi, K.; Yoneda, K.; Miyamoto, K.; Morikawa, O.; Hisatoshi, K. Tetrahedron, 2004, 60, 11639.
42. (i) Kobayashi, K.; Yoneda, K.; Mizumoto, T.; Umakoshi, H.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4733.
43. (a) Amii, H.; Kishikawa, Y.; Uneyama, K. Org. Lett., 2001, 3, 1109.
44. (b) Larock, R. C.; Kuo, M.-Y. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 569.
45. (c) Strekowski, L.; Janda, L.; Patterson, S. E.; Nguyen, J. Tetrahedron, 1996, 52, 3273.
46. (d) Arcadi, A.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron, 1999, 55, 13233.
47. (e) Kim, J. N.; Lee, H. J.; Lee, K. Y.; Kim, H. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3737.
48. (f) Zhao, F.; Yang, X.; Liu, J. Tetrahedron, 2004, 60, 9945.
49. (g) Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T. -J.; Shim, S. C. Chem. Commun., 2001, 2576.
50. (h) Takashi, M.; Ichikawa, J. Chem. Lett., 2004, 33, 590.
51. (a) Jiang, B.; Si, Y. -G. J. Org. Chem., 2002, 67, 9449.
52. (b) Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, B. T.; Kim, T. -J.; Shim, S. C. J. Organomet. Chem., 2002, 650, 65.
53. (c) McNaughton, B. R.; Miller, B. L. Org. Lett., 2003, 5, 4257.
54. (d) Du, W.; Curran, D. P. Org. Lett., 2003, 5, 1765.
55. (a) Akiyama, T.; Nakashima, S.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Chem. Lett., 2004, 33, 922.
56. (b) Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T. - J.; Shim, S. C. Chem. Commun., 2000, 1885.
57. (c) Sangu, K.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Org. Lett., 2004, 6, 353.
58. (d) Cho, C. S.; Kim, B. T.; Choi, H.-J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron, 2003, 59, 7997.
59. (e) Kimpe, N. D.; Keppens, M. Tetrahedron, 1996, 52, 3705.
60. Mahata, P. K.; Venkatesh, C.; Kumar, U. K. S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem., 2003, 68, 3966.
61. Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y. V.; Gomez, C. M. M. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 141.
62. Doebner, O.; von Miller, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, 2464.
63. Yamashkin, S. A.; Oreshkina, E. A. Chem. Heterocycl. Comp., 2006, 42, 701.
64. Denmark, S. E.; Venkatraman, S. J. Org. Chem., 2006, 71, 1668.
65. Wu, Y.-C.; Liu, L.; Li, H.-J.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem., 2006, 71, 6592.
66. Jain, M.; Khan, S. I.; Tekwani, B. L.; Jacob, M. R.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4458.
67. Shivaprasad, G.; Rajesh, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1783.
68. Bose, D. S.; Kumar, R. K. Heterocycles, 2006, 68, 549.
69. Hu, B.; Collini, M.; Unwalla, R.; Miller, C.; Singhaus, R.; Quinet, E.; Savio, D.; Halpern, A.; Basso, M.; Keith, J.; Clerin, V.; Chen, L.; Resmini, C.; Liu, Q, -Y.; Feingold, I.; Huselton, C.; Azam, F.; Farnegardh, M.; Enroth, C.; Bonn, T.; Goos-Nilsson, A.; Wilhelmsson, A.; Nambi, P.; Wrobel, J. J. Med. Chem., 2006, 49, 6151.
70. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Meraj, S.; Vishnumurthy, P.; Narsimulu, K.; Kunwar, A. C. Synthesis, 2006, 2923.
71. Musiol, R.; Jampilek, J.; Kralova, K.; Richardson, D. R.; Kalinowski, D.; Podeszwa, B.; Finster, J.; Niedbala, H.; Palka, A.; Polanski, J. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 1280.
