Re-discussion of the importance of ionic interactions in stabilizing ligand-opioid receptor complex and in activating signal transduction

Current Drug Targets

Volumn 8, Issue 1, 2007, Pages 185-196

  Gentilucci, Luca ^a   Squassabia, Federico ^a   Artali, Roberto ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Cyclic peptides; Endomorphin; Liphophilic peptides; Opioid analogues; Opioid receptors; Peptidomimetics

Indexed keywords

1,2,3,4,4A,5,12,12AALPHA OCTAHYDRO 4AALPHA (3 HYDROXYPHENYL) 2 METHYLQUINOLINO[2,3 G]ISOQUINOLINE; 3,4 DICHLORO N METHYL N [2 (1 PYRROLIDINYL)CYCLOHEXYL]BENZENEACETAMIDE; 4 [ALPHA (4 ALLYL 2,5 DIMETHYL 1 PIPERAZINYL) 3 METHOXYBENZYL] N,N DIETHYLBENZAMIDE; ASIMADOLINE; BENZOMORPHAN DERIVATIVE; BREMAZOCINE; BUPRENORPHINE; BUTORPHANOL; CODEINE; DELTORPHIN; DERMORPHIN DERIVATIVE; ENADOLINE; ENKEPHALIN[2 DEXTRO ALANINE 4 METHYLPHENYLALANINE 5 GLYCINE]; ENKEPHALIN[2,5 DEXTRO PENICILLAMINE]; FENTANYL; KETAZOCINE; METHADONE; MORPHINAN DERIVATIVE; N METHYL N [7 (1 PYRROLIDINYL) 1 OXASPIRO[4.5]DEC 8 YL]BENZENEACETAMIDE; NOCICEPTIN; OPIATE RECEPTOR; PENTAZOCINE; PETHIDINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; SALVINORIN A; SPIRADOLINE; SUFENTANIL; THEBAINE; TYROSYLCYCLO[DEXTRO CYSTEINYLPHENYLALANYL DEXTRO PENICILLAMINE]; UNINDEXED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; ANALGESIA; BIPOLAR DISORDER; CLINICAL TRIAL; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG EFFECT; DRUG EFFICACY; DRUG INDICATION; DRUG MECHANISM; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SAFETY; DRUG STRUCTURE; DYSPHORIA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGAND BINDING; LIPOPHILICITY; NEUROPATHIC PAIN; NOCICEPTION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PAIN; PHARMACOPHORE; PROTEIN DETERMINATION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN TARGETING; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; SCHIZOPHRENIA; SEDATION; SIDE EFFECT; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY DIFFRACTION;

ANIMALS; BINDING SITES; HUMANS; ION CHANNELS; LIGANDS; OPIOID PEPTIDES; RECEPTORS, OPIOID; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 33846004812     PISSN: 13894501     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138945007779315704     Document Type: Review

References (141)

1. Vadivelu, N.; Sinatra, R. (2005) Curr. Opin. Anaesthesiol., 18, 540-547.
2. Lussier, D.; Huskey, A. G.; Portenoy, R. K. (2004) Oncologist, 9(5), 571-591.
3. Raffa, R. B.; Clark-Vetri, R.; Tallarida, R. J.; Wertheimer, A. I. (2003) Exp. Opin. Pharm., 4(10), 1697-1708.
4. Tassinari, D.; Poggi, B.; Fantini, M.; Ravaioli, A.; Sartori, S.; Maltoni, M. J. (2004) Pain Symptom Manag., 28, 195-197.
5. Maltoni, M.; Scarpi, E.; Modenesi, C.; Passardi, A.; Calpona, S.; Turriziani, A.; Speranza, R.; Tassinari, D.; Magnani, P.; Saccani, D.; Montanari, L.; Roudnas, B.; Amadori, D.; Fabbri, L.; Nanni, O.; Rulli, P.; Poggi, B.; Fochessati, F.; Giannunzio, D.; Barbagallo, M. L.; Minnotti, V.; Betti, M.; Giordani, S.; Piazza, E.; Scapaticci, R.; Ferrario, S. (2005) Support Care Cancer, 13, 888-894.
6. Loetsch, J.; Geisslinger, G. (2005) Trends Mol. Med., 11(2), 82-89.
7. Ahmad, S.; Dray, A. (2004) Curr. Opin. Investig. Drugs., 5(1), 67-70.
8. Pasternak, G. W. (1999) Opioid Sensitivity of Chronic Noncancer Pain, 14, 83-94.
9. Dhawan, B. N.; Cesselin, R. R.; Reisine, T.; Bradley, P. B.; Portoghese, P. S.; Hamon, M. (1996) Pharmacol. Rev., 48(4), 567-592.
