Conformationally constrained analogues of bleomycin A5

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 34, 2003, Pages 10194-10205

  Rishel, Michael J ^a   Thomas, Craig J ^a   Tao, Zhi Fu ^a   Vialas, Corine ^a   Leitheiser, Christopher J ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOR ANTIBIOTICS;

ANTIBIOTICS; DNA; RNA; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONFORMATIONS;

BLEOMYCIN A5; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DEGLYCOBLEOMYCIN A5; UNCLASSIFIED DRUG; VALERIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; DNA DEGRADATION; DRUG CONFORMATION; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR WEIGHT; OXIDATIVE STRESS; OXYGEN TRANSPORT; OXYGENATION; RNA DEGRADATION; SOLID; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BLEOMYCIN; DNA; DNA DAMAGE; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; STYRENE;

EID: 0042432067     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030057w     Document Type: Article

References (90)

1. Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1985.
2. (a) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan Press: London, 1993: pp 197-242.
3. (b) Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313.
4. (c) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
5. (d) Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 448.
6. (a) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
7. (b) Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838.
8. (c) Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545.
9. (d) Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883.
10. (e) Farinas, E. T.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637.
11. (a) Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260.
12. (b) Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25.
13. (c) Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
14. (d) Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463.
15. (e) Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
16. (f) Quada, J. C., Jr.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
17. (g) Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899.
18. (h) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
19. (a) Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
20. (b) Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
21. (c) Dickerson, R. E. In Mechanisms of DNA Damage and Repair: Implications for Carcinogenesis and Risk Assessment in Basic Life Sciences; Sini, M. G., Grossman, L., Eds.: Plenum Press: New York, 1986; pp 245-255.
22. (a) Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Cirolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
23. (b) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
24. (c) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
25. (d) Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
26. (e) Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399.
27. (f) Hecht, S. M. In The Many Faces of RNA; Eggleston, D. S., Prescott, C. D., Pearson, N. D., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1998; pp 3-17.
28. (g) Abraham, A. T.; Newton, D. L.; Lin, J.-J.; Rybak, S.; Hecht, S. M. Chem. Biol. 2003, 10, 45.
29. (a) Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521.
30. (b) Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537.
31. (c) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
32. (d) Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C., Jr.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285.
33. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641.
34. Umezawa, H.; Takita, T.; Saito, S.; Muraoka, Y.; Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Fukuoka, T.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Matsuda, A. In Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds. ; Academic Press: Orlando, FL, 1985; pp 289-301.
35. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
36. (a) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
37. (b) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139.
38. (c) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149.
39. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
40. (b) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268.
41. (c) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
42. (d) Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373.
43. (e) Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
44. (f) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Teramoto, S.; Lui, S. M.; Hoehn, S.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Boger, D. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2239.
45. Rishel, M. J.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 2867.
46. (a) Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2000, 2, 3397.
47. (b) Smith, K. L.; Tao, Z.-F.; Hashimoto, S.; Leitheiser, C. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 1079.
48. (c) Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Hashimoto, S.; Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 426.
49. Thomas, C. J.; McCormick, M. M.; Vialas, C.; Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3875.
50. (a) Bycroft, B. W.; Chan, W. C.; Hone, N. D.; Millington, S.; Nash, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7415.
51. (b) Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3585.
52. (c) Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1095.
53. (d) Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1099.
54. (a) Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S.; Takita, T.; Umezawa, H.; Kobayashi, S.; Otsuka, M.; Narita, M.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6630.
55. (b) Aoyagi, Y.; Chorghade, M. S.; Padmapryia, A. A.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 6291.
56. (c) Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619.
57. Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5272.
58. Keck, M. V.; Hecht, S. M. Biochemistry 1995, 34, 12029.
59. (a) Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8600.
60. (b) Ehrenfeld, G. M.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496.
61. (c) Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493.
62. (d) Heimbrook, D. C.; Mulholland, R. L., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839.
63. (e) Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
64. (f) Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835.
65. (a) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
66. (b) van Atta, R. B.; Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2722.
67. (c) Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997.
68. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396.
69. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
70. (a) Zuber, G.; Quada, J. C., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9368.
71. (b) Quada, J. C., Jr.; Zuber, G.; Hecht, S. M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 307.
72. (c) Quada, J. C., Jr.; Boturyn, D.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2303.
73. Sucheck, S. J.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7450.
74. Sucheck, S. J., Ph.D. Thesis. University of Virginia, 1998.
75. Cagir, A.; Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Sucheck, S. J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem., submitted.
76. Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Rishel, M. J.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Thomas, C. J.; Li, C.; McCormick, M. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8218.
77. Kane, S. A.; Hecht, S. M.; Sun, J.-S.; Garestier, T.; Hélène, C. Biochemistry 1995, 34, 16715.
78. Williams, L. D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 3004.
79. McLean. M. J.; Dar, A.; Waring, M. J. J. Mol. Recog. 1989, 1, 184.
80. (a) Lehmann, T. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 305.
81. (b) Zhao, C.; Xia, C.; Qunkai, M.; Försterling, H.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Subczynski, W. K.; Petering, D. H. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 259.
82. (a) Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1982, 21, 6332.
83. (b) Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1984, 23, 2268.
84. Saito, I.; Morii, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Meares, C. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2307.
85. Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
86. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 161.
87. Gordeev, M. F.; Luehr, G. W.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron 1998, 54, 15879.
88. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595.
89. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods Enzymol. 1980, 65, 499.
90. Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1235.