Design, syntheses, and studies of supramolecular porphyrin-fullerene conjugates, using bis-18-crown-6 appended porphyrins and pyridine or alkyl ammonium functionalized fullerenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 12, 2006, Pages 5905-5913

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Gadde, Suresh ^a   McCarty, Amy L ^a   Karr, Paul A ^a   Zandler, Melvin E ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; FULLERENES; IONIZATION; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACCEPTOR ENTITIES; ALKYLAMMONIUM CATION; METAL-LIGAND COORDINATION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 33645894983     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057547q     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
2. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
3. (c) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
4. (d) Meijer, M. E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
5. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C. Rev. 2004, 5, 79.
6. (f) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
7. (g) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
8. (h) Sanchez, L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
9. (a) Balzani V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Norwood, New York, 1991.
10. (b) Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267.
11. Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, pp 171-185.
12. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1988; Part D, pp 303-393.
13. (a) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
14. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
15. (c) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
16. (a) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
17. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
18. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
19. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
20. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
21. (a) Aviram, A., Ratner, M., Eds. Molecular Electronics: Science and Technology. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852.
22. (b) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, Germany, 2001.
23. Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-Assembly in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2000.
24. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
25. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 345.
26. (c) Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vol. 199.
27. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
28. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
29. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
30. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
31. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
32. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
33. (b) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
34. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
35. (d) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
36. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4416.
37. D'Souza, F.; El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10107.
38. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vols. 1-10.
39. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
40. (a) D'Souza, F.; Hsieh, Y.-Y.; Deviprasad, G. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5747.
41. (b) Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
42. (c) Miller, J. R.; Dorough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3977.
43. (d) Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 1112.
44. (a) Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
45. (b) Tsukube, H.; Furuta, H.; Odani, A.; Takeda, Y.; Kudo, Y.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Sakamoto, H.; Kimura, K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., Macnicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Elsevier Science Inc.: New York, 1996; Vol. 8.
46. Solladiè, N.; Walther, M. E.; Herschbach, H.; Leize, E.; Dorsselaer, A. V.; Figueira Duarte, T M.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 1979.
47. Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chemie, 2006, in press.
48. Chitta, R.; Rogers, L. M.; Wanklyn, A.; Karr, P. A.; Kahol, P. K.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 6969.
49. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
50. (b) Malaga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
51. (a) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
52. (b) ElKhouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. PhysChemPhys 2005, 7, 3163.
53. (a) Harriman, A.; Neta, P.; Richoux, M.-C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3444.
54. (b) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
55. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
56. (a) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
57. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
58. Kryatova, O. P.; Kolchinski, A. G.; Rybak-Akimova, E. V. Tetrahedron 2003, 59, 231.
59. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063.
60. Gaussian 03, Revision B-04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
61. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
62. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
63. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.