72. Goswami, S.; Jana, S.; Hazra, A.; Adak, A. V. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 1191.
73. Ryabukin, S. V.; plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis, 2007, 1861.
74. Yi, C. S.; Yun, S. Y.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5782.
75. Korivi, R. P.; Cheng, C. -H. J. Org. Chem., 2006, 71, 7079.
76. Cho, C. K.; Kim, J. K. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3775.
77. Rssiter, S.; Peron, J.; Whitfield, P.J.; Jones, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4806.
78. Polacios, F.; Vicario, J.; M.de los Santos, J.; Aparicio, D. Heterocycles, 2006, 70, 261.
79. Tu, S.; Zhang, Y.; Zhang, J.; Jiang, B.; Jia, R.; Zhang, J.; Ji, S. Synlett, 2006, 2785.
80. Tu, S.; Jia, R.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jiang, B. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 735.
81. Labruere, R.; Finck, S. D.; Helissey, P.; Renault, S. G. Synthesis, 2006, 4163.
82. Friedlander, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1882, 15, 2572.
83. Wang, G. -W.; Jia, C. -S.; Dong, Y. -W. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1059.
84. Muscia, G. C.; Bollini, M.; Carnevale, J. P.; Bruno, A. M.; Asis, S. E. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8811.
85. Mizuno, M.; Inagaki, A.; Yamashita, M.; Soma, N.; Maeda, Y.; Nakatani, H. Tetrahedron, 2006, 62, 4065.
86. Mizuno, M.; Yamashita, M.; Sawai, Y.; Nakamoto, K.; Goto, M. Tetrahedron, 2006, 62, 8707.
87. Yao, M.; Shibuy, H.; Kato, T.; Inoue, H.; Yoshioka, N. Polyhedron, 2005, 24, 2828.
88. Chen, X.; Qiu, D.; Ma, L.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Xie, Z.; Wang, L. Transition Met. Chem., 2006, 31, 639.
89. Choi, H.; Lee, H.; Kang, Y.; Kim, E.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 8291.
90. Huang, B.; Jiang, Z.; Li, J.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Chem. Lett., 2005, 34, 1048.
91. Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S. -J.; Wang, G. -W. Org. Biomiol. Chem., 2006, 4, 104.
92. Akue-Gedu, R.; Gautret, P.; Lelieur J.-P.; Rigo, B. Synthesis, 2007, 3319.
93. Selvam, N. P.; Saravanan, C.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 1379.
94. Arumugam, P.; Karthikeyan, G.; Atchudan, R.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Chem. Lett., 2005, 34, 314.
95. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1647.
96. Wu, J.; Zhang, L.; Diao, T. Synlett, 2005, 2653.
97. Kumar, S.; Saini, A.; Sandhu, J. S. Synth. Commun., 2007, 37, 4071.
98. Bose, D. S.; Kumar, R. K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 813.
99. Varala. R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis, 2006, 3825.
100. Ryabukhin, S. V.; Volochnyuk, D. M.; Plaskon, A. S.; Naumchik, V. S.; Tolmachev, A. A. Synthesis, 2007, 1214.
101. Degtyarenko, A. S.; Tolmachev, A. A.; Volovenko, Y. M.; Tverdokhlebov, A. V. Synthesis, 2007, 3891.
102. Zolfigol, M. A.; Salehi, P.; Ghaderi, A.; Shiri, M. Catal. Commun., 2007, 8, 1214.
103. Zhang, L.; Wu, J. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1047.
104. Atechian, S.; Nock, N.; Norcross, R. D.; Ratni, H, Thomas, A. W.; Verron, J.; Masciadri, R. Tetrahedron, 2007, 63, 2811.
105. Chelucci, G.; Manca, I.; Pinna, G. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 767.
106. Bu, X.; Chen, J.; Deady, L. W.; Smith, C. L.; Baguley, B. C.; Greenhalgh, D.; Yang, S.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3657.
