Enzyme dynamics and tunneling enhanced by compression in the hydrogen abstraction catalyzed by soybean lipoxygenase-1

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 48, 2006, Pages 24708-24719

  Tejero, Ismael ^a   Garcia Viloca, Mireia ^a   González Lafont, Àngels ^a   Lluch, José M ^a   York, Darrin M ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN; ISOTOPES; RATE CONSTANTS; SUBSTRATES;

KINETIC ISOTOPE EFFECT (KIE); MUTANT REACTANTS;

ENZYME KINETICS;

EID: 33846085642     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066263i     Document Type: Article

References (73)

1. Prigge, S. T.; Boyington, J. C.; Faig, M.; Doctor, K. S.; Gaffney, B. J.; Amzel, L. M. Biochimie 1997, 79, 629-636.
2. Prigge, S. T.; Boyington, J. C.; Gaffney, B. J.; Amzel, L. M. Proteins 1996, 24, 275-291.
3. Yu, M. K.; Moos, P. J.; Cassidy, P.; Wade, M.; Fitzpatrick, F. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 28028-28035.
4. Rioux, N.; Castonguay, A. Carcinogenesis 1998,19, 1393-1400.
5. Moody, T. W.; Leyton, J.; Martinez, A.; Hong, S.; Malkinson, A.; Mulshine, J. L. Exp. Lung. Res. 1998, 24, 617-628.
6. Knapp, M. J.; Klinman, J. P. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3113-3121.
7. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
8. Rickert, K. W.; Klinman, J. P. Biochemistry 1999, 38, 12218-12228.
9. Moiseyev, N.; Rucker, J.; Glickman, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3853-3860.
10. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397-404.
11. Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.; Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687-10701.
12. Meyer, M. P.; Klinman, J. P. Chem. Phys. 2005, 319, 283-296.
13. Liang, Z. X.; Klinman, J. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 648-655.
14. Kohen, A. Prog. React. Kinet. Mech. 2003, 28, 119-156.
15. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865-3874.
16. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 793-794.
17. Kohen, A. Prog. React. Kinet. Mech. 2003, 28, 119-156.
18. Masgrau, L.; Roujeinikova, A.; Johannissen, L. O.; Hothi, P.; Basran, J.; Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S.; Leys, D. Science 2006, 312, 237-241.
19. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 93-100.
20. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195.
21. Borowski, T.; Krol, M.; Chruszcz, M.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12212-12220.
22. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294-305.
23. Borowski, T.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4639-4646.
24. Tejero, L; Eriksson, L. A.; González-Lafont, A.; Marquet, J.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13831-13838.
25. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. Can. J. Chem. 1999, 77, 1085-1096.
26. Tresadem, G.; McNamara, J. P.; Mohr, M.; Wang, H.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 2002, 558, 489-494.
27. Siebrand, W.; Smedarchina, Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4185-4195.
28. Olsson, M. H. M.; Siegbahn, P. E. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2820-2828.
29. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763-5775.
30. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
31. Alhambra, C.; Corchado, J.; Sánchez, M. L.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11326-11340.
32. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Corchado, J.; Sánchez, M. L.; Poulsen, T. D. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 11361152.
33. Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.; Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687-10701.
34. Skrzypczak-Jankun, E.; Bross, R. A.; Carroll, R. T.; Dunham, W. R.; Funk, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10814-10820.
35. http://www.bioinf.org.uk/software/profit.
36. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
37. Thiel, W. MNDO97; Organisch-chemisches Institut, Universität Zürich: Zürich, Switzerland 1998.
38. Reuter, N.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720-1735.
39. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
40. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
41. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510-7515.
42. González-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618-4627.
43. Tejero, I.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Comput. Chem., in press.
44. Brooks, C. L.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1989, 208, 159-181.
45. Brooks, C. L; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6312-6325.
46. Poulsen, T. D.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9567-9578.
47. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 25, 327-341.
48. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 177-190.
49. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2003, 42, 13558-13575.
50. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021.
51. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275-282.
52. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; J. Corchado, M. L. S.; Villa, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. CHARMMRATE, version 2.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2002.
53. Corchado, J. C.: Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Villà, J.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K. A.; Jackets, C. F.; Melissas, V. S.; Lynch, B. L.; Rossi, I.; Coitiño, E. L. C.; Fernández-Ramos, A.; Pu, J.; Albu, T. V.; Steckler, R.; Garret, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. POLYRATE 9.3; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004; http:// comp.chem.umn.edu/polyrate.
54. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9953-9958.
55. Alhambra, C.; Corchado, J.; Sánchez, M. L.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11326-11340.
56. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. Theory of Chemical Reaction Dynamics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; p 65.
57. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes: The Art of Scientific Computing, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge (UK) and New York, 1992.
58. Garrett, B. C.; Redmon, M. J.; Steckler, R.; Truhlar, D. G.; Baldridge, K. K.; Bartol, D.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1476-1488.
59. Liu, Y. P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D. H.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408-2415.
60. Zhang, Y.; Gan, Q. F.; Pavel, E. G.; Sigal, E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7422-7427.
61. Ruddat, V. C.; Mogul, R.; Chorny, I.; Chen, C.; Perrin, N.; Whitman, S.; Kenyon, V.; Jacobson, M. P.; Bernasconi, C. F.; Holman, T. R. Biochemistry 2004, 43, 13063-13071.
62. Schenk, G.; Neidig, M. L.; Zhou, J.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. Biochemistry 2003, 42, 7294-7302.
63. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294-305.
64. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865-3874.
65. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Rajagopalan, P. T. R.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 27942799.
66. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3283-3293.
67. Pu, J. Z.; Gao, J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3140-3169.
68. Lingwood, M.; Hammond, J. R.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M.; Borden, W. T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 740-745.
69. Alhambra, C.; Sánchez, M. L.; Corchado, J. C.; Gao, J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 388-394.
70. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Alhambra, C.; Garcia-Viloca, M.; Corchado, J.; Sánchez, M. L.; Villa, J. Acc. Chem. Res. 2002, 55, 341-349.
71. Hu, W. P.; Liu, Y. P.; Truhlar, D. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1715-1725.
72. Chuang, Y. Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8741-8741.
73. Chuang, Y. Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3808-3814.