Effect of axial ligation or π-π-type interactions on photochemical charge stabilization in "two-point" bound supramolecular porphyrin-fullerene conjugates

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 15, 2005, Pages 4416-4428

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Gadde, Suresh ^a   Zandler, Melvin E ^a   McCarty, Amy L ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Electron transfer; Fullerences; Photochemistry; Porphyrinoids; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; ORGANIC POLYMERS; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRON TRANSFER; PHOTOCHEMICAL CHARGE STABILIZATION; PORPHYRIN-FULLERENE CONJUGATES; PORPHYRINOIDS;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 22944489240     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500186     Document Type: Article

References (111)

1. a) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265;
2. b) R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111;
4. c) M. Bixon, J. Jortner, Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
5. a) J. R. Winkler, H. B. Gray, Chem. Rev. 1992, 92, 369;
6. b) C. Kirmaier, D. Holton, in The Photosynthetic Reaction Center, Vol. II (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993, pp. 49-70.
7. a) G. McLendon, R. Hake, Chem. Rev. 1992, 92, 481;
8. b) I. R. Gould, S. Farid, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522;
9. c) N. Mataga, H. Miyasaka, Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 431;
10. d) F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
11. a) J. R. Miller, L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047;
12. b) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440;
13. c) J. S. Connolly, J. R. Bolton, in Photoinduced Electron Transfer (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, Part D, pp. 303-393.
14. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
15. b) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
17. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
18. a) A. Harriman, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41;
19. b) M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293;
20. c) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759;
21. d) Electron Transfer In Chemistry (Ed.; V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
22. a) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18;
23. b) J. W. Verhoeven, Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603;
24. c) K. Maruyama, A. Osuka, N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867;
25. d) A. Osuka, N. Malaga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
26. a) J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Chapter 9, Pergamon, 1996;
27. b) T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355;
28. c) M. W. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
29. a) Introduction of Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Oxford University Press, New York, 1995;
30. b) Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
31. a) H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162;
32. b) W. Kratschmer, L. D. Lamb, F. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 345;
33. c) Fullerene and Related Structures, Vol. 199 (Ed.: A. Hirsch), Springer, Berlin, 1999.
34. D. Gust, T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, Burlington, MA, 2000, pp. 153-190.
35. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
36. b) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097;
37. c) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527;
38. d) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263;
39. e) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
40. f) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695;
41. g) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22;
42. h) M. D. Meijer, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141;
43. i) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79;
44. j) H. Imahori, S. Fukuzmi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525;
45. k) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, in press.
46. a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545;
47. b) D. M. Guldi, K.-D. Asmus, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744;
48. c) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
49. a) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535;
50. b) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
51. c) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165;
52. d) P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668;
53. e) N. Watanabe, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. 2003, 115, 705;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 681;
55. f) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853;
57. g) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267.
58. a) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378;
59. b) V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, A. Y. Tauber, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 213;
60. c) T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067;
61. d) V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, A. Efimov, P. Damlin, A. Ivaska, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029;
62. e) N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834;
63. f) V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377.
64. a) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771;
65. b) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51;
66. c) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926;
67. d) F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393;
68. e) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
69. a) M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090;
70. b) P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Richard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487;
71. c) D. R. Evans, N. L. P. Fackler, Z. Xie, C. E. F. Rickard, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466;
72. d) Y. Sun, T. Drovetskaya, R. D. Bolskar, R. Bau, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
73. a) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eicchorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder, Chem. Commun. 1998, 1981;
74. b) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166;
75. c) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterle, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
76. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277;
77. b) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801;
78. c) F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2004, 2276;
79. d) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2005, 1279.
80. a) N. Solladie, M. E. Walther, M. Gross, T. M. F. Duarte, C. Bourgogne, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2003, 2412;
81. b) M. J. Gunter, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1655;
82. c) Y. G. Gorbunova, L. A. Lapkina, A. Y. Tsivadze, J. Coord. Chem. 2003, 56, 1223;
83. d) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 3;
84. e) C. F. van Nostrum, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1996, 2385;
85. f) A. P. de Silva, H. Q. Nimal, N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, C. P. McCoy, P. R. S. Maxwell, J. T. Rademacher, R. E. Rice, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1443;
86. g) J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker, Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999;
87. h) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725;
88. i) T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 1172;
89. j) F. Vögtle, T. Dunnwald, T. Schmidt, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451;
90. k) A. S. D. Sandanayaka, N. Watanabe, K.-I. Ikeshita, Y. Araki, N. Kihara, Y. Furusho, O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2516, and references therein.
91. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
92. a) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649;
93. b) M. E. Zandler, P. M. Smith, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, J. Org. Chem. 2002, 67, 9122;
94. c) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, K. Arkady, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243;
95. d) R. Marczak, V. T. Hoang, K. Noworyta, M. E. Zandler, W. Kutner, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2123;
96. e) M. E. ElKhouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474;
97. f) F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898;
98. g) R. Chitta, L. M. Rogers, A. Wanklyn, P. A. Karr, P. K. Kahol, M. E. Zandler, F. D'Souza, Inorg. Chem. 2004, 43, 6969.
99. a) D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259;
100. b) N. Malaga, H. Miyasaka, in Electron Transfer (Eds.: J. Jortner, M. Bixon), Wiley, New York, 1999, Part 2, pp. 431-496.
101. a) T. Nojiri, A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215;
102. b) H. N. Ghosh, H. Pal, A. V. Sapre, J. P. Mittal, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722;
103. c) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso, T. Otsubo, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
104. K. M. Smith, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, New York, 1977.
105. P. K. Olga, G. K. Alexander, V. R. A. Elena, Tetrahedron 2003, 59, 231.
106. V. Thanabal, V. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3643.
107. F. Pellarini, D. Pantarotto, T. Da Ros, A. Giangaspero, A. Tossi, M. Prato, Org. Lett. 2001, 3, 1845.
108. Gaussian 03 (Revision B-04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
109. a) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632;
110. b) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Morikawa, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497;
111. c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.