Synthesis of directly linked zinc(II) porphyrin-imide dyads and energy gap dependence of intramolecular electron transfer reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 12, 2003, Pages 2854-2866

  Yoshida, Naoya ^a   Ishizuka, Tomoya ^a   Yofu, Katsuyuki ^a   Murakami, Masataka ^b   Miyasaka, Hiroshi ^b   Okada, Tadashi ^b   Nagata, Yasushi ^c   Itaya, Akira ^c   Cho, Hyun Sun ^d   Kim, Dongho ^d   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^d Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Absorption; Donor acceptor systems; Electron transfer; Porphyrinoids

Indexed keywords

FREE ENERGY; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

ELECTRON TRANSFER;

ORGANIC COMPOUNDS;

IMIDE; PORPHYRIN; QUINONE DERIVATIVE; SOLVENT; TOLUENE; ZINC;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; VIBRATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0038112249     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200204588     Document Type: Article

References (76)

1. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966;
2. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
3. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
4. b) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440;
5. c) A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
6. a) L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. R. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 670;
7. b) J. R. Miller, L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047;
8. c) G. L. Gaines III, M. P. O'neil, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, M. R. Wasieleswki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719;
9. d) F. Pöllinger, C. Musewald, H. Heitele, M. E. Michel-Beyerle, C. Anders, M. Futscher, G. Voit, H. A. Staab, Ber. Bunsenges. Phys. Chem, 1996, 100, 2076;
10. e) T. Häberle, J. Hirsch, F. Pöllinger, H. Heitele, M. E. Michel-Beyerle, C. Anders, A. Döhling, C. Krieger, A. Rückemann, H. A. Staab, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269.
11. a) T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. P. Zhang, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665;
12. b) A. Osuka, R. P. Zhang, K. Maruyama, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Bull Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2807;
13. c) M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137.
14. A. Osuka, G. Noya, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, N. Mataga, Chem. Eur. J. 2000, 6, 33.
15. a) N. Mataga, H. Miyasaka, Prog. Reaction Kinet. 1994, 19, 317;
16. b) N. Mataga, H. Miyasaka, Electron Transfer: From Isolated Molecules to Biomolecules, Vol. 107 (Eds.: J. Jortner, M. Bixon), Advances in Chemical Physics Series, Wiley, New York, 1999, pp. 431.
17. a) T. Asahi, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575;
18. b) T Asahi, N. Mataga, Y. Takahashi, T. Miyashi, Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 309;
19. c) T. Asahi, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956;
20. d) T. Asahi, M. Ohkohchi, M. Nataga, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13132;
21. e) H. Miyasaka, S. Kotani, A. Itaya, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5757;
22. f) H. Miyasaka, S. Kotani, A. Itaya, G. Schweitzer, F. C. DeSchryver, N. Mataga, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7978.
23. II porphyrin-pyromellitimide (ZP-PI according to abbreviation used in this paper) have been reported: N. P. Redmore, I. V. Rubtsov, M. J. Therien, Inorg. Chem. 2002, 41, 570.
24. a) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, Chem. Lett. 1991, 1003;
25. b) A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 419;
26. c) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577;
27. d) A. Osuka, R.-P. Zhang, K. Maruyama, T. Ohno, K. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3773;
28. e) G. P. Wiederrecht, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81.
29. a) N. Mataga, H. Chosrowjan, Y. Shibata, N. Yoshida, A. Osuka, T Kikuzawa, T. Okada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12422;
30. b) N. Mataga, H. Chosrowjan, S. Taniguchi, Y. Shibata, N. Yoshida, A. Osuka, T. Kikusawa, T. Okada, J. Phys. Chem. A, in press.
31. a) H. Chosrowjan, S. Taniguchi, T. Okada, S. Takagi, T. Arai, K. Tokumaru, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644;
32. b) G. G. Gurzadyan, T.-H. Tran-Thi, T. Gustavsson, J. Chem. Phys. 1998, 108, 385;
33. c) D. LeGourrierec, M. Andersson, J. Davidsson, E. Mukhtar, L. Sun, L. Hammarström, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557;
34. d) S. Akimoto, T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 177;
35. e) N. Mataga, Y. Shibata, H. Chosrowjan, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4001;
36. f) H. S. Cho, N. W. Song, Y. H. Kim, S. C. Jeoung, S. Hahn, D. Kim, S. K. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287.
37. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515;
38. b) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 846;
39. c) R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, D. Gosztola, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563;
40. d) C. P. Collier, G. Matterstei, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172.
41. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42;
42. b) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, G. E. M. Maguire, Chem. Commun. 1994, 1213;
43. c) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891;
44. d) A. Credi, V. Balzani, S. J. Langford, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679;
45. e) A. S. Lukas, P. J. Bushard, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2440.
46. a) J. Dalton, L. R. Milgrom, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 609;
47. b) A. Harrimann, R. J. Hosie, J. Photochem. 1981, 15, 163;
48. c) M. A. Bergkamp, J. Dalton, T. L. Netzel, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 253;
49. d) J. Rodriguez, C. Kirmaier, M. R. Johnson, R. A. Friesner, D. Holten, J. L. Sessier, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652;
50. e) K. Kamioka, R. A. Cormier, T. W. Lutton, J. S. Connolly, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4414;
51. f) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, Y.-Y. Hsieh, Chem. Commun. 1997, 533;
52. g) A. N. Macpherson, P. A. Liddell, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, J. M. DeGraziano, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
53. K. Wynne, S. M. LeCours, C. Galli, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749.
54. a) J. E. Baldwin, J. F. Debernardis, J. Org. Chem. 1977, 42, 3986;
55. b) K. M. Smith, G. H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953;
56. c) J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. F. Debernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685.
57. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
58. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
59. b) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
60. b) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
61. P. G. Seybold, M. Goutermann, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
62. H. Miyasaka, T. Moriyama, A. Itaya, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12609.
63. A. Nakano, Y. Yasuda, T. Yamazaki, S. Akimoto, I. Yamazaki, H. Miyasaka, A. Itaya, M. Murakami, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4822.
64. s; 0.17 eV in toluene, 0.08 eV in THF.
65. a) H. Heitele, F. Pöllinger, T. Häberle, M. E. Michel-Beyerle, H. A. Staab, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7402;
66. b) J. M. DeGraziano, A. N. Macpherson, P. A. Liddell, L. Noss, J. P. Sumida, G. R. Seely, J. E. Lewis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, New J. Chem. 1996, 20, 839;
67. c) A. Osuka, S. Marumo, N. Mataga, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155.
68. M. L. Horng, J. Gardecki, J. A. Papazyan, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17 311.
69. J. M. DeGraziano, P. A. Liddell, L. Legget, A. L. Moore, T. A. Moore, D. J. Gust, Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
70. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60.
71. B. C. Perung, M. D. Newton, F. O. Raineri, H. L. Friedman, J. Chem. Phys. 1996, 104, 7177.
72. R. Englman, J. Jortner, Mol. Phys. 1970, 18, 145;
73. K. F. Freed, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1970, 52, 6272.
74. R. Kubo, Y. Toyozawa, Prog. Theor. Phys. 1955, 13, 160.
75. P. Chen, S. L. Mecklenburg, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13126.
76. M. Lee, D. Kim, J. Opt. Soc. Korea 1990, 1, 52.