107. Li, A. -H.; Ahmed, E.; Chen, X.; Cox, M.; Crew, A. P.; Dong, H.-Q.; Jin, M.; Ma, L.; Panicker, B.; Siu, K. W.; Steinig, A. G.; Stolz, K. M.; Tavares, P. A. R.; Volk, B.; Weng, Q.; Werner, D.; Mulvihill, M. J. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 61.
108. Yang, D.; Jiang, K.; Li, J.; Xu, F., Tetrahedron, 2007, 63, 7654.
109. Kalai, T.; Bognar, B.; Jeko, J.; Hideg, K. Synthesis, 2006, 2573.
110. Yadav, J. S.; Rao, P. P.; Sreenu, D.; Rao, R. S.; Kumar, V. N.; Nagaiah, K,; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7249.
111. Wu, J.; Xia, H. -G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 126.
112. Narasimbulu, M.; Reddy, T. S.; Mahesh, K. C.; Prabhakar, P.; Rao, Ch. B.; Venkateswarlu, Y. J. Mol. Catal. A. Chem., 2007, 266, 114.
113. Das, B.; Damodar, K.; Chowdhury, N.; Kumar, R. A. J. Mol. Catal. A. Chem., 2007, 274, 148.
114. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 1286.
115. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 2038.
116. Cho, C. S.; Seok, H. J.; Shim, S. C. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 1219.
117. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6781.
118. Taguchi, K.; Sagaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4539.
119. Mierde, H. V.; Ledoux, N.; Allaert, B.; Voort, P. V.; Drozdzak, R.; Vos, D.; Verpoort, F. New. J. Chem., 2007, 31, 1572.
120. Martinez, R.; Ramon,, D. J.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem., 2007, 1599.
121. Das, B.; Damodar, K.; Chowdhury, N.; Suneel, K. Chem. Lett., 2007, 36, 796.
122. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem., 1886, 33, 100.
123. Ashry, E. S. H. E.; Ramadan, E. S.; Hamid,.H. A.; Hagar, M. Synth. Commmun., 2005, 35, 2243.
124. Karvchenko, D. V.; Kysil, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okum, I. M.; Ivachtcheko, A. V. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1377.
125. Kravchenko, D. V.; Kuzovkova, Y. A.; Kysil, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okun, I. M.; Balakin, K. V.; Ivachtchenko, V. I. J. Med. Chem., 2005, 48, 3680.
126. Karvchenko, D. V.; Kysil, V. M.; Ilyn, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okum, I. M.; Ivachtcheko, A. V. Synth. Commun., 2006, 36, 911.
127. Kaila, N.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tam, S.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C. Jr.; Nutter, C. N.; Shilling, A.; Sciame, R. Y.; Wang, Q. J. Med. Chem., 2007, 50, 21.
128. Kaila, N.; Janz, K.; Huang, A.; Moretto, A.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Tam, S.; Clerin, V.; Keith, J. C. Jr.; Tsao, D. H. H.; Sushkova, N.; Shaw, G. D.; Camphausen, R. T.; Schaub, R. G.; Wang, Q. J. Med. Chem., 2007, 50, 40.
