Theoretical study on the mechanism of a ring-opening reaction of oxirane by the active-site aspartic dyad of HIV-1 protease

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 2, 2008, Pages 359-369

  Kóňa, Juraj ^a,b  

^a SISSA   (Italy)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME INHIBITION; NUCLEOPHILES; SUBSTITUTION REACTIONS;

EPOXIDE INHIBITORS; OXIRANE; REACTION ENERGY;

ENZYME ACTIVITY;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 37849007986     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b715828a     Document Type: Article

References (94)

1. B. M. Dunn and M. Rao, in Handbook of Proteolytic Enzymes, ed., A. J. Barrett, N. D. Rawlings, and, J. F. Woessner, Elsevier Academic Press, Amsterdam, 2004, vol. 1, pp. 144-157
2. J. W. Erickson, in Protease inhibitors in AIDS therapy, ed., R. C. Ogden, and, C. W. Flexner, Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 1-27
3. M. Prabu-Jeyabalan E. Nalivaika C. A. Schiffer Structure 2002 10 369 381
4. M. Prabu-Jeyabalan E. Nalivaika C. A. Schiffer J. Mol. Biol. 2000 301 1207 1220
5. J. Vondrasek A. Wlodawer Proteins 2002 49 429 431
6. A. Brik C. H. Wong Org. Biomol. Chem. 2003 1 5 14
7. T. D. Meek B. D. Dayton B. W. Metcalf G. B. Dreyer J. E. Strickler J. G. Gorniak M. Rosenberg M. L. Moore V. W. Magaard C. Debouck Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 1841 1845
8. L. J. Hyland T. A. Tomaszek T. D. Meek Biochemistry 1991 30 8454 8463
9. S. K. Grant I. C. Deckman M. D. Minnich J. Culp S. Franklin G. B. Dreyer T. A. Tomaszek C. Debouck T. D. Meek Biochemistry 1991 30 8424 8434
10. T. Hofmann R. S. Hodges M. N. G. James Biochemistry 1984 23 635 643
11. A. Wlodawer A. Gustchina Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 2000 1477 16 34
12. S. Piana D. Bucher P. Carloni U. Rothlisberger J. Phys. Chem. B 2004 108 11139 11149
13. H. Y. Liu F. MullerPlathe W. F. vanGunsteren J. Mol. Biol. 1996 261 454 469
14. H. Park J. Suh S. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3901 3908
15. L. J. Hyland T. A. Tomaszek G. D. Roberts S. A. Carr V. W. Magaard H. L. Bryan S. A. Fakhoury M. L. Moore M. D. Minnich J. S. Culp R. L. Desjarlais T. D. Meek Biochemistry 1991 30 8441 8453
16. A. Wlodawer Annu. Rev. Med. 2002 53 595 614
17. A. Wlodawer J. Vondrasek Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998 27 249 284
18. A. Wlodawer J. W. Erickson Annu. Rev. Biochem. 1993 62 543 585
19. D. Boden M. Markowitz Antimicrob. Agents Chemother. 1998 42 2775 2783
20. R. W. Shafer M. A. Winters S. Palmer T. C. Merigan Ann. Intern. Med. 1998 128 906 911
21. F. Wartha A. H. C. Horn H. Meiselbach H. Sticht J. Chem. Theory Comput. 2005 1 315 324
22. A. Velazquez-Campoy M. J. Todd E. Freire Biochemistry 2000 39 2201 2207
23. M. J. Todd I. Luque A. Velazquez-Campoy E. Freire Biochemistry 2000 39 11876 11883
24. A. Velazquez-Campoy Y. Kiso E. Freire Arch. Biochem. Biophys. 2001 390 169 175
25. H. Ohtaka S. Muzammil A. Schon A. Velazquez-Campoy S. Vega E. Freire Int. J. Biochem. Cell Biol. 2004 36 1787 1799
26. W. Wang P. A. Kollman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14937 14942
27. Z. H. Yu P. Caldera F. McPhee J. J. De Voss P. R. Jones A. L. Burlingame I. D. Kuntz C. S. Craik P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5846 5856
28. C. H. Park J. S. Koh Y. C. Son H. I. Choi C. S. Lee N. Y. Choy K. Y. Moon W. H. Jung S. C. Kim H. S. Yoon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 1843 1848
29. C. S. Lee N. Choy C. Park H. Choi Y. C. Son S. Kim J. H. Ok H. Yoon S. C. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 589 594
30. N. Choy H. I. Choi W. H. Jung C. R. Kim H. Yoon S. C. Kim T. G. Lee J. S. Koh Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2635 2638
31. S. K. Grant M. L. Moore S. A. Fakhoury T. A. Tomaszek T. D. Meek Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 2 1441 1445
32. A. Albeck Drug Dev. Res. 2000 50 425 434
33. A. D. Abell D. A. Hoult D. A. Bergman D. P. Fairlie Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2853 2856
34. F. Benedetti F. Berti S. Miertuš- D. Romeo F. Schillani A. Tossi Arkivoc 2003 140 154
35. R. Salto L. M. Babe J. Li J. R. Rose Z. H. Yu A. Burlingame J. J. De Voss Z. H. Sui P. R. Ortiz de Montellano C. S. Craik J. Biol. Chem. 1994 269 10691 10698
36. X. Xie T. Lemcke R. Gussio D. W. Zaharevitz M. Leost L. Meijer C. Kunick Eur. J. Med. Chem. 2005 40 655 661
37. J. J. De Voss Z. H. Sui D. L. Decamp R. Salto L. M. Babe C. S. Craik P. R. Ortiz de Montellano J. Med. Chem. 1994 37 665 673
