Acid-assisted reductive elimination as a route to platinum(II) products from platinum(IV) tris(pyrazolyl)borate reagents

Organometallics

Volumn 19, Issue 19, 2000, Pages 3854-3866

  Reinartz, Stefan ^a   White, Peter S ^a   Brookhart, Maurice ^a   Templeton, Joseph L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CONFORMATIONS; ISOMERS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; PLATINUM COMPOUNDS; POSITIVE IONS; REDUCTION; X RAY ANALYSIS;

LIGANDS; PROTONATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0034683250     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000440z     Document Type: Article

References (75)

1. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181.
2. (a) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1974.
3. (b) Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
4. (c) Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235.
5. (d) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848.
6. (a) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961.
7. (b) Stahl, S. S.: Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371.
8. (c) Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75.
9. (d) Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966.
10. (e) Hutson, A. C.; Lin, M.; Basickes, N.; Sen, A. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69.
11. (f) Sen, A.; Lin, M.; Kao, L. C.; Hutson, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6385.
12. (a) O'Reilly, S. A.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5684.
13. (b) Canty, A. J.; Dedieu, A.; Jin, H.; Milet, A.; Richmond, M. K. Organometallics 1996, 15, 2845.
14. (c) Prokopchuk, E. M.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 2861.
15. (d) De Felice, V.; De Renzi, A.; Panunzi, A.; Tesauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13.
16. (a) Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8745.
17. (b) Hill, G. S.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1209.
18. (a) Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Thatcher Bordon, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456.
19. (b) Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962.
20. (c) Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252.
21. (d) Goldberg, K. I.; Yan, J. Y.; Breitung, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6889.
22. (e) Hill, G. S.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 1408.
23. (f) Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 1478.
24. (g) Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. Organometailics 1997, 16, 4522.
25. (h) Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1946.
26. (i) Roy, S.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2121.
27. (j) Brown, M. P.; Puddephatt, R. J.; Upton, C. E. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2457.
28. (k) Fekl, U.; Zahl, A.; van Eldik, R. Organometallics 1999, 18, 4156.
29. Hinman, J. G.; Baar, C. R.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2000, 19, 563.
30. 2, also indicating the greater basicity of platinum(II) relative to the free pyrazole arm.
31. Haskel, A.; Keinan, E. Organometallics 1999, 18, 4677.
32. (a) Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. Manuscript in preparation.
33. (b) Reinartz, S. Diplomarbeit, Universität Düsseldorf, 1998.
34. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 1, 3920.
35. (a) Ball, R. G.; Ghosh, C. K.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 341.
36. (b) Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S.; Trofimenko, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1983.
37. (c) Wiley, J. S.; Oldham, W. J., Jr.; Heinekey, D. M. Organometallics 2000, 19, 1670.
38. (a) Benn, R.; Büch, H. M.; Reinhardt, R.-D. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 559.
39. (b) Lallemand, J.-Y.; Soulié, J.; Chottard, J.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 436.
40. (c) Dechter, J. D.; Kowalewski, J. J. Magn. Reson. 1984, 59, 146.
41. (d) Doddrell, D. M.; Barron, P. F.; Clegg, D. E.; Bowie, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 575.
42. (e) For a recent reference dealing with TpTl complexes, see: Ghosh, P.; Desrosiers, P. J.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10416.
43. See e.g.: (a) Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894. (b) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Rømming, C.; Tilset, M. Organometallics 1998, 17, 3957.
44. See e.g.: (a) Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894. (b) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Rømming, C.; Tilset, M. Organometallics 1998, 17, 3957.
45. 3).
46. (a) Baar, C. R.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J.; Muir, K. W. Organometallics 1999, 18, 4373.
