Enantiopure Fluorous Bis(oxazolines): Synthesis and Applications in Catalytic Asymmetric Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 9, 2004, Pages 3121-3128

  Bayardon, Jerome ^a   Sinou, Denis ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYST SELECTIVITY; MOLECULAR ORIENTATION; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

FLUORINE CONTENT; REACTION SEQENCES;

CATALYSIS;

1,3 DIPHENYLPROPENYL ACETATE; ACETIC ACID; BIS(OXAZOLINE) DERIVATIVE; CARBON; COPPER; CYCLOALKENE; FLUORINE DERIVATIVE; LIGAND; OXAZOLINE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; ENANTIOMER; FLUORINATION; LIGAND BINDING; LIQUID; LIQUID LIQUID EXTRACTION; OXIDATION KINETICS; PHASE SEPARATION; REACTION ANALYSIS; SEPARATION TECHNIQUE; SOLID; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 2142750924     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049853q     Document Type: Article

References (108)

1. 2-bis(oxazolines), see: (a) Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
2. (b) Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Stingl, K.; Kottenhahn, M.; Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2851.
3. (c) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
4. (d) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Tetrahedron 1998, 54, 7919.
5. (e) Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605.
6. (f) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
7. (g) Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845.
8. (a) Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; von Matt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
9. (b) von Matt, P.; Lloyd Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
10. (c) Hoarau, O.; Aït-Haddou, H.; Daran, J.-C.; Cramailère, D. ; Balavoine, G. G. A. Organometallics 1999, 18, 4718.
11. (d) Glorius, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 1999, 1, 141.
12. (e) Malkoch, M.; Hallman, K.; Lutsenko, S.; Hult, A.; Malmstroem, E.; Moberg, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8197.
13. (a) Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
14. (b) Corey, E. J.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
15. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T.; von Matt, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559.
16. (d) Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; von Matt, P.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
17. (e) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3815.
18. (f) Ghosh, A. K.; Cho, H.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3687.
19. (g) Carbone, P.; Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Righetti, P. Tetrahedron 1998, 54, 6099.
20. (h) Crosignani, S.; Desimoni, G.; Faita, G.; Righetti, P. Tetrahedron 1998, 54, 15721.
21. (a) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5757.
22. (b) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
23. (c) Yao, S.; Johannsen, M.; Audrain, H.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8599.
24. (d) Yao, S.; Roberson, M.; Reichel, F.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6677.
25. (e) Aggarwal, V. K.; Jones, D. E.; Martin-Castro, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2939.
26. (f) Audrain, H.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4487.
27. (g) Evans D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635.
28. (h) Bayer, A.; Gautun, O. R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2937.
29. (a) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
30. (b) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
31. (c) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
32. (d) Schumacher, R.; Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1997, 3, 614.
33. (e) Alexander, K.; Cook, S.; Gibson, C. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7135.
34. (f) Charette, A. B.; Janes, M. K.; Lebel, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 867.
35. (g) Ostergaard, N.; Jensen, J. F.; Tanner, D. Tetrahedron 2001, 57, 6083.
36. (k) Schinnerl, M.; Böhm, C.; Seitz, M.; Reiser, O. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 765.
37. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
38. (a) Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
39. (b) Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowski, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686.
40. (c) Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8706.
41. (d) Matsunaga, H.; Yamada, Y.; Ide, T.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3095.
42. (e) Zhao, C.-X.; Duffey, M. O.; Taylor, S. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 1829.
43. (a) Christensen, C.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, 2222.
44. (b) Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4875.
45. (c) Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shawn J. T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692.
46. (d) Risgaard, T.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 153.
47. (a) Evans, D. A.; Willis, M. C.; Johnston, J. N. Org. Lett. 1999, 1, 865.
48. (b) Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Downey, C. W.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134.
49. (c) Cardillo, G.; Fabbroni, S.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Percacciante, R.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1407.
50. (e) Halland, N.; Velgaard, T.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5067.
51. (a) Evans D. A.; Burgey, C. S.; Paras, N. A.; Vojkovsky, T.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824.
52. (b) Qian, C.; Wang, L. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2347.
