Quinoline synthesis: Scope and regiochemistry of photocyclisation of substituted benzylidenecyclopentanone O-alkyl and O-acetyloximes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 23, 2007, Pages 3778-3786

  Austin, Mark ^a   Egan, Oliver J ^a   Tully, Raymond ^a   Pratt, Albert C ^a  

^a DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALCOHOLS; IRRADIATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

PHOTOCYCLISATION; QUINOLINE SYNTHESIS; REGIOCHEMISTRY;

AMINES;

OXIME; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIMES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 36148986005     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711620a     Document Type: Article

References (90)

1. M. Balasubramanian and J. G. Keay, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 5, p. 245
2. G. Jones, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 5, p. 167
3. A. Padwa Chem. Rev. 1977 77 37 68
4. A. C. Pratt Chem. Soc. Rev. 1977 6 63 81
5. H. Suginome, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. M. Horspool, and, F. Lenci, CRC Press, Boca Raton, FL, 2nd edn, 2004, 94/1-94/55
6. J. Glinka Pol. J. Chem. 1979 53 2143 2148
7. D. Armesto M. G. Gallego W. M. Horspool J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 1623 1626
8. W. Verboom P. J. S. S. Van Eijk P. G. M. Conti D. N. Reinhoudt Tetrahedron 1989 45 3131 3138
9. A. Okami T. Arai H. Sakuragi K. Tokumaru Chem. Lett. 1984 289 292
10. K. Ikoma A. Okami T. Arai H. Sakuragi K. Tokumaru Tetrahedron Lett. 1984 25 5161 5164
11. A. C. Pratt Q. Abdul-Majid J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 1691 1693
12. V. H. M. Elferink H. J. T. Bos J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 882 883
13. R. J. Olsen Tetrahedron Lett. 1991 32 5235 5238
14. R. J. Olsen J. Photochem. Photobiol., A 1997 103 91 94
15. J. Suwiński M. A. A. Mohamed Pol. J. Chem. 2001 75 965 974
16. M. A. A. Mohamed U. Siedlecka J. Suwiński Pol. J. Chem. 2003 77 577 590
17. M. P. Cava P. Stern K. Wakisaka Tetrahedron 1973 29 2245 2249
18. R. G. F. Giles M. V. Sargent J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 2447 2450
19. E. Taffarel S. Chirayil R. Thummel P. Randolph J. Org. Chem. 1994 59 823 828
20. E. V. Blackburn C. J. Timmons Q. Rev. Chem. Soc. 1969 23 482 503
21. W. H. Laarhoven Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983 102 185 204
22. F. B. Mallory C. W. Mallory Org. React. (N. Y.) 1984 30 1 456
23. L. Hazai G. Hornyák ACH Models Chem. 1998 135 493 514
24. A. Gilbert, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, P.-S. Song, CRC Press LLC, Boca Raton, Florida, 1st edn, 1995, pp. 291-300
25. A. Gilbert, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, F. Lenci, CRC Press LLC, Boca Raton, Florida, 2nd edn, 2004, 33/1-33/11
26. J. B. M. Somers W. H. Laarhoven J. Photochem. Photobiol., A 1987 40 125 143
27. J. B. M. Somers W. H. Laarhoven J. Photochem. Photobiol., A 1989 48 353 374
28. F. D. Lewis R. S. Kalgutkar J. Phys. Chem. A 2001 105 285 291
29. F. D. Lewis T. L. Kurth R. S. Kalgutkar Chem. Commun. 2001 1372 1373
30. C. S. Mallory F. B. Mallory J. Org. Chem. 1964 29 3373 3377
31. H. Jungmann H. Gusten D. Schulte-Frohlinde Chem. Ber. 1968 101 2690 2696
32. H. J. Jacobs E. Havinga Adv. Photochem. 1979 11 305 373
33. U. Mazzucato F. Momichioli Chem. Rev. 1991 91 1679 1719
34. T. Wismonski-Knittel G. Fischer E. Fischer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974 1930 1940
35. Y. Ittah A. Jakob K. A. Muszkat N. Castel E. Fischer J. Photochem. Photobiol., A 1991 56 239 247
36. V. F. Razumov S. P. Kazakov T. S. Zyubina High Energy Chem. 1996 30 257 260
37. W. H. Laarhoven T. J. H. M. Cuppen R. J. F. Nivard Tetrahedron 1970 26 4865 4881
38. K. A. Muszkat G. Seger S. Sharafi-Ozeri J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1975 71 1529 1544
39. F. B. Mallory C. W. Mallory J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6041 6048
40. F. D. Lewis R. S. Kalgutkar J.-S. Yang J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3878 3884