47. (b) De Felice, V.; De Renzi, A.; Ferrara, M. L.; Panunzi, A. J. Organomet. Chem. 1996, 513, 97.
48. (c) Andreini, B. P.; Dell'Amico, D. B.; Calderazzo, F.; Venturi, M. G.; Pelizzi, G.; Segre, A. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 357.
49. (d) Irving, R. J.; Magnusson, E. A. J. Chem. Soc. 1956, 1860.
50. (a) Fusto, M.; Giordano, F.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Panunzi, A. Organometallics 1997, 16, 5981.
51. (b) Ganis, P.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Vitagliano, A. Organometallics 1998, 17, 2646.
52. (c) Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 193.
53. (a) Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 1707.
54. (b) Kennedy, J. D.; McFarlane, W.; Puddephatt, R. J.; Thompson, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 874.
55. (a) Malbosc, F.; Kalck, P.; Daran, J.-C.; Etienne, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 271.
56. (b) Paneque, M.; Sirol, S.; Trujillo, M.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. A.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 218.
57. (a) Brammer, L.; Zhao, D.; Ladipo, F. L.; Braddock-Wilking, J. Acta Crystallogr. 1995, B51, 632.
58. (b) Albinati, A.; Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Müller, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 2522.
59. (c) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9916.
60. For crystal structures of square-planar platinum(II) ethylene complexes see e.g.: (a) Baar, C. R.; Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 4330. (b) Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Owston, P. G. Acta Crystallogr. 1971, B27, 366. (c) Bokii, G. B.; Kukina, G. A. Akad. Nauk SSSR Kristallogr. 1957, 2, 400. (d) Alderman, P. R. H.; Owston, P. G.; Rowe, J. M. Acta Crystallogr. 1960, 13, 149.
61. For crystal structures of square-planar platinum(II) ethylene complexes see e.g.: (a) Baar, C. R.; Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 4330. (b) Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Owston, P. G. Acta Crystallogr. 1971, B27, 366. (c) Bokii, G. B.; Kukina, G. A. Akad. Nauk SSSR Kristallogr. 1957, 2, 400. (d) Alderman, P. R. H.; Owston, P. G.; Rowe, J. M. Acta Crystallogr. 1960, 13, 149.
62. For crystal structures of square-planar platinum(II) ethylene complexes see e.g.: (a) Baar, C. R.; Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 4330. (b) Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Owston, P. G. Acta Crystallogr. 1971, B27, 366. (c) Bokii, G. B.; Kukina, G. A. Akad. Nauk SSSR Kristallogr. 1957, 2, 400. (d) Alderman, P. R. H.; Owston, P. G.; Rowe, J. M. Acta Crystallogr. 1960, 13, 149.
63. For crystal structures of square-planar platinum(II) ethylene complexes see e.g.: (a) Baar, C. R.; Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 4330. (b) Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Owston, P. G. Acta Crystallogr. 1971, B27, 366. (c) Bokii, G. B.; Kukina, G. A. Akad. Nauk SSSR Kristallogr. 1957, 2, 400. (d) Alderman, P. R. H.; Owston, P. G.; Rowe, J. M. Acta Crystallogr. 1960, 13, 149.
64. Akita, M.; Ohta, K.; Takahashi, Y.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 1997, 16, 4121.
65. Northcutt, T. O.; Lachiotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 5148.
66. (a) Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3812.
67. (b) Clark, H. C.; Manzer, L. E. Inorg. Chem. 1974, 13, 1996.
68. Oliver, J. D.; Rush, P. E. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 117.
69. Clark, H. C.; Manzer, L. E. Inorg. Chem. 1974, 13, 1291.
70. For crystal structures of trigonal-bipyramidal platinum(II) ethylene complex see e.g.: (a) Mink, L.; Rettig, M. F.; Wing, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2065. (b) Bavoso, A.; Funicello, M.; Morelli, G.; Pavone, V. Acta Crystallogr. 1984, C40, 2035.
71. For crystal structures of trigonal-bipyramidal platinum(II) ethylene complex see e.g.: (a) Mink, L.; Rettig, M. F.; Wing, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2065. (b) Bavoso, A.; Funicello, M.; Morelli, G.; Pavone, V. Acta Crystallogr. 1984, C40, 2035.
72. Davies, B. W.; Payne, N. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 1843.
73. See e.g.: (a) Bartolucci, S.; Carpinelli, P.; De Felice, V.; Giovanniti, B.; De Renzi, A. Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 51. (b) Albano, V. G.; Demartin, F.; De Renzi, A.; Morelli, G.; Saporito, A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2032.
74. See e.g.: (a) Bartolucci, S.; Carpinelli, P.; De Felice, V.; Giovanniti, B.; De Renzi, A. Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 51. (b) Albano, V. G.; Demartin, F.; De Renzi, A.; Morelli, G.; Saporito, A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2032.
75. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.