Palladium-diphosphite catalysts for the asymmetric allylic substitution reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 9, 2005, Pages 3363-3368

  Diéguez, Montserrat ^a   Pàmies, Oscar ^a   Claver, Carmen ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; PALLADIUM COMPOUNDS; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHELATE RINGS; CYCLIC SUBSTRATES; DIPHOSPHITE LIGANDS; ENANTIOSELECTIVITIES;

CATALYSTS;

PALLADIUM; PHOSPHITE;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHELATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; LIGAND BINDING; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 17744386953     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0480904     Document Type: Article

References (32)

1. For recent reviews, see: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis. In Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689. (d) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 24. (e) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
2. For recent reviews, see: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis. In Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689. (d) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 24. (e) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
3. For recent reviews, see: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis. In Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689. (d) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 24. (e) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
4. For recent reviews, see: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis. In Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689. (d) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 24. (e) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
5. For recent reviews, see: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis. In Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689. (d) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 24. (e) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
6. (a) Diéguez, M.; Jansat, S.; Gomez, M.; Ruiz, A.; Muller, G.; Claver, C. Chem. Commun. 2001, 1132.
7. (b) Pàmies, O.; van Strijdonck, G. P. F.; Diéguez, M.; Deerenberg, S.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C.; Kamer P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8867.
8. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
9. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
10. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
11. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
12. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
13. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
14. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
15. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
16. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
17. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
18. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
19. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
20. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
21. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
22. For recent successful application in catalysis, see: (a) Buisman, G. J. H.; van deer Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (b) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413. (c) Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 1663. (d) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2000, 1607. (e) Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086. (f) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (g) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591. (h) Dreisbach, C.; Meseguer, B.; Prinz, T.; Scholz, U.; Militzer, H. C.; Agel, F.; Driessen-Hoelscher, B. European Patent Appl. 1298136 A2, 2003. (i) Reetz, M. T.; Neugebauer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179. (j) Reetz, M. T.; Goosen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzol, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (l) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Levêque, J. M.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (m) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (n) Yan, M.; Yang, L. W.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11. (o) Yan, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
23. Buisman, G. J. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625.
24. These results contrast with those previously published using furanoside diphosphite ligands, ref 2.
25. So far only the ligands developed in the groups of Osborn and Evans have provided good ee values for both linear and cyclic substrates, (a) Dierkes, P.; Randechul, S.; Barloy, L.; De Cian, A.; Fischer, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3116. (b) Evans, D. A.; Campos, J. R.; Tedrow, J. R.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
26. So far only the ligands developed in the groups of Osborn and Evans have provided good ee values for both linear and cyclic substrates, (a) Dierkes, P.; Randechul, S.; Barloy, L.; De Cian, A.; Fischer, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3116. (b) Evans, D. A.; Campos, J. R.; Tedrow, J. R.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
27. For successful applications of Pd catalysts, see: (a) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (b) Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Synlett 1999, 1814. (c) You, S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
28. For successful applications of Pd catalysts, see: (a) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (b) Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Synlett 1999, 1814. (c) You, S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
29. For successful applications of Pd catalysts, see: (a) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323. (b) Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Synlett 1999, 1814. (c) You, S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
30. Buisman, G. J. H.; Vos, E. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 409.
31. Auburn, P. R.; Mackenzie, P. B.; Bosnich B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033.
32. Jia, C.; Müller, P.; Mimoun, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 101, 127.