Convergent synthesis and diversity of amino acid based dendrimers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2001, Pages 1903-1915

  Brouwer, Arwin J ^a   Mulders, Suzanne J E ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Amides; Amino acids; Combinatorial chemistry; Dendrimers; Diversity

Indexed keywords

AMINO ACID; AMINOALCOHOL; DENDRIMER; DIMER; HYDROXYBENZOIC ACID DERIVATIVE;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS;

EID: 0035033213     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1903::AID-EJOC1903>3.0.CO;2-W     Document Type: Article

References (42)

1. Peptoids and ureapeptidomimetics containing a substituted amide bond, see for example: R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367-9371.
2. J. A. W. Kruijtzer, L. J. F. Hofmeyer, R. M. J. Liskamp, W. Heerma and C. Versluis, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1570-1580.
3. J. A. W. Kruijtzer, D. J. Lefeber, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5335-5338;
4. sulfonamide peptidomimetics containing a (substituted) sulfonamide bond, see for example: W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 1995, 60, 5157-5169.
5. D. B. A. de Bont, W. J. Moree, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667-672.
6. J. van Ameijde, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1103-1106.
7. D. W. P. M. Löwik, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1219-1228.
8. [2a] See references in: G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, Concepts, Syntheses, Perspectives, VCH, Weinheim, 1996.
9. [2b] S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, P. G. J. van der Meer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 631-634.
10. [2c] S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3085-3088.
11. [2d] B. I. Voit, D. Wolf, Tetrahedron 1997, 53, 15535-15551.
12. [2e] P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Narayanaswamy, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735.
13. [2f] D. Zanini, R. Roy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095.
14. [2g] D. Ranganathan, S. Kurur, K. P. Madhusudanan, R. Roy, I. L. Karle, J. Peptide Res. 1998, 51, 297-302.
15. [2h] A. C. Birchall, M. North, Chem. Commun. 1998, 1335-1336.
16. [2i] P. R. Ashton, D. W. Anderson, C. L. Brown, A. N. Shipway, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, Chem. Eur. J. 1998, 4, 781-795
17. [2j] R. Klopsch, S. Koch, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1275-1283.
18. [2k] See references in: M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884-905.
19. [2l] Y. Kim, F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2133-2138.
20. [2m] K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2010-2013.
21. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
22. K. L. Wooley, C. J, Hawker, J. M. J. Fréchet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1059-1076.
23. T. M. Miller, T. X. Neenan, Chem. Mater. 1990, 2, 346-349.
24. Y. Vrasidas, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, manuscript in preparation.
25. Y. Vrasidas, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, submitted for publication.
26. [2a] J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659-663.
27. D. Seebach, R. E. Marti, T. Hintermann, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710-1740.
28. C. C. Mak, H-F. Chow, Macromolecules 1997, 30, 1228-1230.
29. T. Suzuki, Y. Hirokawa, K. Ohtaka, T. Shibata, K. Soai, Tetrahedron: Assym. 1997, 8, 4033-4040.
30. K. Vassilev, W. T. Ford, J. Polym. Sci. 1999, 37, 2727-2736.
31. R. A. Cossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. van Ameijde, S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1413-1416.
32. See for example: R. Roy, Carbohydr. Drug Des. 1997, 83-135.
33. H. C. Hansen, S. Haataja, J. Finne, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974-6979.
34. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672.
35. S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, P. Kimkes, E. J. R. Sudhölter, R. M. J. Liskamp, J. Chem. Soc., Perkin 2 1998, 1535-1538.
36. H.-F. Chow, C. C. Mak, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5935-5936.
37. H-F. Chow, C. C. Mak, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 91-95.
38. J. R. McElhanon, M.-J. Wu, M. Escobar, D. V. McGrath, Macromolecules 1996, 29, 8979-8982.
39. D. M. Junge, D. V. McGrath, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1701-1704.
40. J. R. McElhanon, D. V. McGrath, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1647-1656.
41. G. I. Tesser, I. C. Balvert-Geers, Int. J. Peptide Protein Res. 1975, 7, 295-305: "Tesser's base": dioxane/methanol/2 N or 4 N NaOH (14:5:1).
42. E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994.