10. Chaturvedi, K.; Christoffers, K. H.; Singh, K.; Howells, R. D. (2001) Biopolymers, 55(4), 334-346.
11. Meunier, J.-C. (1997) Eur. J. Pharm., 340(1), 1-15.
12. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. (2000) Science, 289(5480), 739-745.
13. Filizola, M.; Weinstein, H. (2002) Pept. Sci., 66(5), 317-325
14. Levac, B.A.R.; O'Dowd, B. F.; George, S. R. (2002) Curr. Opin. Pharmacol., 2(1), 76-81
15. Milligan, G., (2004) Mol. Pharmacol., 66, 1-7.
16. Devi, L. A. (2001) Trends Pharmacol. Sci., 22, 532-537.
17. Presland, J. (2004) Biochem. Soc. Trans., 32(5), 888-891.
18. Bountra, C.; Munglani, R.; Schmidt, W. K. (2003) in Pain: Current Understanding, Emerging Therapies, and Novel Approaches to Drug Discovery, Marcel Dekker, Inc., New York, pp 969.
19. Sundermann, B.; Maul, C. (2002) Analgesics, 151-158.
20. Johnson, R. E.; Fudala, P. J.; Payne, R. (2005) J. Pain Sympt. Manag., 29(3), 297-326.
21. Breivik, H. (2005) Eur. J. Pain, 9(2), 127-130.
22. Calderon, S. N.; Coop, A. (2004) Curr. Phar., Des., 10(7), 733-742.
23. Vonvoigtlander, P. F.; Lahti, R. A.; Ludens, J. H. (1983) J. Pharmacol. Exp. Ther., 224, 7-12.
24. Witt, K. A. Gillespie, T. J.; Huber, J. D.; Egleton, R. D.; Davis, T. P.; (2001) Peptides, 22, 2329-2343.
25. Przewlocki, R.; Przewlocka, B. (2001) Eur. J. Pharmacol., 429(1-3), 79-91.
26. Dickenson, A.; Chapman, V.; Reeve, A. In Handb. Behav. State Control, CRC, Boca Raton, Fla; Lydic, R.; Baghdoyan, H. A. Eds.; (1999), pp. 549-567.
27. Furst, S. (1999) Brain Res. Bull., 48(2), 129-141.
28. Fields, H. L. (2000) Prog. Brain. Res., 122, 245-253.
29. Zadina, J. E.; Hackler, L.; Ge, L. J.; Kastin, A. J. (1997) Nature, 386(6624), 499-502.
30. Horvath, G. (2000) Pharmacol. Ther., 88, 437-463.
31. Czapla, M. A.; Gozal, D.; Alea, O. A.; Beckerman, R. C.; Zadina, J. E. (2000) Am. J. Resp. Crit. Care Med., 162(3-1), 994-999.
32. Wilson, A. M.; Soignier, R. D.; Zadina, J. E.; Kastin, A. J.; Nores, W. L.; Olson, R. D.; Olson, G. A. (2000) Peptides, 21(12), 1871-1874.
33. Carrigan, K. A.; Nelson, C. J.; Lysle, D. T. (2000) Psychopharmacology, 151(4), 299-305.
34. Barlocco, D.; Cignarella, G.; Giardina, G. A. M.; Toma, L. (2000) Eur. J. Med. Chem., 35(3), 275-282.
35. Wollemann, M.; Benyhe, S. (2004) Life Sci., 75(3), 257-270.
36. Vaccarino, A. L.; Kastin, A. J. (2001) Peptides, 22(12), 2257-2328.
37. McLay, R. N.; Pan, W.; Kastin, A. J. (2001) Peptides, 22(12), 2181-2255.
38. Drolet, G.; Dumont, E. C.; Gosselin, I.; Kinkead, R.; Laforest, S.; Trottier, J. F. (2001) Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry, 25(4), 729-741.
39. Teschemacher, H. (1993) In: Handbook of Exp. Pharmacol., 104/1, Herz, A. Ed.; Springer-Verlag: Berlin. pp. 499-528
40. Teschemacher, H. (2003) Curr. Pharm. Design, 9(16), 1331-1344.
41. Bassi, N.; Cohen, A. R.; Desai, S.; Espinosa, M. G.; Flynn, E. E.; Franchetti, K. E.; Kuriakose, A.; Lam, S.-K. T.; Ly, K. S.; McGraw, M. J.; Namazi, N. N.; Nemeh, G. A.; Oliva, C. D.; Pastakia, S. D.; Riley, K. M.; Tairu, O. A.; Raffa, R. B. (2003) Rev. Analg., 7(2), 97-117.
