Recent progress in medicinal chemistry of D4 agonists

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 25, 2006, Pages 2981-2993

  Enguehard Gueiffier, Cécile ^a   Gueiffier, Alain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOURS   (France)

Author keywords

3 phenylpiperidines; 4 phenylpiperazines; D4 agonist; Penile erection

Indexed keywords

2 [[4 ( METHOXYPHENYL)PIPERAZINYL]METHYL]IMIDAZO[1,2A]PYRIDINE; 2 PHENYL 4 [4 (2 PYRIMIDINYL) 1 PIPERAZINYLMETHYL]IMIDAZOLE; 3 (4 PHENYLPIPERAZIN 1 YLMETHYL)INDOLE; 3 [[4 (4 CHLOROPHENYL) 1 PIPERAZINYL]METHYL] 1H PYRROLO[2,3 B]PYRIDINE; 3 ARYLPIPERIDINE DERIVATIVE; A 220528; A 369508; A 412997; ABT 724; APOMORPHINE; CP 226269; DOPAMINE 4 RECEPTOR; DOPAMINE 4 RECEPTOR STIMULATING AGENT; DOPAMINE RECEPTOR AFFECTING AGENT; DOPAMINE RECEPTOR STIMULATING AGENT; FAUC 113; FAUC 179; FAUC 213; FAUC 299; FAUC 312; FAUC 316; FAUC 327; FAUC 346; FAUC 356; METALLOCENE DERIVATIVE; N (1 BENZYL 4 PIPERIDINYL) N (3 ISOPROPOXY 2 PYRIDINYL) N METHYLAMINE; N (PIPERAZINYLMETHYL)BENZAMIDE DERIVATIVE; PD 168077; RO 10 582; UNCLASSIFIED DRUG;

AGONIST; ATTENTION DEFICIT DISORDER; BEHAVIORAL RESEARCH; BINDING AFFINITY; BINDING COMPETITION; CHEMISTRY; DRUG ACTIVITY; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; NAUSEA AND VOMITING; NONHUMAN; PENIS ERECTION; PSYCHOPHARMACOLOGY; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; DOPAMINE AGONISTS; DRUG DESIGN; ERECTILE DYSFUNCTION; HUMANS; IMPOTENCE; MALE; PIPERAZINES; PIPERIDINES; RECEPTORS, DOPAMINE D4; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33745655677     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706778521841     Document Type: Review

References (73)

