Photoinduced electron transfer in "two-point" bound supramolecular triads composed of N,N-dimethylaminophenyl-fullerene-pyridine coordinated to zinc porphyrin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 24, 2003, Pages 4801-4807

  D'Souza, Francis ^a   Deviprasad, Gollapalli R ^a   Zandler, Melvin E ^a   El Khouly, Mohamed E ^b   Fujitsuka, Mamoru ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FREE RADICALS; FULLERENES; HYDROGEN BONDS; IONS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; ZINC COMPOUNDS;

PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; PYRIDINE; TWO-POINT BINDING METHOD; ZINC PORPHYRIN;

MOLECULAR ORIENTATION;

EID: 0037561572     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030363w     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Diesenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989. 28, 829.
2. (b) Feher, G.; Allen, J. P.; Okamura, M. Y.; Rees, D. C. Nature 1989, 339, 111.
3. (c) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornethwaite-Lawles, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
4. (a) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275.
5. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
7. (d) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
8. (e) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
9. (f) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
10. (g) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
11. (a) Kroto, H. W.; Health, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley R. E. Nature 1985, 318, 162.
12. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 345.
13. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
14. Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
15. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
16. Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
17. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
18. (b) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 77.
19. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
20. (d) D'Souza, F.; Rath, N. R.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
21. (e) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816.
22. (f) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
23. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
24. (h) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler,M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
25. (i) Hauke, F.; Swartz, A.; Guldi, D. M.; Hirsh, A. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088.
26. (j) Wilson, S. R.; MacMahon, S.; Tat, F. T.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226.
27. (k) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Gadde, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
28. (l) El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; Deviprasad, G. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1.
29. Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141 and references therein.
30. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
31. (a) Deviprasad, G. R.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2000, 1915.
32. (a) Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; 2000, 1915.
33. (a) Org. Synth. 1966, 46, 28.
34. (b) Org. Synth. Collect. 1963, 4, 486.
35. Dorough, G. D.; Miller, J. R.; Huennekens, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4315.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
37. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
38. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T. Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
39. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
40. (a) D'Souza, F.; Hsieh, Y.-Y.; Deviprasad, G. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5747.
41. (b) Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
42. (a) Scatchard, G. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 51, 661.
43. (b) Quantitative Chemical Analysis, 6th ed.; 2003; pp. 439-440.
44. (a) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Deviprasad, G. R.; Kutner, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6887.
45. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
46. (c) Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Fujitsuka M.; Ito O.; D'Souza F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
47. (d) Marczak, R.; Hoang, V. T.; Noworyta, K.; Zandler, M. E.; Kutner, W.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2123.
48. (a) Kutner, W.; Noworyta, K.; Deviprasad, G. R.; D'Souza, F. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 2647.
49. (b) Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; D'Souza, F. Chem. Commun. 1999, 849.
50. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.