42. Negri, L.; Melchiorri, P.; Lattanzi, R. (2000) Peptides, 21(11), 1639-1647.
43. Ruan, H.; Prasad, J. A.; Lemaire, S. (2000) Pharmacol. Biochem. Behav., 67(1), 83-91.
44. Desprat, C.; Zajac, J. M. (1997) Neuropeptides, 31(1), 1-7.
45. Roumy, M.; Zajac, J. (1999) Brain Res., 845(2), 208-214.
46. Noble, F.; Smadja, C.; Roques, B. P. (1994) J. Pharmacol. Exp. Ther., 271(3), 1127-1134.
47. Jiang, C. L.; Xu, D.; Lu, C. L.; Wang, Y. X.; You, Z. D.; Liu, X. Y. (2000)Neuroimmunomodulation, 8(1), 20-24.
48. Honda, M.; Okutsu, H.; Matsuura, T.; Miyagi, T.; Yamamoto, Y.; Hazato, T.; Ono, H. (2001) Jpn. J. Pharmacol., 87(4), 261-267.
49. Ueda, H.; Matsunaga, S.; Inoue, M.; Yamamoto, Y.; Hazato, T. (2000) Peptides, 21(8), 1215-1221.
50. Yang, S.; Yunden, J.; Sonoda, S.; Doyama, N.; Lipkowski, A. W.; Kawamura, Y.; Yoshikawa, M. (2001) FEBS Lett., 509(2), 213-217.
51. Schiller, P. W. (1991) NIDA Res. Monogr., 112, 180-197.
52. Schiller, P. W. (1993) Handb. Exp. Pharmacol., 104(1), 681-710.
53. Hruby, V. J.; Balse, P. M. (2000) Curr. Med. Chem., 7(9), 945-970.
54. Gentilucci, L. (2004) Curr. Topics Med. Chem., 4(1), 19-38.
55. Eguchi, M. (2004) Med. Res. Rev., 24(2), 182-212.
56. Janecka, A.; Kruszynski, R. (2005) Curr. Med. Chem., 12(12), 471-481.
57. Kaczor, A.; Matosiuk, D. (2002) Curr. Med. Chem., 9(17), 1567-1589.
58. Hruby, V. J.; Qui, W.; Okayama, T.; Soloshonok, V. A. (2002) Methods Enzymol., 343(Part A), 91-123.
59. Misicka A. (1995) Acta Pol. Pharm., 52(5), 349-363.
60. Lipkowski, A. W.; Misicka, A.; Carr, D. B.; Ronsisvalle, G.; Kosson, D.; Bonney, I. M. (2004) Pure Appl. Chem., 76(5), 941-950.
61. Akiyama, K, Gee, K. W.; Mosberg, H. I.; Hruby, V. J.; Yamamura, H. I. (1985) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 82, 2543-2547.
62. Mosberg, H. I.; Omnaas, J. R.; Medzihradsky, F.; Smith, C. B. (1988) Life Sci., 43, 1013-1020.
63. Paterlini, M. G.; Avitabile, F.; Ostrowski, B. G.; Ferguson, D. M.; Portoghese, P. S. (2000) Biophys. J., 78(2), 590-599.
64. Okada, Y.; Fukumizu, A.; Takahashi, M.; Shimizu, Y.; Tsuda, Y.; Yokoi, T.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. (2000) Biochem. Biophys. Res. Commun., 276(1), 7-11.
65. Fichna, J.; do-Rego, J. C.; Kosson, P.; Costentin, J.; Janecka, A. (2005) Biochem Pharmacol., 69(1), 179-185.
66. Gao, Y. Liu, X.; Wei, J.; Zhu, B.; Chena, Q.; Wang, R. (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett. 15(7), 1847-1850.
67. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Melchiorre, P.; Spampinato, S. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10(24), 2755-2758.
68. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Qasem, A. R.; Sgarzi, F.; Spampinato, S. (2002) J. Med. Chem., 45(12), 2571-2578.
69. Zhao, Q.-Y.; Chen, Q.; Yang, D.-J.; Feng, Y.; Long, Y.; Wang, P.; Wang, R. (2005) Life Sci., 77(10), 1155-1165.
70. Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller P. W. (2001) J. Med. Chem., 44(23), 3896-3903.
