New aziridine sulfide ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation

Synlett

Volumn , Issue 7, 2004, Pages 1297-1299

  Braga, Antonio L ^a   Paixão, Marcio W ^a   Milani, Priscila ^a   Silveira, Claudio C ^a   Rodrigues, Oscar E D ^a   Alves, Elenilson F ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Asymmetric allylic alkylation; Asymmetric catalyst; Aziridine; Chiral pool; Palladium; S,N ligands

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; AZIRIDINE DERIVATIVE; LIGAND; MALONIC ACID; PALLADIUM; SULFIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; OXIDATION; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 2942741315     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-825588     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis, Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995.
2. (b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
3. (c) Helmchen, G.; Kudis, S.; Sennhenn, P.; Steihagen, H. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 513.
4. (d) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689.
5. (e) Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 195.
6. (f) Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203.
7. (g) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
8. (a) Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219.
9. (b) Chelucci, G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393.
10. (c) Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829.
11. (d) Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343.
12. (e) Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
13. (f) Vyskocil, S.; Smrcina, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7738.
14. (a) Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 323.
15. (b) Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108.
16. (c) Bower, J. F.; Jumnah, R.; Williams, A. C.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1411.
17. (d) Yonehara, K.; Hashizume, T.; Mori, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9374.
18. (e) Deng, W. P.; Hou, X. L.; Dai, L. X.; Yu, Y. H.; Xia, W. Chem. Commun. 2000, 285.
19. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
20. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
21. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
22. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
23. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
24. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
25. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
26. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
27. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
28. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
29. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
30. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
31. Chiral N,S ligands: (a) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015. (b) Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793. (c) Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1785. (d) Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337. (e) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2065. (f) Chelucci, G.; Berta, D.; Saba, A. Tetrahedron 1997, 53, 3843. (g) Chelucci, G.; Muroni, D.; Saba, A.; Soccolini, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 27. (h) Chelucci, G.; Muroni, D.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Vignola, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 1. (i) Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254. (j) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715. (k) Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S. Organometallics 1999, 18, 4591. (l) Kang, J.; Lee, J. H.; Im, K. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 55. (m) Rassias, G. A.; Page, P. C. B.; Regnier, S.; Christie, S. D. R. Synlett 2000, 379.
32. Tanner, D.; Harden, A.; Johansson, P.; Wyatt, P.; Andersson, P. G. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 361.
33. (a) Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Rodrigues, O. E. D.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A.; Schneider, P. H. Tetrahedron 2002, 58, 10413.
34. (b) Braga, A. L.; Silva, S. J. N.; Lüdtke, D. S.; Drekener, R. L.; Silveira, C. C.; Rocha, J. B. T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7329.
35. (c) Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Paixão, M. W.; Appelt, H. R.; Silveira, C. C.; Bottega, D. P. Synthesis 2002, 2338.
36. (d) Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Schneider, P. H.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1733.
37. (e) Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Schneider, P. H.; Rodrigues, O. E. D.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron 2001, 57, 3291.
38. (f) Braga, A. L.; Vargas, F.; Andrade, L. H.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2335.
39. (g) Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Lüdtke, D. S.; Silveira, C. C.; Rodrigues, O. E. D. Org. Lett. 2003, 5, 2635.
40. (a) Confalone, P. N.; Pizzolato, G.; Baggiolini, E. G.; Lollar, D.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7020.
41. (b) McKennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568.
42. +: 270.1310.
43. Trost, B. M.; Murphy, D. J. Organometallics 1985, 4, 1143.
44. (a) Hou, D.-R.; Burgess, K. Org. Lett 1999, 1, 1745.
45. (b) Hou, D.-R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 206.
46. (c) Porte, A. M.; Reubenspies, J.; Burguess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9180.
47. Akermark, B.; Krakenberg, B.; Hansson, S.; Vitagliano, A. Organometallics 1987, 6, 620.
48. 4. The solvent was evaporated and the crude product was purified by flash chromatography on silica gel (230-400 mesh) eluting with hexane-EtOAc (98:2). The ee was determined by HPLC (Chiralcel OD, 2-propanol/hexane = 1:99 flow rate 0.5 mL/min, λ = 254 nm).
49. (a) Anderson, J. C.; James, D. S.; Mathias, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 753.
50. (b) Adams, H.; Anderson, J. C.; Cubbon, R.; James, D. S.; Mathias, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 8256.
51. (c) Constantine, R. N.; Kim, N.; Bunt R. C. Org. Lett. 2003, 5, 2279.