Design and studies on supramolecular ferrocene-porphyrin-fullerene constructs for generating long-lived charge separated states

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 50, 2006, Pages 25240-25250

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Gadde, Suresh ^a   Islam, D M Shafiqul ^b   Schumacher, Amy L ^a   Zandler, Melvin E ^a   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; ORGANOMETALLICS; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY;

CHARGE SEPARATED STATES; CHARGE SEPARATION; FLUORESCENCE QUENCHING; HOLE SHIFT;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 33846706389     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064504g     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65.
2. (b) Sykes, A. G. Chem. Britain 1988, 24, 551.
3. (c) Bertrand, P. Biochimie 1986, 68, 619.
4. (d) Dreyer, J. L. Experientia 1984, 40, 653.
5. (e) Bolton, J. R., Mataga, N., McLendon, G., Eds. Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 295.
6. (f) Sigel, H., Sigel, A., Eds. Metal Ions in Biological Systems, Vol. 27: Electron-Transfer Reactions in Metalloproteins; Marcel Dekker: New York, 1991; p 537.
7. (g) Wheeler, R. A. Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer; ACS Symposium Series 883; American Chemical Society: Washington DC, 2004; 1.
8. (h) Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis: Series on Photoconversion of Solar Energy 2004, 2, 117.
9. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
10. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
11. (c) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
12. (a) Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. II, pp 49-70.
13. (b) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
14. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
15. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
16. (c) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
17. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
18. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
19. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
20. (a) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
21. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
22. (c) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
23. (a) Balzani V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Horwood: New York, 1991.
24. (b) Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267.
25. (c) De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Advances in Supramolecular Chemistry 1997, 4 1.
26. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3558.
27. (e) For an overview of molecular electronics see, for instance: Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A., Ratner, M., Eds.; Annals New York Academy of Sciences, Vol. 852; New York Academy of Sciences: New York, 1998, and references therein
28. (a) Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vgtle, F., Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, pp 171-185.
29. (b) Dickert, F. L.; Haunschild, A. Adv. Mater. 1993, 5, 887.
30. (c) Schierbaum, K. D.; Gpel, E. Synth. Met. 1993, 61, 37.
31. (d) Dickert, F. L.; Bumler, U. P. A.; Zwissler, G. K. Synth. Met. 1993, 61, 47.
32. (e) Schierbaum, K. D.; Weiss, T.; Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Science 1994, 265, 1413.
33. (f) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
34. (g) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171.
35. (h) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
36. (i) Lehn, J. M. Front. Supramol. Org. Chem. Photochem. 1991, 1-28.
37. (j) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
38. (a) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
39. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
40. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
41. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
42. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
43. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
44. (b) Guldi, d. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
45. (c) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
46. (d) Meijer, M. E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
47. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C. 2004, 5, 79.
48. (f) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 525.
49. (g) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
50. (h) De la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
51. (i) See special issue on Fullerenes: C. R. Chemie, 2006, 9 (7, 8) for review papers on this topic.
52. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
53. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
54. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 325.
55. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
56. (b) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
57. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Ito, O.; Sakata; Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
58. (d) Imahori, H.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
59. (e) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
60. (f) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, T.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
61. (g) De la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267.
62. (h) Georghiou, P. E.; Tran, A. H.; Mizyed, S.; Bancu, M.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 6158.
63. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
64. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
65. (c) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029.
66. (d) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
67. (e) Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377.
68. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
69. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
70. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
71. (d) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore; T. A.; Gust, G.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
72. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
73. (f) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
74. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
75. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
76. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
77. (c) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
78. (d) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M. Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
79. (e) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
80. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
81. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
82. (c) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
83. (d) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
84. (e) Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, T.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
85. (f) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
86. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905.
87. Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chemie, 2006, 9, 960.
88. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
89. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4416.
90. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
91. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
92. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
93. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 111333.
94. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 39, 11427.
95. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
96. Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225.
97. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063.
98. (a) Muller, D.; Zeltser, I.; Bitan, G.; Gilon, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 411-416.
99. (b) Kordatos, K.; Da Ros, T.; Bosi, S.; Vazquez, E.; Bergamin, M.; Cusan, C.; Pellarini, F.; Tomberli, V.; Baiti, B.; Pantarotto, D.; Georgakilas, V.; Spalluto, G.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4915.
100. (c) Brouwer, A. J.; Mulders, S. J. E.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1903.
101. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
102. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
103. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, K.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
104. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.