129. Sakai, N.; Armaka, K.; Konakahara, T. J. Org. Chem., 2006, 71, 3653.
130. Adib, M.; Sayahi, M. H. Monatsh. Chem., 2007, 137, 207.
131. Mctwally, N. H.; Abdelrazek, F. M. Synth. Commun., 2005, 35, 2481.
132. Khalilzadeh, M. A.; Hosseini, A.; Tajbakhsh, M. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 535.
133. Cremonesi, G.; Croce, P. D.; Fontana, F.; Rosa, C. L. Heterocycl. 2006, 69, 475.
134. Sunden, H.; Rios, R.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 827.
135. Cantin, L.-D.; Magnuson, S.; Gunn, D.; Barucci, N.; Breuhaus, M.; Bullock, W. H.; Burke, J.; Claus, T. H.; Daly, M.; DeCarr, L.; Gore-Willse, A.; Hoover-Litty, H.; Kumarasinghe, E. S.; Li, Y.; Liang, S. X.; Livingston, J. N.; Lowinger, T.; MacDougall, M.; Ogutu, H. O.;, Olague, A.; Ott-Morgan, R.; Schoenleber, R. W.; Tersteegen, A.; Wickens, P., Zhang, Z.; Zhu, J.; Zhua, L.; Sweetb, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2869.
136. Rodrguez, M.; Ochoa, Ma. E.; Santillan, R.; Farfan, N, Barba, V. J. Organomet Chem., 2005, 690, 2975.
137. Jia, X.; Han, B.; Zhang, W.; Jin, X.; Yang, L.; Liu, Z. Synthesis, 2006, 2831.
138. Savitha, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3589.
139. Kouznetsov, V. V.; Cruz, U. M.; Zubkov, F. I.; Nikitina, E. V. Synthesis, 2007, 375.
140. Duvelleroy, D.; Perrio, C.; Parisel, O.; Lasne, M. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3794.
141. Manian, R. D. R. S.; Jayashankaran, J.; Ramesh, R.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7571.
142. Sridharan, V.; Perumal, P. T.; Avendaño C.; Menéndez, J. C. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1351.
143. Bhargava, G.; Kumar, V.; Mahajan, M. P. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2365.
144. Shindoh, N.; Tokuyama, H.; Takasu, K. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4749.
145. Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13070.
146. Ramesh, E.; Elamparuthi, E.; Raghunathan, R. Synth. Commun., 2006, 36, 1431.
147. Zhang, W.; Huang, L.; Wang, J. Synthesis, 2006, 2053.
148. Masaki, Y.; Yamada, T.; Kawai, H.; Itoh, A.; Arai, Y.; Furukawa, H. Synlett, 2006, 288.
149. Kouznetsov, V. V.; Gomez, C. M. M.; Gonzalez, J. M. U.; Stashenko, E. E.; Bahsas, A.; Luis, J. A. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 551.
150. Lu, J.-M.; Shi, M. Org. Lett., 2007, 9, 1805.
151. Maiti, G.; Kundu, P. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5733.
152. Mahajan, D.; Ganai, B. A.; Sharma, R. L.; Kapoor, K. K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7919.
153. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Synlett, 2006, 1399.
154. Semwal, A.; Nayak, S. K. Synth. Commun., 2006, 36, 227.
155. Sridharan, V.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Synlett, 2007, 1079.
156. Li, M.; Sun, E.; Wen, L.; Sun, J.; Li, Y.; Yang, H. J. Comb. Chem., 2007, 9, 903.
157. Zhou, Z.; Xu, F.; Han, X.; Zhou, J.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem., 2007, 5265.
158. Kikuchi, S.; Iwai, M.; Fukuzawa, S. Synlett, 2007, 2639.
159. Zhao, Y.-L.; Zhang, W.; Wang, S.; Liu, Q. J. Org. Chem., 2007, 72, 4985.
160. Lassoie, M.-A.; Broeders, F.; Collart, P.; Defrere, L.; Defais, F. L.; Demaude, T.; Gassama, A.; Guillaumet, G.; Hayez, J.-C.; Kiss, L.; Knerr, L.; Nicolas, J.-M.; Norsikian, S.; Quere, L.; Routier, S.; Verboisa, V.; Provins, L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 142.
161. Legros, J.; Crousse, B.; Ourevitch, M.; Bonnet-Delpon, D. Synlett, 2006, 1899.
162. Tanaka, S.-Y.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Org. Chem., 2006, 71, 800.
163. Lin, X.; Cui, S.; Wang, Y. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3127.
164. Nakajima, T.; Inada, T.; Igarashi, T.; Sekioka, T.; Shimizu, I. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1941.
