Analysis of classical and quantum paths for deprotonation of methylamine by methylamine dehydrogenase

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 12, 2007, Pages 1816-1835

  Ranaghan, Kara E ^a   Masgrau, Laura ^b,d   Scrutton, Nigel S ^c   Sutcliffe, Michael J ^b   Mulholland, Adrian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^d INSTITUT PASTEUR   (France)

Author keywords

Enzymes; Hydrogen transfer; Isotope effects; Molecular dynamics; Transition states

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; AMINES; CARBOXYLATION; ELECTRONIC STATES; ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; OXYGEN; PROTON TRANSFER; QUANTUM THEORY; VARIATIONAL TECHNIQUES;

HYDROGEN TRANSFER; HYDROGEN-TRANSFER REACTIONS; ISOTOPE EFFECT; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS; SPECIFIC REACTION PARAMETERS; TRANSITION STATE; VARIATIONAL TRANSITION STATE THEORY;

REACTION KINETICS;

EID: 34548435241     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700143     Document Type: Article

References (96)

1. K. L. Grant, J. P. Klinman, Biochemistry 1989, 28, 6597-6605.
2. A. Kohen, R. Cannio, S. Bartolucci, J. P. Klinman, Nature 1999, 399, 496-499.
3. J. Basran, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Biol. Chem. 2001, 276, 24581-24587.
4. J. Basran, S. Patel, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6234-6242.
5. J. Basran, R. J. Harris, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Biol. Chem. 2003, 278, 43973-43982.
6. M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Philos. Trans. R. Soc, A 2000, 358, 367-386.
7. L. Masgrau, J. Basran, P. Hothi, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Arch. Bio chem. Biophys. 2004, 428, 41-51.
8. S. Hammes-Schiffer, Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192-201.
9. S. J. Benkovic, S. Hammes-Schiffer, Science 2003, 301, 1196-1202.
10. Z. D. Nagel, J. Klinman, Chem. Rev. 2006, 106, 3095-3118.
11. J. Z. Pu, J. Gao, D. Truhlar, Chem. Rev. 2006, 106, 3140-3169.
12. A. Warshel, P. K. Sharma, M. Kato, Y. Xiang, H. B. Liu, M. H. M. Olsson, Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235.
13. D. Antoniou, S. D. Schwartz, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5553-5558.
14. P. K. Agarwal, S. R. Billeter, P. T. Rajagopalan, S. J. Benkovic, S. Hammes-Schiffer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 2794-2799.
15. M. J. Knapp, J. P. Klinman, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3113-3121.
16. P. K. Agarwal, S. R. Billeter, S. Hammes-Schiffer, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3283-3293.
17. J. S. Mincer, S. D. Schwartz, J. Proteome Res. 2003, 2, 437-439.
18. K. M. Doll, R. G. Finke, Inorg. Chem. 2003, 42, 4849-4856.
19. J. S. Mincer, S. D. Schwartz, J. Chem. Phys. 2004, 120, 7755-7760.
20. J. K. Hwang, Z. T. Chu, A. Yadav, A. Warshel, J. Phys. Chem. 1991, 95, 8445-8448.
21. J. K. Hwang, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11745-11751.
22. M. H. Olsson, P. E. Siegbahn, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2820-2828.
23. A. Warshel, M. H. M. Olsson, J. Villa-Freixa in Isotope Effects in Chemistry and Biology (Eds.: A. Kohen, H. H. Limbach), CRC, Boca Raton, 2006, pp. 621-644.
24. A. J. Mulholland, Drug Discov. Today 2005, 10, 1393-1402.
25. M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4510-4516.
26. J. P. Klinman, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1978, 46, 415-494.
27. M. E. Schneider, M. J. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1517-1522.
28. W. J. Bruno, W. Bialek, Biophys. J. 1992, 63, 689-699.
29. R. J. Harris, R. Meskys, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Biochemistry 2000, 39, 1189-1198.
30. C. Alhambra, J. Gao, J. Corchado, J. Villa, D. G. Truhlar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2253-2258.