1. Missale, C.; Nash, S.R.; Robinson, S.W.; Jaber, M.; Caron, M.G. Physiol. Rev., 1998, 78, 189.
2. Ashgari, V.; Schoots, O.; van Kats, S.; Ohara, K.; Jovanovic, V.; Guan, H.C.; Bunzow, J.R.; Petronis, A.; Van Tol, H.H.M. Mol. Pharmacol., 1994, 46, 364.
3. Cohen, B.M.; Ennulat, D.J.; Centorrino, F.; Matthysse, S.; Konieczna, H.; Chu, H.-M.; Cherkerzian, S. Psychopharmacology, 1999, 141, 6.
4. Oak, J.N.; Oldenhof, J.; Van Tol, H.H.M. Eur. J. Pharmacol., 2000, 405, 303.
5. Ariano, M.A.; Wang, J.; Noblett, K.L.; Larson, E.R.; Sibley, D.R. Brain Res., 1997, 752, 26.
6. Kan, Z.U.; Gutierrez, A.; Martin, R.; Penafiel, A.; Rivera, A.; de la Calle, A. J. Comp. Neurol., 1998, 402, 353.
7. Hrib, N.J. Drugs Future, 2000, 25, 587.
8. O'Malley, K.L.; Harmon, S.; Tang, L.; Todd, R.D. New Biol., 1992, 4, 137.
9. Ricci, A., Bronzetti, E.; Rossodivita, I.; Amenta, F. J. Auton. Pharmacol., 1997, 17, 261.
10. Ricci, A.; Bronzetti, E.; Fedele, F.; Ferrante, F.; Zaccheo, D.; Amenta, F. J. Auton. Pharmacol., 1998, 18, 115.
11. Matsumoto, M.; Hidaka, K.; Tada, S.; Tasaki, Y.; Yamaguchi, T. Mol. Brain. Res., 1995, 29, 157.
12. Sanada, H.; Yao, L.; Jose, P.A.; Carey, R.M.; Felder, R.A. Clin. Exp. Hypertens., 1997, 19, 93.
13. Ricci, A.; Marchal-Victorion, S.; Bronzetti, E.; Parini, A.; Amenta, F.; Tayebati, S.K. J. Histochem. Cytochem., 2002, 50, 1091.
14. Patel, S.; Chapman, K.L.; Marston, D.; Hutson, P.H.; Ragan, C.I. Neuropharmacology, 2003, 44, 1038.
15. Morishita, H.; Katsuragi, T. Eur. J. Pharmacol., 1999, 374, 255.
16. Zhang, K.; Baldessarini, R.J.; Tarazi, F.I.; Neumeyer, J.L. Curr. Med. Chem. CNS agents, 2002, 2(4), 259.
17. Kebabian, J.W.; Tarazi, F.I.; Kula, N.S.; Baldessarini, R.J. Drug Discov. Today, 1997, 2, 333.
18. Glase, S.A.; Akunne, H.C.; Georgic, L.M.; Heffner, T.G.; MacKenzie, R.G.; Manley, P.J.; Pugsley, T.A.; Wise, L.D. J. Med. Chem., 1997, 40, 1771.
19. Hsieh, G.C.; Hollingsworth, P.R., Martino, B.; Chang, R.; Terranova, M.A.; O'Neill, A.B.; Lynch, J.J.; Moreland, R.B.; Donnelly-Roberts, D.L.; Kolasa, T.; Mikusa, J.P.; McVey, J.M.; Marsh, K.C.; Sullivan, J.P.; Brioni, J.D. J. Pharm. Exp. Therap., 2004, 308(1), 330.
20. Moreland, R.B.; Terranova, M.A.; Chang, R.; Uchic, M.E.; Matulenko, M.A.; Surber, B.W.; Stewart, A.O.; Brioni, J.D. Eur J. Pharmacol., 2004, 497, 147.
21. Clifford, J.J.; Waddington, J.L. Neuropsychapharmacology, 2000, 22, 538.
22. Bernaerts, P.; Tirelli, E. Behav. Brain Res., 2004, 142, 41.
23. Melis, M.R.; Succu, S.; Mascia, M.S.; Argiola, A. Neurosci. Lett., 2005, 379, 59.
24. Martino, B.; Hsieh, G.C.; Hollingsworth, P.R.; Mikusa, J.P.; Moreland, R.B.; Bitner, R.S. Pharmacol. Biochem. Behav., 2005, 81, 797.
25. Polakowski, J.S.; Segreti, J.A.; Cox, B.F.; Hsieh, G.C.; Kolasa, T.; Moreland, R.B.; Brioni, J.D. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 2004, 31, 837.
26. Fuziwara, S.; Suzuki, A.; Inoue, K.; Denda, M. J. Invest. Dermatol., 2005, 125, 783.
27. Zorn, S.H.; Jackson, E.; Johnson, C.; Lewis, J.; Fliri, A. Soc. Neurosci. Abstr., 1997, 23, 685.
28. Zhang, K.; Tarazi, F.I.; Baldessarini, R.J. Neuropsychopharmacology, 2001, 25, 624.
29. Basso, A.M.; Gallagher, K.B.; Bratcher, N.A.; Brioni, J.D.; Moreland, R.B.; Hsieh, G.C.; Drescher, K.; Fox, J.B.; Decker, M.W.; Rueter, L.E. Neuropsychopharmacology, 2005, 30, 1257.