165. Nakajima, T.; Inada, T.; Shimizu, I. Heterocycles, 2005, 66, 611.
166. Igarashi, T.; Inada, T.; Sekioka, T.; Nakajima, T.; Shimizu, I. Chem. Lett., 2006, 34, 106.
167. Nakajima, T.; Inada, T.; Shimizu, I. Heterocycles, 2006, 69, 497.
168. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Canevari, V.; Capezzuto, L.; Rossi, E. J. Org. Chem., 2005, 70, 6454.
169. Lee, J. H.; Lee, B. S.; Shin, H.; Nam, D. H.; Chi, D. Y. Synlett, 2006, 65.
170. Duggineni, S.; Sawant, D.; Saha, B.; Kundu, B. Tetrahedron, 2006, 62, 3228.
171. Dabaien, S. A.; El-Abadelah, M. M.; Haddad, S. F.; Duddeck, H. Heterocycles, 2007, 71, 835.
172. David, E.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M. Tetrahedron, 2007, 63, 8999.
173. Yanai, H.; Mimura, H.; Kawada, K.; Taguchi, T. Tetrahedron, 2007, 63, 2153.
174. Vieira, T. O.; Alper, H. Chem. Commun., 2007, 2710.
175. Hogan, A.-M. L.; Oshea, D. F. Org. Lett., 2006, 8, 3769.
176. Kobayashi, K.; Takanobashi, A.; Hashimoto, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron, 2006, 62, 10379.
177. Kobayashi, K.; Himei, Y.; Izumi, Y.; Fukamachi, S.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles, 2007, 71, 691.
178. Sharma, P.; Kumar, A.; Pandey, P. Indian J. Chem., 2006, 45B, 2077.
179. Chattopadhyay, S. K.; Biswas, R. D. S. Synthesis, 2005, 1083.
180. Li, L.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10707.
181. Na, J. E.; Lee, Y.; Park, D. Y.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 323.
182. Miao, R.; Zheng, Q.; Chen, C.; Huang, Z. J. Org. Chem., 2005, 70, 7662.
183. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett., 2006, 8, 243.
184. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Ruffolo, G.; Plastina, P. J. Org. Chem., 2007, 72, 6873.
185. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Marinelli, F.; Rossi, E.; Verdecchia, M. Synlett, 2006, 3218.
186. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Inesi, A.; Marinelli, F.; Rossi, L. Synlett, 2007, 1031.
187. Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 2007, 72, 6577.
188. Lee, K. Y.; Kim, S. C.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 1109.
189. Lee, C. G.; Lee, K. Y.; Lee, S.; Kim, J. N. Tetrhedron, 2005, 61, 1493.
190. Kim, S. C.; Goerisanker, S.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 1001.
191. Pathak, R.; Madapa, S.; Batra, S. Tetrahedron, 2007, 63, 451.
192. Yi, H.-W.; Park, H. W.; Song, Y. S.; Lee, K,-J. Synthesis, 2006, 1953.
193. Familoni, O. B.; Klaas, P. J.; Lobb, K. A.; Pakade, V. E.; Kaye, P. T. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 3960.
194. Madapa, S.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron, 2006, 62, 8740.
195. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Zaid, N. A.; Moorman, A. R.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem., 2005, 48, 5001.
196. Some, S.; Ray, J. K.; Banwell, M. G,; Jones, M. T. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3609.
197. Amiri-Attou, O.; Terme, T.; Vanelle, P. Synlett, 2005, 3047.
198. Han, R.; Chen, S.; Lee, S. J.; Qi, F.; Wu, X.; Kim, B. H. Heterocycles, 2006, 68, 1675.
199. Shi, D.; Rong, L.; Shi, C.; Zhuang, Q.; Wang, X.; To, S.; Hu, H. Synthesis, 2005, 717.
200. Chabert, J. F. D,; Chatelain, G.; Pellet-Rostaing, S.; Bouch, D.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1015.
