Regioselectivity in the palladium/(S)-BINAP(S)-catalyzed asymmetric allylic amination: Reaction scope, kinetics, and stereodynamics

Organometallics

Volumn 24, Issue 21, 2005, Pages 5076-5083

  Faller, J W ^a   Wilt, Jeremy C ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC SUBSTRATES; AMINATION REACTION; REGIOSELECTIVITY;

AMINATION; CATALYSIS; COMPLEXATION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 27144508180     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050537r     Document Type: Article

References (66)

1. Trost, B. M.; VanVranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395-422.
2. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.
3. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagne, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994-2995.
4. Vonmatt, P.; Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573-584.
5. Sennhenn, P.; Gabler, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8595-8598.
6. Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769-1772.
7. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905-7920.
8. Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164-15165.
9. Takeuchi, R.; Ue, N.; Tanabe, K.; Yamashita, K.; Shiga, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9525-9534.
10. Kiener, C. A.; Shu, C. T.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272-14273.
11. Janssen, J. P.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025-8026.
12. Garcia-Yebra, C.; Janssen, J. P.; Rominger, F.; Helmchen, G. Organometallics 2004, 23, 5459-5470.
13. Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4595-4597.
14. Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Moffett, K. K. Org. Lett. 2001, 3, 3269-3271.
15. Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8974-8975.
16. Evans, P. A.; Lawler, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8642-8643.
17. Belda, O.; Moberg, C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 159-167.
18. You, S. L.; Zhu, X. Z.; Luo, Y. M.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471-7472.
19. Hayashi, T.; Kishi, K.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1743-1746.
20. Watson, I. D. G.; Styler, S. A.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5086-5087.
21. Blacker, A. J.; Clarke, M. L.; Loft, M. S.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 1999, 1, 1969-1971.
22. Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2179.
23. Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P.; van Strijdonck, G. P. E. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6232-6246.
24. van Haaren, R. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; van Strijdonck, G. P. F.; Oevering, H.; Coussens, B.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. Inorg. Chem. 2001, 40, 3363-3372.
25. Acemoglu, L.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 75-77.
26. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545-4554.
27. Pretot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323-325
28. Faller, J. W.; Wilt, J. C.; Parr, J. Org. Lett. 2004, 6, 1301-1304.
29. Faller, J. W.; Wilt, J. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7613-7616.
30. Faller, J. W.; Wilt, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 633-636.
31. Akermark, B.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A.; Zetterberg, K. Organometallics 1984, 3, 679-682.
32. Tu, T.; Zhou, Y. G.; Hou, X. L.; Dai, L. X.; Dong, X. C.; Yu, Y. H.; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 1255-1265.
33. Delbecq, F.; Lapouge, C. Organometallics 2000, 19, 2716-2723.
34. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L.; Reggelin, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523-1526.
35. Brown, J. M.; Hulmes, D. I.; Guiry, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 4493-4506.
36. Szabo, K. J. Organometallics 1996, 15, 1128-1133.
37. Constantine, R. N.; Kim, N.; Bunt, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 2279-2282.
38. Oslob, J. D.; Akermark, B.; Helquist, P.; Norrby, P. O. Organometallics 1997, 16, 3015-3021.
39. Tenaglia, A.; Heumann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2180-2184.
40. Akermark, B.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5560-5561.
41. Akermark, B.; Vitagliano, A. Organometallics 1985, 4, 1275-1283.
42. Akermark, B.; Zetterberg, K.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A. J. Organomet. Chem. 1987, 335, 133-142.
43. Akermark, B.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Zetterberg, K.; Vitagliano, A. Chem. Scr. 1987, 27, 525-526.
44. Lloyd-Jones, G. C.; Stephen, S. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2539-2549.
45. Lloyd-Jones, G. C.; Stephen, S. C.; Murray, M.; Butts, C. P.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4348-4357.
46. Lloyd-Jones, G. C. Synlett 2001, 161-183.
47. Ogasawara, M.; Takizawa, K.; Hayashi, T. Organometallics 2002, 21, 4853-4861.
48. Bosnich, B.; Mackenzie, P. B. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 189-195.
49. Mackenzie, P. B.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2046-2054.
50. Auburn, P. R.; Mackenzie, P. B.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033-2046.
51. Rehn, S.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Synthesis 2003, 12, 1790-1796.
52. Ohta, T.; Sasayama, H.; Nakajima, O.; Kurahashi, N.; Fujii, T.; Furukawa, I. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 537-542.
53. Davies, S. G.; Fox, J. F.; Jones, S.; Price, A. J.; Sanz, M. A.; Sellers, T. G. R.; Smith, A. D.; Teixeira, F. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1757-1765.
54. Pak, C. S.; Kim, T. H.; Ha, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 10006-10010.
55. Forsen, S.; Hoffman, R. A. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1189.
56. Forsen, S.; Hoffman, R. A. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2892.
57. Faller, J. W. Det. Org. Struct. Phys. Methods 1973, 5, 75-97.
58. Green, M. P.; Prodger, J. C.; Hayes, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6609-6611.
59. Alhassan, S. S.; Cameron, R. J.; Curran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stuart, A.; Suckling, C. J.; Stirling, I.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 1645-1659.
60. Srikrishna, A.; Rao, M. S.; Gharpure, S. J.; Babu, N. C. Synlett 2001, 1986-1988.
61. Vitagliano, A.; Akermark, B. J. Organomet. Chem. 1988, 349, C22-C26.
62. Backvall, J. E.; Nordberg, R. E.; Zetterberg, K.; Akermark, B. Organometallics 1983, 2, 1625-1629.
63. Nilsson, Y. I. M.; Andersson, P. G.; Backvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6609-6613.
64. Minor, W., Otwinowski, Z., Eds. HKL2000 (Denzo-SMN) software package. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography; Academic Press: New York, 1997.
65. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
66. TEXSAN for Windows version 1.06, Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure Corporation, 1997-1999.