38. N. E. Kohl E. A. Emini W. A. Schleif L. J. Davis J. C. Heimbach R. A. F. Dixon E. M. Scolnick I. S. Sigal Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 4686 4690
39. J. Tang J. Biol. Chem. 1971 246 4510 4517
40. P. S. Caldera Z. H. Yu R. M. A. Knegtel F. McPhee A. L. Burlingame C. S. Craik I. D. Kuntz P. R. Ortiz de Montellano Bioorg. Med. Chem. 1997 5 2019 2027
41. R. B. Rose J. R. Rose R. Salto C. S. Craik R. M. Stroud Biochemistry 1993 32 12498 12507
42. J. Mavri Int. J. Quantum Chem. 1998 69 753 759
43. B. Schiøtt T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14558 14570
44. K. H. Hopmann F. Himo J. Phys. Chem. B 2006 110 21299 21310
45. K. H. Hopmann F. Himo Chem.-Eur. J. 2006 12 6898 6909
46. K. H. Hopmann B. M. Hallberg F. Himo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14339 14347
47. E. Y. Lau Z. E. Newby T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3350 3357
48. T. Laitinen J. Rouvinen M. Peräkylä J. Org. Chem. 1998 63 8157 8162
49. S. Gronert J. M. Lee J. Org. Chem. 1995 60 4488 4497
50. H. Helten T. Schirmeister B. Engels J. Org. Chem. 2005 70 233 237
51. H. Helten T. Schirmeister B. Engels J. Phys. Chem. A 2004 108 7691 7701
52. S. Antoniotti S. Antonczak J. Golebiowski Theor. Chem. Acc. 2004 112 290 297
53. S. S. Glad F. Jensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 871 876
54. K. Omoto H. Fujimoto J. Org. Chem. 2000 65 2464 2471
55. S. Okumoto S. Yamabe J. Comput. Chem. 2003 24 244 253
56. J. Na K. N. Houk C. G. Shevlin K. D. Janda R. A. Lerner J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8453 8454
57. G. P. Ford C. T. Smith J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1325 1331
58. S. I. Okovityi E. L. Platitsyna L. I. Kas'yan Russ. J. Org. Chem. 2001 37 345 350
59. S. Sirois E. I. Proynov J. F. Truchon C. M. Tsoukas D. R. Salahub J. Comput. Chem. 2003 24 1110 1119
60. Y. Xiang D. W. Zhang J. Z. H. Zhang J. Comput. Chem. 2004 25 1431 1437
61. C. C. J. Roothan Rev. Mod. Phys. 1951 23 69 76
62. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
63. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209 214
64. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
65. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
66. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
67. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275 280
68. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 281 289
69. S. Saebo P. Pulay Annu. Rev. Phys. Chem. 1993 44 213 236
70. S. Saebø P. Pulay J. Chem. Phys. 1993 98 2170 2175
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
72. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
73. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
74. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811 4815
75. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2001 105 2936 2941
76. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2002 106 842 846
77. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 5656 5667
78. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364 382
79. J. Zheng Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2007 3 569 582
80. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2005 123 161103
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komáromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
82. Jaguar, version 7.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2007
83. E. Rutenber E. B. Fauman R. J. Keenan S. Fong P. S. Furth P. R. Ortiz de Montellano E. Meng I. D. Kuntz D. L. Decamp R. Salto J. R. Rose C. S. Craik R. M. Stroud J. Biol. Chem. 1993 268 15343 15346
84. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. Montgomery, Jr. K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
85. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch THEOCHEM 1999 462 1 21
86. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170 1179
87. C. Y. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49 56
88. D. J. Tannor B. Marten R. Murphy R. A. Friesner D. Sitkoff A. Nicholls M. Ringnalda W. A. Goddard B. Honig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11875 11882
89. B. Marten K. Kim C. Cortis R. A. Friesner R. B. Murphy M. N. Ringnalda D. Sitkoff B. Honig J. Phys. Chem. 1996 100 11775 11788
90. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1133 1152
91. K. E. Riley B. T. Op't Holt K. M. Merz, Jr. J. Chem. Theory Comput. 2007 3 407 433
92. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Org. Chem. 2007 72 295 298
93. J. W. Schubert T. J. Dudley B. K. Ohta J. Org. Chem. 2007 72 2452 2459
94. P. R. Carlier N. Deora T. D. Crawford J. Org. Chem. 2006 71 1592 1597