Studies on covalently linked porphyrin-C60 dyads: Stabilization of charge-separated states by axial coordination

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 51, 2002, Pages 12393-12404

  D'Souza, Francis ^a   Gadde, Suresh ^a   Zandler, Melvin E ^a   Arkady, Klykov ^a   El Khouly, Mohamed E ^b   Fujitsuka, Mamoru ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; QUENCHING; REDOX REACTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BENZONITRILE; DYADS; MESO TETRAPHENYPORPHYRIN; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; PORPHYRIN; PYRIDINE AXIAL LIGANDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0037180872     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021926r     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
3. (c) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103.
4. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
5. (e) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. (d) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
7. (g) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275.
8. (h) Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
9. (i) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
10. (j) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
11. (a) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
12. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
13. (c) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Elmsford, NY, 1999; Chapter 9.
14. (d) Feldheim, D. L.; Keating, C. D. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 1.
15. (e) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
16. (f) Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445.
17. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
18. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 345.
19. (c) Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
20. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
21. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
22. (b) Ajie, H.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Beck, R. E.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Kratschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma, E.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
23. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
24. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
25. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
26. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
27. (b) Saricciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
28. (c) Liddell, P. A.; Sumia, P. A.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A., Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
29. (d) Williams, R. M.; Zwier, J.M.; Verhoever, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
30. (e) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
31. (f) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
32. (g) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
33. (h) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
34. (i) Liddell, P. A.; Kuciauska, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
35. (a) Dietel, E.; Hirsh, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
36. (b) Gareis, T.; Kothe, O.; Daub, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1549.
37. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L.; Carano, M.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R.S., Eds.; The Electrochemical Proceedings Series: Pennington, NJ, 1998; p 1074.
38. (d) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
39. (e) Gareis, T.; Kothe, O.; Daub, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1549.
40. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
41. (b) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
42. (c) Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375.
43. (d) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
44. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307.
45. (f) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterie, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Lou, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 11599.
46. (g) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
47. (h) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 121, 9378.
48. (i) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
49. (k) Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemetyinen, H.; Sakata, T.; Fukuzum, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
50. (k) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
51. (l) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsika, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
52. (m) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzuzmi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
53. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
54. (b) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New. J. Chem. 1999, 77.
55. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
56. (d) D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
57. (e) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
58. (f) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
59. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
60. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
61. Deisenhofer, J.; Michel, H. In Photochemical Energy Conversion; Norris, J. R., Jr., Meisel, D., Eds.; Elsevier: New York, 1989.
62. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
63. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
64. (a) D'Souza, F.; Hsieh, Y.-Y.; Deviprasad, G. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5747.
65. (b) Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
66. Scatchard, G. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 551, 661.
67. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Deviprasad, G. R.; Kutner, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6887.
68. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
69. (c) Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Org. Chem. 2002, in press.
70. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
71. (a) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
72. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
73. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2001, 104, 11632.
74. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
75. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P.Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.