Oligothiophene-functionalized perylene bisimide system: Synthesis, characterization, and electrochemical polymerization properties

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 8, 2005, Pages 2208-2215

  Chen, Shiyan ^a   Liu, Yunqi ^a   Qiu, Wenfeng ^a   Sun, Xiaobo ^a   Ma, Yongqiang ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTROPOLYMERIZATION; FLUORESCENCE; OXIDATION; POLYMERS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON TRANSFER; MOIETIES; OLIGOTHIOPHENE; PERYLENE BISIMIDE SYSTEMS;

OLIGOMERS;

EID: 17644397504     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm048642z     Document Type: Article

References (107)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
3. (c) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
4. (d) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
5. (e) Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
6. (f) Endtner, J. M.; Effenberger, F.; Hartschuh, A.; Port, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3037.
7. (g) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1141.
8. (h) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martím, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455.
9. Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.
10. (j) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
11. (k) Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
12. (a) Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
13. (b) Dotcheva, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromol. Chem. Phys. 1994, 795, 1905.
14. (c) Quante, H.; Geerts, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495.
15. (d) Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309.
16. (e) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3871.
17. (f) Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 2001, 34, 7441.
18. (g) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 437.
19. (a) Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332.
20. (b) Jiang, X. Z.; Liu, Y. Q.; Liu, S. G.; Qiu, W. F.; Song, X. Q.; Zhu, D. B. Synth. Met. 1997, 91, 253.
21. (c) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Alexander, M. D. Chem. Mater. 2000, 12, 1184.
22. (a) Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237.
23. (b) Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 705, 8249.
24. (c) Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519.
25. (d) Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 3431.
26. (e) Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634.
27. (a) Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
28. (b) Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959.
29. (c) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490.
30. (d) Peumans, P.; Bulovi'c, V.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2650.
31. (e) Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270.
32. (f) de Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J.-M; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939.
33. (g) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 8625.
34. (a) Langhals, H.; Saulich, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5630.
35. (b) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
36. (c) Qu, J.; Pschirer, N. G.; Liu, D.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 528.
37. (d) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754.
38. (a) Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
39. (b) Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571 and references therein,
40. (c) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
41. (d) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Uchida, K.; Kojima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5782.
42. (e) Cao, J.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 404.
43. (f) Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715.
44. (g) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13859.
45. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
46. (b) Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5118.
47. (c) Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584.
48. (d) Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Marsh, E. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8174.
49. (a) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 225.
50. (b) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711 and references therein.
51. (c) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173 and references therein.
52. (d) Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1875.
53. (e) McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
54. (f) Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582.
55. (g) Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882.
56. (h) Naudin, É.; El Mehdi, N.; Soucy, C.; Breau, L.; Bélanger, D. Chem. Mater. 2001, 13, 634.