71. Okada. Y.; Fujita, Y.; Motoyama, T.; Tsuda, Y.; Yokoi, T.; Li, T.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Jinsmaa, Y.; Bryant S. D.; Lazarus, L. H. (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett., 11(9), 1983-1994.
72. Doi, M.; Asano, A.; Komura, E.; Ueda, Y. (2002) Biochem. Biophys. Res. Commun., 297(1), 138-142.
73. Metzger, T. G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S. Ferguson, D. M. (1996) Neurochem. Res., 21, 1287-1294.
74. Pogozheva, I. D.; Lomize, A. L.; Mosberg, H. I. (1998) Biophys. J., 75(2), 612-634.
75. Aikopta, I.; Loew, G. H. (1996) Protein Eng., 9, 573-583.
76. Strahs, D. Weinstein, H. (1997) Protein Eng., 10, 1019-1038.
77. McFadyen I:, Metzger, T.; Subramanian, G.; Poda, G.; Jorvig, E, Ferguson, D. M. (2002) Prog. Med. Chem., 40, 107-135.
78. Kaczor, A.; Matosiuk, D. (2002) Curr. Med. Chem., 9(17), 1591-1603.
79. Hruby, V. J.; Agnes, R. S. (1999) Biopolymers, 51(6), 391-410.
80. Bernard, D.; Coop, A.; MacKerell, A. D. Jr. (2003) J. Am. Chem. Soc., 125(10), 3101-3107.
81. Filizola, M.; Villar, H. O.; Loew, G. H. (2001) J. Comput. Aided Mol. Des., 15(4), 297-307.
82. Bierzynski, A. (2001) Acta Biochim. Pol., 48(4), 1091-1099.
83. Kisselev, O. G.; Kao, J.; Ponder, J. W.; Fann, Y. C.; Gautam, N.; Marshall, G. R. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95(8), 4270-4275.
84. Deschamps, J. R.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L. (1996) Biopolymers, 40(1), 121-139.
85. Khaled, M. A. (1986) NIDA Res. Mon., 69, 266-290.
86. Anderson, G. J. (2000) Drugs Pharm. Sci., 101, 753-774.
87. Lankiewicz, L.; Malicka, J.; Wiczk, W. (1997) Acta Biochim. Pol., 44(3), 477-489.
88. Naito, A.; Nishimura, K. (2004) Curr. Topics Med. Chem., 4(1), 135-145.
89. Medzihradszky, K. (2003) J. Peptide Sci., 9(6) 333-353.
90. Strahs, D.; Weinstein, H. (1997) Protein Eng., 10(9), 1019-1038.
91. Sagara, T.; Egashira, H.; Okamura, M.; Fujii, I.; Shimohigashi, Y.; Kanematsu, K. (1996) Bioorg. Med. Chem., 4(12), 2151-2166.
92. Filizola, M.; Laakkonen, L.; Loew, G. H. (1999) Protein Eng., 12(11), 927-942.
93. Mosberg, H. I.; Fowler, C. B. (2002) J. Pept. Res., 60(6), 329-335.
94. Subramanian, G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. (2000) J. Med. Chem., 43(3), 381-391
95. Podlogar, B. L.; Paterlini, M. G.; Ferguson, D. M.; Leo, G. C.; Demeter, D. A.; Brown, F. K.; Reitz, A. B. (1998) FEBS Lett., 439(1-2), 13-20.
96. Janecka, A.; Fichna, J.; Mirowski, M.; Janecki, T. (2002) Mini Rev. Med. Chem., 2(6), 565-572.
97. Grieco, P.; Giusti, L.; Carotenuto, A.; Campiglia, P.; Calderone, V.; Lama, T.; Gomez-Monterrey, I.; Tartaro, G.; Mazzoni, M. R.; Novellino, E. (2005) J. Med. Chem., 48(9), 3153-3163.
98. Fiori, S.; Renner, C.; Cramer, J.; Pegoraro, S.; Moroder, L. (1999) J. Mol. Biol., 291(1), 163-175.
99. Tomboly, C.; Kover, K. E.; Peter, A.; D.;Tourwe, Biyashev, D.; Benyhe, S.; Borsodi, A.; Al-Khrasani, M.; Ronai, A. Z.; Toth, G. (2004) J. Med. Chem., 47(3), 735-743.
100. Sperlinga, E.; Kosson, P., Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Ronsisvalle, G.; Carr, D. B.; Lipkowski, A. W. (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett., 15(10), 2467-2469.
