A quantum mechanical/molecular mechanical study of the hydroxylation of phenol and halogenated derivatives by phenol hydroxylase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 36, 2000, Pages 8728-8738

  Ridder, Lars ^a,b   Mulholland, Adrian J ^a   Rietjens, Ivonne M C M ^a   Vervoort, Jacques ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; OXYGENASE; PHENOL DERIVATIVE; QUERCETIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROXYLATION; PROTEIN STRUCTURE; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS;

EID: 0034644411     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0007814     Document Type: Article

References (44)

1. Peelen, S.; Rietjens, I. M. C. M.; Boersma, M. G.; Vervoort, J. Eur. J. Biochem. 1995, 227, 284-291.
2. Neujahr, H. Y.; Gaal, A. Eur. J. Biochem. 1973, 35, 386-400.
3. Gaal, A.; Neujahr, H. Y. J. Bacteriology 1979, 737, 13-21.
4. Maeda-Yorita, K.; Massey, V. J. Biol. Client. 1993,268,4134-4144.
5. Warshel, A.; Levin, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
6. Bash, P. A.; Field, M. J.; Davenport, R. C.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 5826-5832.
7. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. Proteins 1997, 27, 9-25.
8. Hanison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12285-12291.
9. Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7641-7642.
10. Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J. J. Mol. Graphics Modell. 1999,17, 163-175.
11. Enroth, C.; Neujahr, H.; Schneider, G.; Lindqvist, Y. Structure 1998, 6, 605-617.
12. Entsch, B.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2550-2563.
13. Entsch, B.; Palfey, B. A.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17341-17349.
14. Eschrich, K.; Van Der Boit, F. J. T.; De Kok, A.; Van Berkel, W. J. H. Eur. J. Biochem. 1993, 216, 137-146.
15. Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M.; Van Berkel, W. J. H.; Veeger, C. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 479-484.
16. Peelen, S.; Rietjens, I. M. C. M.; Van Berkel, W. J. H.; Van Workum, W. A.; Vervoort, J. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 345-353.
17. Gatti, D. L.; Palfey, B. A.; Lah, M. S.; Entsch, B.; Massey, V.; Ballou, D. P.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 110-113.
18. Schreuder, H. A.; Mattevi, A.; Obmolova, G.; Kalk, K. H.; Hol, W. G.; Van der Bolt, F. J.; Van Berkel, W. J. Biochemistry 1994, 33, 10161-10170.
19. Schreuder, H. A.; Hol, W. G. J.; Drenth, J. Biochemistry 1990, 29, 3101-3108.
20. Bolognesi, M.; Ghisla, S.; Incoccia, L. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 821-828.
21. Vervoort, J.; Müller, F.; Lee, J.; Moonen, C. T. W.; Van den Berg, W. A. M. Biochemistry 1986, 25, 8062-8067.
22. Kabsch, W. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 922-923.
23. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
24. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 180, 1-21.
26. QUANTA 1993; Molecular Simulations Inc.: 200 Fifth Ave., Waltham, MA, 1993.
27. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990,11, 700-733.
28. Brooks, C. L., III; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1989, 208, 159-181.
29. Eurenius, K. P.; Chatfield, D. C.; Brooks, B. R.; Hodoscek, M. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1189-1200.
30. SPARTAN, v5.1; Wave Function Inc.: 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92612.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Durant, J. C; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
32. Lyne, P.; Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345-11350.
33. Cunningham, M. A.; Ho, L. L.; Nguyen, D. T.; Gillilan, R. E.; Bash, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4800-4816.
34. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6635-6646.
35. McCammon, J. A.; Harvey, S. C. Dynamics of Proteins and Nucleic Acids; University Press: Cambridge, 1987.
36. Frauenfelder, H.; Sligar, S. G.; Wolynes, P. G. Science 1991, 254, 1598-1603.
37. Kurzynski, M. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1998, 69, 23-82.
38. Schreuder, H. A.; Van der Laan, J. M.; Hol, W. G.; Drenth, J. J. AM. Biol. 1988, 799, 637-648.
39. Schreuder, H. A.; Prick, P. A. J.; Wierenga, R. K.; Vriend, G.; Wilson, K. S.; Hoi, W. G. J.; Drenth, J. J. Mol. Biol. 1989, 208,679-696.
40. Zheng, Y. J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 648-655.
41. Gatti, D. L.; Entsch, B.; Ballou, D. P.; Ludwig, M. L. Biochemistry 1996, 35, 567-578.
42. Eppink, M. H.; Schreuder, H. A.; Van Berkel, W. J. H. Protein Sei. 1997, 6, 2454-2458.
43. Dimarco, A. A.; Averhoff, B. A.; Kim, E. E.; Ornston, L. N. Gene 1993, 725, 25-33.
44. VMD, vl.2b; Theoretical Biophysics Group, University of Illinois and Beckman Institute: Chicago, IL, 1996.