201. Bunce, R. A.; Schammerhorn, J. E.; Slaughter, L. M. J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 1505.
202. Bunce, R. A.; Schammerhorn, J. E.; Slaughter, Le G. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 1051.
203. Bunce, R. A.; Nago, T.; Sonobe, N. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 1059.
204. Madapa, S.; Divya, S.; Yadav, G. P.; Maulik, P. R.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem., 2007, 4343.
205. Singh, V.; Madapa, S.; Yadav, G. P., Batra, S. Synthesis, 2006, 1995.
206. Kumar, K. H.; Perumal, P. T. Tetrahedron, 2007, 63, 9531.
207. Wahyuningsih, T. D.; Kumar, N.; Black, D. S. Tetrahedron, 2007, 63, 6713.
208. Clayton, K. A.; Black, D. StC.; Harper, J. B. Tetrahedron, 2007, 63, 10615.
209. Ichikawa, J.; Sakoda, K.; Moriyama, H.; Wada, Y. Synthesis, 2006, 1590.
210. Hranjec, M.; Kra1j, M.; Piantanida, I.; Sedic, M.; Sÿuman, L.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem., 2007, 50, 5696.
211. Deagostino, A.; Farina, V.; Prandi, C.; Zavattaro, C.; Venturello, P. Eur. J. Org. Chem., 2006, 3451.
212. Bowman, W. R.; Fletcher, A. J.; Pedersen, J. M.; Lovell, P. J.; Elsegood, M. R. J.; Lopez, E. H.; McKee, V.; Potts, B. S. Tetrahedron, 2007, 63, 191.
213. Kobayashi, K.; Izumi, Y.; Hayashi, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2005, 78, 2171.
214. Mori, T.; Ichikawa, J. Synlett, 2007, 7, 1169.
215. Mitamura, T.; Tsuboi, Y.; Iwata, K.; Tsuchii, K.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogava, A. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5953.
216. Kaval, N.; Halasz-Dajka, B.; Vo-Thanh, G.; Dehaen, W.; Eycken, J. V.; Matyus, P.; Loupyc, A.; Eyckena, E. V. Tetrahedron, 2005, 61, 9052.
217. Tverdokhlebov, A. V.; Gorulya, A. P.; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Chernega, A. N.; Rusanov, E. B. Synthesis, 2005, 2161.
218. Tapia, R. A.; Lopez, C.; Morello, A.; Maya, J. D.; Valderrama, J. A. Synthesis, 2005, 903.
219. Boschelli, D. H.; Sosa, A. C. B.; Golas, J. M.; Boschelli, F. Bioorg. Med. Chem, Lett., 2007, 17, 1358.
220. Krishnamurthy, M.; Gooch, B. D.; Beal, P. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 639.
221. Some, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5013.
222. Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett., 2005, 7, 763.
223. Sromek, A. W.; Rheingold, A. L.; Wink, D. J.; Gevorgyan, V. Synlett, 2006, 2325.
224. Hill, M. D.; Movassaghi, M. Synthesis, 2007, 1115.
225. Zubkov, F. I.; Bollukhina, E. V.; Turchin, K. F.; Borisov, R. S.; Varlamov, A. V. Tetrahedron, 2005, 4099.
226. Boltukhina, E. V.; Zubkov, F. I.; Nikitina, E. V.; Varlamov, A. V. Synthesis, 2005, 1859.
227. Varlamov, A. V.; Boltukhina, E. V.; Zubkov, F. I.; Nikitina, E. V. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1479.
228. Loza-Mejia, M. A.; Maldonado-Hernandez, K.; Rodriguez-Hernández, F.; Rodriguez-Sotres, R.; Gonzalez-Sanchez, I.; Quintero, A.; Solano, J. D.; Lira-Rocha, A. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1142.