31. C. Alhambra, M. L. Sanchez, J. Corchado, J. Gao, D. G. Truhlar, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 512; erratum: C. Alhambra, M. L. Sanchez, J. Corchado, J. Gao, D. G. Truhlar, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 388.
32. M. Garcia-Viloca, C. Alhambra, D. G. Truhlar, J. L. Gao, J. Comput. Chem. 2003, 24, 177-190.
33. D. T. Major, J. L. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16345-16357.
34. Q. Wang, S. Hammes-Schiffer, J. Chem. Phys. 2006, 125, 184102.
35. V. L. Davidson, Bioorg. Chem. 2005, 33, 159-170.
36. W. S. McIntire, D. E. Wemmer, A. Chistoserdov, M. E. Lidstrom, Science 1991, 252, 817-824.
37. A. R. Pearson, S. Marimanikkuppam, X. Li, V. L. Davidson, C. M. Wilmot, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12416-12417.
38. V. L. Davidson, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 428, 32-40.
39. L. Y. Chen, F. S. Matthews, V. L. Davidson, E. G. Huizinga, F. M. D. Vellieux, W. G. J. Hol, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1992, 14, 288-299.
40. V. L. Davidson, L. H. Jones, M. E. Graichen, Biochemistry 1992, 31, 3385-3390.
41. Y.-L. Hyun, V. L. Davidson, Biochemistry 1995, 34, 12249-12254.
42. L. Masgrau, A. Roujeinikova, L. O. Johannissen, P. Hothi, J. Basran, K. E. Ranaghan, A. J. Mulholland, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, D. Leys, Science 2006, 312, 237-241.
43. L. Masgrau, K. E. Ranaghan, N. S. Scrutton, A. J. Mulholland, M. J. Sutcliffe, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3032-3047.
44. K. W. Rickert, J. P. Klinman, Biochemistry 1999, 38, 12218-12228.
45. M. J. Knapp, K. Rickert, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865-3874.
46. G. Tresadern, J. P. McNamara, M. Mohr, H. Wang, N. A. Burton, I. H. Hillier, Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 489-494.
47. E. Hatcher, A. V. Soudackov, S. Hammes-Schiffer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763-5775.
48. M. H. M. Olsson, P. E. M. Siegbahn, A. Warshel, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 96-99.
49. M. H. M. Olsson, J. Mavri, A. Warshel, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2006, 361, 1417-1432.
50. I. Tejero, M. Garcia-Viloca, A. Gonzalez-Lafont, J. M. Lluch, D. M. York, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24708-24719.
51. W. Siebrand, Z. Smedarchina, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4185-4195.
52. P. F. Faulder, G. Tresadern, K. K. Chohan, N. S. Scrutton, M. J. Sutcliffe, I. H. Hillier, N. A. Burton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8604-8605.
53. G. Tresadern, H. Wang, P. F. Faulder, N. A. Burton, I. H. Hillier, Mol. Phys. 2003, 101, 2775-2784.
54. G. Tresadern, S. Nunez, P. F. Faulder, H. Wang, I. H. Hillier, N. A. Burton, Faraday Discuss. 2003, 122, 223-242.
55. G. Pierdominici-Sottile, J. Echave, J. Palma, Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 937-945.
56. G. Pierdominici-Sottile, J. Echave, J. Palma, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11592-11599.
57. S. Nuñez, G. Tresadern, I. H. Hillier, N. A. Burton, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2006, 361, 1387-1398.
58. Y. P. Liu, G. C. Lynch, T. N. Truong, D. H. Lu, D. G. Truhlar, B. C. Garrett, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408-2415.
59. L. Ridder, I. M. C. M. Rietjens, J. Vervoort, A. J. Mulholland, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9926-9936.
60. "Generalized Transition State Theory": D. G. Truhlar, A. D. Isaacson, B. C. Garrett in Theory of Chemical Reaction Dynamics, Vol. IV (Ed.: M. Baer), CRC, Boca Raton, 1985, pp. 65-136.
61. J. Gao, D. G. Truhlar, Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467-505.
62. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
63. CHARMMRATE (2.0), M. Garcia-Viloca, C. Alhambra, J. Corchado, M. Sanchez, J. Villa, J. Gao, D. G. Truhlar, 2002, University of Minnesota, Minneapolis.
64. F. S. Matthews, personal communication.
65. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
66. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
67. L. O. Johannissen, S. Hay, N. S. Scrutton, M. J. Sutcliffe, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2631-2638.
68. C. L. Brooks, M. Karplus, B. M. Pettitt, Proteins: A Theoretical Perspective of Dynamics, Structure, and Thermodynamics, Wiley, Chichester, 1988.
69. R. H. Stote, M. Karplus, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 23, 12-31.
70. N. Reuter, A. Dejaegere, B. Maigret, M. Karplus, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720-1735.
71. J. J. P. Stewart, J. Comput. Phys. 1989, 10, 209-220.
72. J. L. Gao, P. Amara, C. Alhambra, M. J. Field, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4714-4721.
73. P. Amara, M. J. Field, C. Alhambra, J. Gao, Theor. Chem. Acc. 2000, 114, 336-343.
74. A. J. Mulholland, P. D. Lyne, M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 534-535.
75. C. Alhambra, J. Corchado, M. Sanchez, J. Gao, D. Truhlar, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8197-8203.
76. J. Kastner, W. Thiel, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144104.
77. A. González-Lafont, T. N. Truong, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618-4627.
78. A. T. Hadfield, A. J. Mulholland, Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 137-146.
79. P. D. Lyne, A. J. Mulholland, W. G. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345-11350.
80. Y. S. Lee, S. E. Worthington, M. Krauss, B. R. Brooks, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12059-12065.
81. L. Ridder, A. J. Mulholland, I. Rietjens, J. Vervoort, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8728-8738.
82. K. E. Ranaghan, L. Ridder, B. Szefczyk, W. A. Sokalski, J. C. Hermann, A. J. Mulholland, Mol. Phys. 2003, 101, 2695-2714.
83. J. C. Hermann, C. Hensen, L. Ridder, A. J. Mulholland, H. D. Holtje, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454-4465.
84. L. Ridder, A. J. Mulholland, I. M. C. M. Rietjens, J. Vervoort, J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 163-175.
85. "Variational Transition State Theory and Multidimensional Tunnelling for Simple and Complex Reactions in the Gas Phase, Solids, Liquids and Enzymes": D. G. Truhlar in Isotope Effects in Chemistry and Biology (Eds.: A. Kohen, H. H. Limbach), Marcel Dekker, New York, 2005.
86. M. Page, J. W. McIver, J. Chem. Phys. 1988, 88, 922-935.
87. "Transition State Theory": M. M. Kreevoy, D. Truhlar in Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions, Vol. 1 (Ed.: D. Bernasconi), Wiley, New York, 1986, p. 13.
88. L. Masgrau, A. Gonzalez-Lafont, J. M. Lluch, Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 154-162.
89. M. Garcia-Viloca, C. Alhambra, D. G. Truhlar, J. Gao, J. Chem. Phys. 2001, 114, 9953-9958.
90. A. Warshel, M. Levitt, J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
91. A. Warshel, J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035-27038.
92. J. Basran, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Biochemistry 1999, 38, 3218-3222.
93. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. M. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
94. F. Claeyssens, J. N. Harvey, F. R. Manby, R. A. Mata, A. J. Mulholland, K. E. Ranaghan, M. Schütz, S. Thiel, W. Thiel, H.-J. Werner, Angew. Chem. 2006, 118, 7010-7013;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6856-6859.
96. A. Lodola, M. Mor, J. Zurek, G. Tarzia, D. Piomelli, J. N. Harvey, A. J. Mulholland, Biophys. J. 2007, 92, L20-L22.