41. R. Alonso P. J. Campos B. Garcia M. A. Rodriguez Org. Lett. 2006 8 3521 3523
42. M. Hasebe K. Kogawa T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1984 25 3887 3890
43. M. Hasebe T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1986 27 3239 3242
44. M. Hasebe T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1987 28 6207 6210
45. M. Hasebe T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1988 29 6287 6290
46. A. J. McCarroll J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2399 2409
47. E. M. Scanlan A. M. Z. Slawin J. C. Walton Org. Biomol. Chem. 2004 716 724
48. G. A. DiLabio E. M. Scanlan J. C. Walton Org. Lett. 2005 7 155 158
49. E. M. Scanlan J. C. Walton Helv. Chim. Acta 2006 89 2133 2143
50. J. Lalevée X. Allonas J. P. Fouassier H. Tachi A. Izumitani M. Shirai M. Tsunooka J. Photochem. Photobiol., A 2002 151 27 37
51. J. Boivin A.-M. Schiano S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1994 35 249 252
52. J. Boivin E. Fouquet S. Z. Zard Tetrahedron 1994 50 1745 1756
53. J. Boivin E. Fouquet S. Z. Zard Tetrahedron 1994 50 1757 1768
54. J. Boivin E. Fouquet A.-M. Schiano S. Z. Zard Tetrahedron 1994 50 1769 1776
55. S. Z. Zard Synlett 1996 1148 1154
56. A. G. Fallis I. M. Brinza Tetrahedron 1997 53 17543 17594
57. X. Lin D. Stien S. M. Weinreb Org. Lett. 1999 1 637 639
58. Y. Guindon B. Guérin S. R. Landry Org. Lett. 2001 3 2293 2296
59. K. Narasaka M. Kitamura Eur. J. Org. Chem. 2005 4505 4519
60. A. R. Forrester M. Gill J. S. Sadd R. H. Thomson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 612 615
61. S. Atmaram A. R. Forrester M. Gill R. H. Thomson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 1721 1724
62. A. J. McCarroll J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1868 1875
63. A. J. McCarroll J. C. Walton Chem. Commun. 2000 351 352
64. M. Kitamura Y. Mori K. Narasaka Tetrahedron Lett. 2005 46 1083 1086
65. A. Padwa F. Albrecht J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1000 1002
66. A. Padwa F. Albrecht J. Am. Chem. Soc. 1974 96 4849 4857
67. A. Padwa F. Albrecht J. Org. Chem. 1974 39 2361 2366
68. A. Padwa F. Albrecht Tetrahedron Lett. 1974 1083 1086
69. P. Baas H. Cerfontain P. C. M. Van Noort Tetrahedron 1981 37 1583 1588
70. D. Armesto W. M. Horspool F. Langa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1874 1875
71. D. Armesto M. G. Gallego W. M. Horspool Tetrahedron Lett. 1990 31 2475 2478
72. D. Armesto A. R. Agarrabeitia W. M. Horspool M. G. Gallego J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 934 936
73. D. Armesto M. G. Gallego W. M. Horspool Tetrahedron 1990 46 6185 6192
74. D. Armesto W. M. Horspool F. Langa A. Ramos J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 223 228
75. D. Armesto W. M. Horspool M. G. Gallego A. R. Agarrabeitiae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 163 169
76. D. Armesto W. M. Horspool M. J. Mancheño M. J. Ortiz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2325 2329
77. D. Armesto A. Ramos Tetrahedron 1993 49 7159 7168
78. D. Armesto M. J. Ortiz A. Ramos W. M. Horspool E. P. Mayoral J. Org. Chem. 1994 59 8115 8124
79. D. Armesto A. Ramos E. P. Mayoral Tetrahedron Lett. 1994 35 3785 3788
80. D. Armesto M. G. Gallego W. M. Horspool A. R. Agarrabeitia Tetrahedron 1995 51 9223 9240
81. D. Armesto A. Ramos E. P. Mayoral M. J. Ortiz A. R. Agarrabeitia Org. Lett. 2000 2 183 186
82. M. Onda K. Takeuchi Chem. Pharm. Bull. 1975 23 677 680
83. L. Birkofer S. M. Kim H. D. Engels Chem. Ber. 1962 95 1495 1504
84. W. H. Perkin S. G. P. Plant J. Chem. Soc. 1928 639 646
85. E. A. Fehnel J. Org. Chem. 1966 31 2899 2902
86. E. C. Taylor J. E. Macor L. G. French J. Org. Chem. 1991 56 1807 1812
87. H. Miyashita Yakugaku Zasshi 1976 96 968 983 Chem. Abstr. 1977 86 89564h
88. W. Borsche J. Barthenheier Justus Liebigs Ann. Chem. 1941 548 50 63
89. Y. Arata S. Sugasawa Chem. Pharm. Bull. 1961 9 104
90. J. L. Lim S. Chirayil R. P. Thummel J. Org. Chem. 1991 56 1492 1500