Self-assembly of supramolecular light-harvesting arrays from covalent multi-chromophore perylene-3,4:9,10=bis(dicarboximide) building blocks

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 26, 2004, Pages 8284-8294

  Ahrens, Michael J ^a   Sinks, Louise E ^a   Rybtchinski, Boris ^a   Liu, Wenhao ^a   Jones, Brooks A ^a   Giaimo, Jovan M ^a   Gusev, Alexy V ^a   Goshe, Andrew J ^b   Tiede, David M ^b   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; HYDROPHOBICITY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BUILDING BLOCKS; LIGHT-HARVESTING ARRAYS; PHOTOEXCITATIONS;

CHROMOPHORES;

DIMER; OXIME DERIVATIVE; PERYLENE; PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXIMIDE); TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMATOPHORE; COVALENT BOND; CROSS LINKING; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOSYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 3042851627     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja039820c     Document Type: Article

References (99)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
3. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
4. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske. C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
5. Aratani, N.; Osuka, A.; Cho, H. S.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol., C. 2002, 3, 25-52.
6. Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Wiesler, U.-M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1118-1124.
7. Furuta, P.: Brooks, J.; Thompson, M. E.: Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165-13172.
8. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5118-5119.
9. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567.
10. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2440-2441.
11. Andersson, M.; Sinks, L. E.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3139-3143.
12. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.-P. Tetrahedron 1995, 51, 1953-1972.
13. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
14. Springs, S. L.; Andrievsky, A.; Kral, V.; Sessler, J. L. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 315-325.
15. Arimura, T.; Ide, S.; Sugihara, H.; Murata, S.; Sessler, J. L. New J. Chem. 1999, 23, 977-979.
16. Berg, A.; Shuali, Z.; Asano-Someda, M.; Levanon, H.; Fuhs, M.; Möbius, K.; Wang, R.; Brown, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7433-7434.
17. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
18. Shimomura, M.; Olaf, K.; Ijiro, K. Synth. Met. 1996, 81, 251-257.
19. Zangmeister, R. A. P.; Smolenyak, P. E.; Drager, A. S.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Langmuir 2001, 17, 7071-7078.
20. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
21. Diner, B. A.; Babcock, G. T. Adv. Photosynth. 1996, 4, 213-247.
22. Ikonen, M.; Guez, D.; Marvaud, V.; Markovitsi, D. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 93-97.
23. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
24. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
25. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
26. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
27. Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018.
28. Tsuda, A.; Osuka, A. Science (Washington, DC, United States) 2001, 293, 79-82.
29. Tsuda, A.; Osuka, A. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 77-81.
30. Tsuda, A.; Osuka, A. Adv. Mater. (Weinheim, Germany) 2002, 14, 75-79.
31. Cotlet, M.; Gronheid, R.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Barbafina, A.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13609-13617.
32. Hofkens, J.; Maus, M.; Gensch, T.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Koehn, F.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278-9288.
33. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hotkens, J.; Van Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931.
34. He, G. S.; Lin, T.-C.; Cui, Y.; Prasad, P. N.; Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Frechet, J. M. J. Opt. Lett. 2003, 28, 768-770.
35. Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Frechet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1448-1449.
36. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607.
37. Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782-4787.
38. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Scaiano, J. C. J. Photochem. 1980, 12, 357-361.
39. Tamai, N.; Masuhara, H.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4461-4467.
40. Holden, D. A.; Guillet, J. E. Macromolecules 1980, 13, 289-295.
41. Kamioka, K.; Webber, S. E. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 353-358.
42. Fox, H. H.; Fox, M. A. Macromolecules 1995, 28, 4570-4576.
43. Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354-4360.
44. Kiserow, D. J.; Itoh, Y.; Webber, S. E. Macromolecules 1997, 30, 2934-2940.
45. Ghaddar, T. H.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8729-8731.
46. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
47. Würthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445-446.
48. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schartl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