229. Alberti, G.; Bernard, A. M.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F.; Spiga, M. Synlett, 2006, 2241.
230. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Sun, S.; Xiong, T.; Liu, Q. Angew, Chem, Int. Ed., 2007, 46, 1726.
231. Zhang, Q.; Zhang, Z.; Yan, Z.; Liu, Q.; Wang, T. Org. Lett., 2007, 9, 3651.
232. Kouznetsov, V. V.; Duarte, L. D. A.; Stashenko, E. E. Synth. Commun., 2005, 35, 621.
233. Mendez, L. Y. V.; Kouznetsov, V. V. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2509.
234. Tsou, H.-R.; Overbeek-Klumpers, E.G.; Hallett, W. A.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Johnson, B. D.; Michalak, R. S.; Nilakantan, R.; Discafani, C.; Golas,, J.; Rabindran, S. K.; Shen, R.; Shi, X.; Wang, Y.-F.; Upeslacis, J.; Wissner, A. J. Med. Chem., 2005, 48, 1107.
235. Li, S.-Y.; Chen, Y.-L.; Wang, C.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 7370.
236. Nandakumar, R.; Suresh, T.; Jude, A. L. C., Kannan, V. R.; Mohan, P. S. Eur. J. Med Chem., 2007, 42, 1128.
237. Lautens, M.; Tayama, E.; Herse, C. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 72.
238. Say, M.; Paliakov, E.; Henary, M.; Strekowski, L. J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 1613.
239. Goblyos, A.; Gao, Z-G.; Brussee, J.; Connestari, R.; Santiago, S. N.; Ye, K.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 2006, 49, 3354.
240. Bala, K.; Hailes, H. C. Synthesis, 2005, 3423.
241. Broggini, G.; Colombo, F.; Marchi, I. D.; Galli, S.; Martinelli, M.; Zecchi, G. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18, 1495.
242. Sanchez, I.; Pujol, M. D. Synthesis, 2006, 1823.
243. Austin, M.; Egan, O. J.; Tully, R.; Pratt, A. C. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 3778.
244. Narender, P.; Srinivas, U.; Rao, B. A.; Ramesh, Ch.; Harakishore, K.; Gangadasu, B.; Murthy, U. S. N.; Rao, V. J. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4600.
245. Serban, G.; Shigeta, Y.; Nishioka, H.; Abe, H.; Takeuchi, Y.; Harayama, T. Heterocycles, 2007, 71, 1623.
246. Groth, U.; Huhn, T.; Kesenheimer, C.; Kalogerakis, A. Synlett, 2005, 1758.
247. Mamane, V.; Fort, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 8220.
248. Alajarin, M.; Vidal, A.; Ortin, M. Tetrahedron, 2005, 61, 7613.
249. Piri, F.; Zalfard, H. A.; Gahramani, A.; Yavari, I. Synth. Commun., 2005, 35, 1109.
250. Janza, B.; Studer, A., Org. Lett., 2006, 8, 1875.
251. Kadutskii, A. P.; Kozlov, N. G. Synlett, 2006, 3349.
252. Matsumoto, S.; Ogura, K. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1117.
253. Pratap, R.; Ram, V. J. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2755.
254. Tangirala, R.; Antony, S.; Agama, K.; Prommier, Y.; Curran, D. P. Synlett, 2005, 2843.
255. Ryu, J.-S. Bull. Korean. Chem. Soc., 2006, 27, 631.
256. Miyata, O.; Shirai, A.; Yoshino, S.; Takeda, Y.; Sugiura, M, Naito, T. Synlett, 2006, 893.
257. Badarinarayana, V.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2607.
258. Nourry, A.; Legoupy, S.; Huet, F. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6014.
259. LaBarbera, D. V.; Bugni, T. S.; Ireland, C. M. J. Org. Chem., 2007, 72, 8501.
260. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7870.