Insights into the reaction mechanism of soluble epoxide hydrolase from theoretical active site mutants

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 42, 2006, Pages 21299-21310

  Hopmann, Kathrin H ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME KINETICS; HYDROLYSIS; MUTAGENESIS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

ACTIVATION BARRIERS; ACTIVE SITE TYROSINES; POTENTIAL ENERGY CURVES; SILICO SINGLES;

ENZYMES;

EID: 33751280486     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063830t     Document Type: Article

References (52)

1. Morisseau, C.; Hammock, B. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 311-333.
2. Lacouciere, G. M.; Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 121-124.
3. Nardini, M.; Ridder, I. S.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Rink, R.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 14579-14586.
4. Zou, J.; Hallberg, B. M.; Bergfors, T.; Oesch, F.; Arand, M.; Mowbray, S. L.; Jones, T. A. Structure 2000, 8, 111-122.
5. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C. M.; Goodrow, M. H.; Dowdy, D. L.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 15265-15270.
6. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Cristianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10637-10642.
7. Arand, M.; Grant, D. F.; Beetham, J. K.; Friedberg, T.; Oesch, F.; Hammock, B. D. FEBS Lett. 1994, 338, 251-256.
8. Pinot, F.; Grant, D. F.; Beetham, J. K.; Parker, A. G.; Borhan, B.; Landt, S.; Jones, A. D.; Hammock, B. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7968-7974.
9. Arand, M.; Wagner, H.; Oesch, F. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4223-4229.
10. Laughlin, L. T.; Tzeng, H.-F.; Lin, S.; Armstrong, R. N. Biochemistry 1998, 37, 2897-2904.
11. Rink, R.; Fennema, F.; Smids, M.; Dehmel, U.; Janssen, D. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14650-14657.
12. Bell, P. A.; Kasper, C. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 14011-14017.
13. Laughlin, L. T.; Tzeng, H.-F.; Lin, S.; Armstrong, R. N. Biochemistry 1998, 37, 2897-2904.
14. Gomez, G. A., Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Biochemistry 2004, 43, 4716-4723.
15. Newman, J. W.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 1-51.
16. Fretland, A. J.; Omiecinski, C. J. Chem.-Biol. Interact. 2000, 129, 41-59.
17. Armstrong, R. N.; Cassidy, C. S. Drug Metab. Rev. 2000, 32, 327-338
18. Yamada, T.; Morisseau, C.; Maxwell, J. E.; Argiriadi, M. A.; Christianson, D. W.; Hammock, B. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 23082-23088.
19. Rink, R.; Kingma, J.; Lutje Spelberg; J. H.,; Janssen, D. B. Biochemistry 2000, 39, 5600-5613.
20. Mowbray, S. L.; Elfström, L. T.; Ahlgren, K. M.; Andersson, C. E.; Widersten, M. Protein Sci. 2006, 15, 1-10.
21. Hopmann, K. H.; Himo, F. A Theoretical Study of the Full Reaction Mechanism of Human Soluble Epoxide Hydrolase. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6898-6909.
22. Elfström, L. T.; Widersten, M. Biochemistry 2006, 45, 205-212.
23. Moussou, P.; Archelas, A.; Baratti, J.; Furstoss, R. J. Mol. Catal. B 1998, 5, 213-217.
24. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Cordoni, A.; Marioni, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4219-4222.
25. Williamson, K. C.; Morisseau, C.; Maxwell, J. E.; Hammock, B. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4451-4462.
26. (a) Himo, F.; Siegbahn, P. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
27. (b) Siegbahn, P. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, http://dx.doi.org/10.1021/ar050123u.
28. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
29. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Eriksoon, L. A.; Ramos, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 709, 53-65.
30. (e) Pereira, S.; Cerquerira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Eur. Biophys. J. 2006, 35, 125-135.
31. (f) Himo, F. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1707, 24-33.
32. (g) Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem.Rev. 2004, 104, 459-508.
33. (h) Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1063-1072.
34. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
38. (e) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
41. (b) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
42. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
43. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
44. Rink, R.; Lutje Spelberg, J. H.; Pieters, R. J.; Kingma, J.; Nardini, M.; Kellogg, R. M.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7417-7418.
45. Tzeng, H.-F.; Laughlin, L. T.; Lin, S.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9436-9437.
46. Elfström, L. T.; Widersten, M. Biochem. J. 2005, 390, 633-640.
47. Blée, E.; Summerer, S.; Flenet, M.; Rogniaux, H.; Van Dorsselaer, A.; Schuber, F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 6479-6487.
48. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 2001.
49. Rink, R.; Janssen, D. B.. Biochemistry 1998, 37, 18119-18127.
50. Lutje Spelberg, J. H.; Rink, R.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 459-466.
51. Schiøtt, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14558-14570.
52. Tzeng, H.-F.; Laughlin, L. T.; Armstrong, R. N. Biochemistry 1998, 37, 2905-2911.