49. Baudin, H. B.; Davidsson, J.; Serroni, S.; Juris, A.; Balzani, V.; Campagna, S.; Hammarström, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4312-4319.
50. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
51. Denti, G.; Campagna, S.; Serroni, S.; Ciano, M.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2944-2950.
52. Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
53. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron 1999, 40, 7047-7050.
54. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
55. van der Boom, T.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 4068-4074.
56. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
57. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
58. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
59. Seifert, S.; Winans, R. E.; Tiede, D. M.; Thiyagarajan, P. J. Appl. Crystallogr. 2000, 782-784.
60. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
61. Pshenichnikov, M. S.; de Boerij, W. P.; Wiersma, D. A. Opt. Lett. 1994, 19, 572-575.
62. Holtrup, F. O.; Muller, G. R. J.; Quante, H.; Feyter, S. D.; Schryver, F. C. D.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 219-225.
63. Schmitz, L.; Rehahn, M.; Balauff, M. Polymer 1993, 34, 646-649.
64. Bohm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. BASF: German Patent No. DE 19547209A1, 1997.
65. Guinier, A.; Fournet, G. Small Angle Scattering; Wiley: New York, 1955.
66. Glatter, O. In Neutron, X-ray and Light Scattering; Lindner, P., Zemb, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1991; pp 33-82.
67. Glatter, O.; Kratky, O. Small-Angle X-ray Scattering; Academic Press: London, 1982.
68. Ducruix, A.; Guilloteau, J. P.; Ries-Kautt, M.; Tardieu, A. J. Cryst. Growth 1986, 168, 28-39.
69. Fritz, K. P.; Scholes, G. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10141-10147.
70. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
71. Fulton, R. L.; Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286.
72. Oddos-Marcel, L.; Madeore, F.; Bock, A.; Neher, D.; Ferencz, A.; Rengel, H.; Wegner, G.; Kryschi, C.; Trommsdorff, H. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11850-11856.
73. MM+ calculations were performed using HyperChem(TM), Hypercube, Inc., 1115 NW 1114th Street, Gainesville, FL 32601, USA.
74. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F.; Feyter, S.; Schenning, A.; Schryver, F.; Meijer, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
75. Liu, D. F. S.; Grim, P.: Vosch, T.; Grebel-Koehler, D.; Wiesler, U.; Berresheim, A.; Muellen, K. Schryver, F. Langmuir 2002, 18, 8223-8230.
76. Schenning, A.; Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
77. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
78. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; John Wiley and Sons: New York, 1990; pp 274-385.
79. Katoh, R.; Sinha, S.; Murata, S.; Tachiya, M. J. Photochem Photobiol., A 2001, 145, 23-34.
80. Stevens, B. In Advances in Photochemistry; Pitts, J. N., Hammond, G. S., Noyes, W. A., Eds.; Wiley-Interscience: 1971; Vol. 8, pp 194-198.
81. Bittner, T.; Irrgang, K.-D.; Renger, G.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11821-11826.
82. Bittner, T.; Viogt, J.; Irrgang, K.-D.; Renger, G. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 158-162.
83. van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 147-195.
84. Gillbro, T.; Sandstrom, A.; Spanfort, M.; Sundstrom, V.; van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta 1988, 934, 369-374.
85. Geacintov, N. E.; Breton, J. In Biological Events Probed by Ultrafast Laser Spectroscopy; Alfano, R. R., Ed.; Academic Press: New York, 1982; pp 158-191.
86. Den Hollander, W. T. F.; Bakker, J. G. C.; van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta 1988, 725, 492-507.
87. Swenberg, C. E.; Geacintov, N. E. Org. Mol. Photophys. 1973, 18, 489-565.
88. Khairutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2602-2610.
89. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999; Vol. 56, pp 157-161.
90. Paillotin, G.; Swenberg, C. E.; Breton, J.; Geacintov, N. E. Biophys. J. 1979, 25, 513-534.
91. Paillotin, G.; Swenberg, C. E.; Breton, J.; Geacintov, N. E. Biophys. J. 1979, 25, 513-534.
92. Barzda, V.; Gulbinas, V.; Kananavicius, R.; Cervinskas, V.; van Amerongen, H.; van Grondelle, R.; Valkunas, L. Biophys. J. 2001, 80, 2409-2421.
93. Deinum, G.; Aartsma, T. J.; van Grondelle, R.; Amesz, J. Biochim. Biophys. Acta 1989, 976, 63-69.
94. Valkunas, L.; Trinkunas, G.; Liuolia, V.; van Grondelle, R. Biophys. J. 1995, 69, 1117-1129.
95. Gulbinas, V.; Valkunas, L.; Kuciauskas, D.; Katilius, E.; Liuolia, V.; Zhou, W.; Blankenship, R. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17950-17956.
96. Montroll, E. W. J. Math. Phys. 1969, 10, 753-765.
97. Ozcelik, S.; Akins, D. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3021-3021.
98. Holzer, W.; Penzkofer, A.; Stockman, R.; Meysel, H.; Liebegott, H.; Horhold, H. H. Synth. Met. 2002, 125, 343-357.
99. Em, J.; Bock, A.; Oddos-Marcel, L.; Rengel, H.; Wegner, G.; Trommsdofff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2446-2450.