57. Kim, D. H.; Kim, J.-H.; Kim, T. H.; Kang, D. M.; Kim, Y. H.; Shim, Y.-B.; Shin, S. C. Chem. Mater. 2003, 15, 825.
58. (a) DuBois, C. J.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1844.
59. (b) Sotzing, G. A.; Thomas, C. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Macromolecules 1998, 31, 3750.
60. (c) Irvin, D. J.; DuBois, C. J.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 1999, 2121.
61. (d) Lee, B.-L.; Yamamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 1375.
62. (e) Ferraris, J. P.; Eissa, M. M.; Brotherston, I. D.; Loveday, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 3528.
63. (f) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Arbizzani, C.; Bongini, A.; Mastragostino, M. Chem. Mater. 1999, 11, 2533.
64. (g) Soudan, P.; Lucas, P.; Breau, L.; Bélanger, D. Langmuir 2000, 16, 4362.
65. (h) Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2003, 15, 4923.
66. (a) Ren, X.; Gottesfeld, S. Ferraris, J. P. In Electrochemical Capacitors; Delnick, F. M., Tomkiewicz, M., Eds.; The Electrochemical Soc., Inc.: Pennington, 1995; Vol. 95-29, p 138.
67. (b) du Pasquier, A.; Gonzales, J.; Sarrazin, C.; Fauvarque, J. F. In Electrochemical Capacitors II; Delnick, F. M., Ingersoll, D., Andrieu, X., Naoi, K., Eds.; The Electrochemical Soc., Inc.: Pennington, 1997; Vol. 96-25, p 127.
68. (c) Arbizzani, C.; Mastragostino, M.; Meneghello, L.; Paraventi, R. Adv. Mater. 1996, 8, 331.
69. (a) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1.
70. (b) Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181.
71. Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. U.S. Patent 6,184,-378, Feb 6, 2001.
72. (a) Miller, L. L.; Yu, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6813.
73. (b) Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568.
74. Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Burshtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 273, 338.
75. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047.
76. Muto, T.; Temma, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6109.
77. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245.
78. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 9944.
79. (a) Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
80. (b) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100.
81. (a) Würthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090 and references therein,
82. (b) Vollmer, M. S.; Würthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stümpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 260.
83. (c) González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Echegoyen, L. Org. Lett. 2002, 4, 335.
84. (d) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848.
85. (a) Viehbeck, A.; Goldberg, M. J.; Kovac, C. A. J. Electrochem. Soc. 1990, 137, 1460.
86. (b) Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 1299.
87. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513.
88. (a) Roncalli, J.; Lemaire, M.; Garreau, R.; Gamier, F. Synth. Met. 1987, 18, 139.
89. (b) Roncalli, J.; Gamier, F.; Lemaire, M.; Garreau, R. Synth. Met. 1986, 15, 323.
90. (c) Inganäs, O.; Liedberg, B.; Chang-Ru, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1985, 11, 239.
91. (d) Laguren-Davidson, L.; Van Pham, C.; Zimmer, H.; Mark, H. B.; Ondrus, D. J. J. Electrochem. Soc. 1988, 135, 1406.
92. (e) Wei, Y.; Chan, C.-C.; Tian, J.; Jang, G.-W.; Hsueh, K. F. Chem. Mater. 1991, 3, 888.
93. (f) Henderson, P. T.; Collard, D. M. Chem. Mater. 1995, 7, 1879.
94. (g) Robitaille, L.; Leclerc, M. Macromolecules 1994, 27, 1847.
95. (h) Scheib, S.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2139.
96. (a) Demanze, F.; Yassar, A.; Garnier, F. Macromolecules 1996, 29, 4267.
97. (b) Collis, G. E.; Burrell, A. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8974.
98. (c) Audebert, P.; Catel, J.-M.; Le Coustumer, G.; Duchenet, V.; Hapiot, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8661.
99. (d) Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 1236.
100. (e) Jang, S.-Y.; Sotzing, G. A.; Marquez, M. Macromolecules 2002, 35, 7293.
101. (f) Loganathan, K.; Cammisa, E. G.; Myron, B. D.; Pickup, P. G. Chem. Mater. 2003, 15, 1918.
102. (g) Cutler, C. A.; Burrell, A. K.; Collis, G. E.; Dastoor, P. C.; Officer, D. L.; Too, C. O.; Wallace, G. G. Synth. Met. 2001, 123, 225.
103. (h) Too, C. O.; Wallace, G. G.; Burrell, A. K.; Collis, G. E.; Officer, D. L.; Boge, E. W.; Brodie, S. G.; Evans, E. J. Synth. Met. 2001, 123, 53.
104. Pickup, P. G. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1641.
105. (j) Kingsborough, R. P.; Swager, T. M. Adv. Mater. 1998, 10, 1100.
106. (a) Roncali, J.; Shi, L. H.; Garreau, R.; Garnier, F.; Lemaire, M. Synth. Met. 1990, 36, 267.
107. (b) Child, A. D.; Reynolds, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1779.