30. Matulenko, M.A.; Hakeem, A.A.; Kolasa, T.; Nakane, M.; Terranova, M.A.; Uchic, M.E.; Miller, L.N.; Chang, R.; Donnely-Roberts, D.L.; Namovic, M.T.; Moreland, R.B.; Brioni, J.D.; Stewart, A.O. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3471.
31. van Vliet, L.A.; Tepper, P.G., Dijkstra, D.; Damsma, G.; Wikström, H., Pugsley, T.A.; Akunne, H.C.; Heffner, T.G.; Glase, S.A.; Wise, L.D. J. Med. Chem., 1996, 39, 4233.
32. Matulenko, M.A.; Surber, B.; Fan, L.; Kolasa, T.; Nakane, M.; Terranova, M.A.; Uchic, M.E.; Miller, L.N.; Chang, R.; Donnelly-Roberts, D.L.; Namovic, M.T.; Moreland, R.B.; Brioni, J.D.; Stewart, A.O. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5095.
33. Moreland, R.B.; Patel, M.; Hsieh, G.C.; Wetter, J.M.; Marsh, K.; Brioni, J.D. Pharmacol. Biochem. Behav., 2005, 82, 140.
34. Browman, K.E.; Curzon, P.; Pan, J.B.; Molesky, A.L.; Komater, V.A.; Decker, M.W.; Brioni, J.D.; Moreland, R.B.; Fox, G.B. Pharmacol. Biochem. Behav., 2005, 82, 148.
35. Moreland, R.B.; Nakane, M.; Donnelly-Roberts, D.L.; Millze, L.N.; Chang, R.; Uchic, M.E.; Terranova, M.A.; Gubbins, E.J.; Helfrich, R.J.; Namovic, M.T.; El-Kouhen, O.F.; Masters, J.N.; Brioni, J.D. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 761.
36. Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 97.
37. Haubmann, C.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1969.
38. Hübner, H.; Kraxner, J.; Gmeiner, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 4563.
39. Löber, S.; Hübner, H.; Utz, W.; Gmeiner, P. J. Med. Chem., 2001, 44, 2691.
40. Lanig, H.; Utz, W.; Gmeiner, P. J. Med. Chem., 2001, 44, 1151.
41. Prante, O.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P.; Kuwert, T. J. Labelled Comp. Radiopharm., 2001, 44, 849.
42. Löber, H.; Aboul-Fadl, T.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 633.
43. Kulagowski, J.J.; Broughton, H.B.; Curtis, N.R.; Mawer, I.M.; Ridgill, M.P.; Baker, R.; Emms, F.; Freedman, S.B.; Marwood, R.; Patel, S.; Patel, Sh.; Ragan, C.I.; Leeson, P.D. J. Med. Chem., 1996, 39, 1941.
44. Moll, A.; Hübner, H.; Gmeiner, P.; Troschütz, R. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1671.
45. Thurkauf, A.; Yuan, J.; Chen, X.; He, X.S.; Wasley, J.W.F.; Hutchison, A.; Woodruff, K.H.; Meade, R.; Hoffman, D.C.; Donovan, H.; Jones-Hertzog, D.K. J. Med. Chem., 1997, 40, 1.
46. Gazi, L.; Sommer, B.; Nozalak, J.; Schoeffter, P. Eur. J. Phamacol., 1999, 372, R9.
47. Einsiedel, J.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2533.
48. Bergauer, M.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1937.
49. Einsiedel, J.; Thomas, C.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med Chem. Lett., 2000, 10, 2041.
50. Einsiedel, J.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 851.
51. see or example Cowart, M.D. WO03/101994, 2003.
52. Brioni, J.D.; Moreland, R.B.; Cowart, M.; Hsieh, G.C.; Stewart, A.O.; Hedlund, P.; Donnelly-Roberts, D.L.; Nakane, M.; Lynch III, J.J.; Kolasa, T.; Polakowski, J.S.; Osinski, M.A.; Marsh, K.; Andersson, K.-E.; Sullivan, J.P., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 6758.
53. Stewart, A.O.; Cowart, M.D.; Moreland, R.B.; Latshaw, S.P.; Matulenko, M.A.; Bhatia, P.A.; Wang, X.; Daanen, J.F.; Nelson, S.L.; Terranova, M.A.; Namovic, M.T.; Donnelly-Roberts, D.L.; Miller, L.N.; Nakane, M.; Sullivan, J.P.; Brioni, J.D. J. Med. Chem., 2004, 47, 2348.