53. (a) Gathergood, N.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12517.
54. (b) Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009.
55. (a) Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831.
56. (b) Andrus, M. B.; Chen, X. Tetrahedron 1997, 53, 16229.
57. (c) Andrus, M. B.; Asgari, D. Tetrahedron 2000, 56, 5775.
58. (d) Andrus, M. B.; Zhou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8806.
59. (e) Clark, J. S.; Tolhurst, K. F.; Taylor, M.; Swallow, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1167.
60. (f) Schulz, M.; Kluge, R.; Gelalcha, F. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4341.
61. (a) Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Negro, L.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 1999, 39.
62. (b) Bandini, M.; Cozzi, P. G.; De Angelis, M.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1601.
63. (c) Bandini, M.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Cozzi, P. G.; Miscione, G. P.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2972.
64. De Vos, D. E.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A.; Eds. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
65. (a) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3905.
66. (b) Altava, B.; Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A.; Vicent, M. J.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1503.
67. (c) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8893.
68. (d) Burguete, M. I.; Diez-Barra, E.; Fraile, J. M.; García, J. I. ; García-Verdugo, E.; Gonzalez, R.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V. ; Mayoral, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1821.
69. (e) Clarke, R. J.; Shannon, I. J. Chem. Commun. 2001, 1936.
70. (f) Hallman, K.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1475.
71. (g) Orlandi, S.; Mandoli, A.; Pini, D.; Salvadori, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2519.
72. (h) Park, J. K.; Kim, S.-W.; Hyeon, T.; Kim, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2931.
73. (i) Rechavi, D.; Lemaire, M. Org. Lett. 2001, 3, 2493.
74. (j) Rechavi, D.; Lemaire, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 239.
75. (k) Corma, A.; García, H.; Moussaif, A.; Sabater, M. J.; Zniber, R.; Redouane, A. Chem. Commun. 2002, 1058.
76. (a) Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2089.
77. (b) Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3997.
78. (c) Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T.; Harmer, M. A. J. Catal. 1999, 186, 214.
79. (d) Fernandez, A. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Catal. Commun. 2001, 2, 165.
80. (e) Fraile, J. M.; García, J. I.; Harmer, M. A.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 16,5, 211.
81. (f) Langham, C.; Piaggio, P.; Bethell, D.; Lee, D. F.; McMorn, P.; Page, P. C. B.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 1998, 1601.
82. (g) Langham, C.; Bethell, D.; Lee, D. F.; McMorn, P.; Page, P. C. B.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Appl. Catal. A: General 1999, 182, 85.
83. (h) Langham, C.; Taylor, S.; Bethell, D.; McMorn, P.; Page, P. C. B.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1043.
84. (i) Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1714 and 1724.
85. (a) Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045.
86. (b) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Pitillo, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3160.
87. (c) Mandoli, A.; Orlandi, S.; Pini, D.; Salvadori, P. Chem. Commun. 2003, 2466.
88. (d) Diez-Barra, E.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. ; Sanchez-Verdu, P.; Tolosa, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 773.
89. (a) Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
90. (b) Barthel-Rosa, L. P.; Gladysz, J. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 587.
91. (c) de Wolf, E.; van Koten, G.; Deelman, B.-J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37.
92. (d) Hope, E. G.; Stuart, A. M. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 75.
93. (e) Cavazzini, M.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Fluorine Chem. 1999, 94, 183.
94. (f) Fish, R. H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1677.
95. (g) Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 265.
96. (h) Curran, D. P. Synlett 2001, 1488.
97. (a) Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Maillard, D.; Sinou, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 455 and references therein.
98. (b) Cavazzini, M.; Quici, S.; Pozzi, G. Tetrahedron 2002, 58, 3943.
99. (c) Tian, Y.; Yang, Q. C.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. Tetrahedron 2002, 58, 3951.
100. (d) Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Okumura, K.; Ohgo, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron 2002, 58, 3963.
101. (e) Maillard, D.; Pozzi, G.; Quici, S.; Sinou, D. Tetrahedron 2002, 58, 3971.
102. (f) Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Zhang, S.; Okumura, K.; Ohgo, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3053.
103. (g) Maillard, D.; Bayardon, J.; Kurichiparambil, J. D.; Nguefack-Fournier, C.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1449.
104. Bayardon, J.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1449.
105. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Pozzi, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1191.
106. Sinou, D.; Maillard, D.; Pozzi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 269.
107. Novachek, K. A.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1743.
108. Hall, J.; Lehn, J. M.; De Cian, A.; Fischer, J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1.