54. Cowart, M.; Latshaw, S.P.; Bhatia, P.; Daanen, J.F.; Rohde, J.; Nelson, S.L.; Patel, M.; Kolasa, T.; Nakane, M.; Uchic, M.E.; Miller, L.N.; Terranova, M.A.; Chang, R.; Donnelly-Roberts, D.L.; Namovic, M.T.; Hollingsworth, P.R.; Martino, B.R.; Lynch III, J.J.; Sullivan, J.P.; Hsieh, G.C.; Moreland, R.B.; Brioni, J.D.; Stewart, A.O. J. Med. Chem., 2004, 47, 3853.
55. Osinski, M.A.; Uchic, M.E.; Seifert, T.; Shaughnessy, T.K.; Miller, L.N.; Nakane, M.; Cox, B.J.; Brioni, J.D.; Moreland, R.B. Pharmacol. Biochem. Behav., 2005, 81, 211.
56. Enguehard-Gueiffier, C.; Hübner, H.; El Hakmaoui, A.; Allouchi, H.; Gmeiner, P.; Argiolas, A.; Melis, M.R.; Gueiffier, A. J. Med. Chem., 2006, 49, 3938.
57. Powell, S.B.; Paulus, M.P.; Hartman, D.S.; Godel, T.; Geyer, M.A. Neuropharmacology, 2003, 44, 473.
58. Schlotter K.; Boeckler, F.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem., 2005, 48, 3696.
59. Pilla, M.; Perachon, S.; Sautel, F.; Garrido, F.; Mann, A.; Wermouth, C.G.; Schwartz, J.-C.; Everitt, B.J.; Sokoloff, P. Nature, 1999, 400, 371.
60. Bezard, E.; Ferry, S.; Mach, U.; Stark, H.; Leriche, L.; Boraud, T.; Gross, C.; Sokoloff, P. Nat. Med., 2003, 9, 762.
61. Bettinetti, L.; Schlotter, K.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem., 2002, 45, 4594.
62. Tallman J.F.; Primus, R.J.; Brodbeck, R.; Cornfield, L.; Meade, R.; Woodruff, K.; Ross, P.; Thurkauf, A.; Gallager, D.W. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 282, 1011.
63. Gazi, L.; Schoeffter, P.; Nunn. C.; Craskery, K.; Hoyer, D.; Feuerbach, D. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharm., 2000, 361, 555.
64. Patel, S.; Freedman, S.; Chapman, K.L.; Emms, F.; Fletcher, A.E.; Knowles, M.; Marwood, R.; McAllister, G.; Myers, J.; Patel, S.; Curtis, N.; Kulagowski, J.J.; Leeson, P.D.; Ridgill, M.; Graham, M.; Matheson, S.; Rathbone, D.; Watt, A.P.; Bristow, L.J.; Rupniak, N.M.J.; Baskin, E.; Lynch, J.J.; Ragan, C.I. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 636.
65. Schlachter, S.K.; Poel, T.J.; Lawson, C.F.; Dinh, D.M.; Lajiness, M.E.; Romero, A.G.; Rees, S.A.; Duncan, J.N.; Smith, M.W. Eur. J. Pharmacol., 1997, 322, 283.
66. Gazi, L.; Bobirnac, I.; Danzeisen, M.; Schüpbach, E.; Bruinvels, A.T.; Geisse, S.; Sommer, B.; Hoyer, D.; Tricklebank, M.; Schoeffter, P. Br. J. Pharmacol., 1998, 124, 889.
67. Gazi, L.; Bobirnac, I.; Danzeisen, M.; Schüpbach, E.; Langenegger, D.; Sommer, B.; Hoyer, D.; Tricklebank, M.; Schoeffter, P. Br. J. Pharmacol., 1999, 128, 613.
68. Cervetto, L.; Demontis, G.C.; Giannaccini, G.; Longoni, B.; Macchia, B.; Macchia, M.; Martinelli, A.; Orlandini, E. J. Med. Chem., 1998, 41, 4933.
69. Macchia. M.; Cervetto, L.; Demontis G.C.; Longoni, B.; Minutolo, F.; Orlandini, E.; Ortore, G.; Papi, C.; Sbrana, A.; Macchia, B. J. Med. Chem., 2003, 46, 161.
70. Wang, X.; Bhatia, P.A.; Daanen, J.F.; Latsaw, S.P.; Rohde, J.; Kolasa, T.; Hakeem, A.A.; Matulenko, M.A.; Nakane, M.; Uchic, M.E.; Miller, L.N.; Chang, R.; Moreland, R.B.; Brioni, J.D.; Stewart, A.O. Bioorgan. Med. Chem., 2005, 13, 4667.
71. Unangst, P.C.; Capiris, T.; Connor, D.T.; Heffner, T.G.; MacKenzie, R.G.; Miller, S.R.; Pugsley, T.A.; Wise, L.D. J. Med. Chem., 1997, 40, 2688.
72. Unangst, P.C.; Capiris T.; Connor, D.T.; Doubleday, R.; Heffner, T.G.; Mackenzie, R.G.; Miller, S.R.; Pugsley, T.A.; Wise, L.D. J. Med. Chem., 1997, 40, 4026.
73. Bettinetti, L.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2005, 338, 276.