101. Fowler, C. B.; Pogozheva, I. D.; Lomize, A. L.; LeVine, H.-III; Mosberg, H. I. (2004) Biochemistry, 43(50), 15796-15810.
102. Sagara, T.; Egashira, H.; Okamura, M.; Fujii, I.; Shimohigashi, Y.; Kanematsu, K. (1996) Bioorg. Med. Chem., 4, 2151-2166.
103. Dosen-Micovic, L.; Ivanovic, M.; Micovic, V. (2006) Bioorg. Med. Chem., 14(9), 2887-2895.
104. Xu, H.; Lu Y. F.; Partilla, J. S.; Zheng, Q. X.; Wang, J. B.; Brine, G. A.; Carroll, F. I.; Rice, K. C.; Chen, K. X.; Chi, Z. Q.; Rothman, R. B. (1999) Synapse, 32, 23-28.
105. Subramanian, G.; Paterlini, M. G.; Larson, D. L.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. (1998) J. Med. Chem., 41, 4777-4789.
106. Lavecchia, A.; Greco, G.; Novellino, E.; Vittorio, F.; Ronsisvalle, G. (2000) J. Med. Chem., 43, 2124-2134.
107. Kisselev, O. G.; Kao, J.; Ponder, J. W.; Fann Y. C.; Gautam, N; Marshall, G. R. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95(8), 4270-4275.
108. Salamon, Z.; Hruby, V. J.; Tollin, G.; Cowell, S. (2002) J. Pept. Res., 60(2), 322-328.
109. Hamm, H. E. (1998) J. Biol. Chem., 273(2), 669-672
110. Yang, Y. R.; Chiu, T. H.; Chen, C.-L. (1999) Eur. J. Pharmacol., 372(3), 229-236, and references herein.
111. Kaczor, A.; Matosiuk, D. (2002) Curr. Med. Chem., 9(17), 1567-1589 (Part I).
112. Kaczor, A.; Matosiuk, D. (2002) Curr. Med. Chem., 9(17), 1591-1603 (Part II).
113. Burden, J. E.; Davis, P.; Porreca, F.; Spatola, A. F. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(24), 3441-3446.
114. Mosberg, H. I.; Ho, J. C.; Sobczyk-Kojiro, K. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8(19), 2681-2684.
115. McFadyen, I. J.; Sobczyk-Kojiro, K.; Schaefer, M. J.; Ho, J. C.; Omnaas, J. R.; Mosberg, H. I.; Traynor, J. R. (2000) J. Pharmacol. Exp. Ther., 295(3), 960-966.
116. Arnold, Z, S.; Schiller, P. W. (2000) J. Pept. Sci., 6(6), 280-289.
117. Dolle, R. E.; Machaut, M.; Martinez-Teipel, B.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Stabley, G. J.; Graczykb, T. M.; DeHaven, R. N. (2004) Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 14(13), 3545-3548.
118. Ambo, A.; Terashima, T.; Sasaki, Y. (2002) Chem. Pharm. Bull., 50(10) 1401-1403.
119. Schiller, P. W.; Berezowska, I.; Nguyen, T. M.-D.; Schmidt, R.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Falcone-Hindley, M. L.; Yao, W.; Liu, J.; Iwama, S.; Smith, A. B., III; Hirschmann, R. (2000) J. Med. Chem., 43(4), 551-559.
120. Cardillo, G.; Gentilucci, L. Tolomelli, A.; Qasem, A. R.; Spampinato, S.; Calienni, M. (2003) Org. Biomol. Chem., 1(17), 3010-3014.
121. Lu, Y.; Weltrowska, G.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Schiller, P. W. (2001) Bioorg. Med. Chem. Lett., 11(3), 323-325.
122. Lu, Y.; Nguyen, T. M.; Weltrowska, G.; Berezowska, I.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Schiller, P. W. (2001) J. Med. Chem., 44(19), 3048-3053.
123. Vig, B. S.; Murray, T. F.; Aldrich, J. V. (2003) J. Med. Chem., 46(8), 1279-1282.
124. Eguchi, M.; Shen, R. Y.; Shea, J. P.; Lee, M. S.; Kahn, M. (2002) J. Med. Chem., 45(7), 1395-1398.
125. Yan, F.; Roth, B. L. (2004) Life Sci., 75(22), 2615-2619.
126. Yan, F.; Mosier, P. D.; Westkaemper, R. B.; Stewart, J.; Zjawiony, J. K.; Vortherms, T. A.; Sheffler, D. J. Roth, B. L. (2005) Biochemistry, 44, 8643-8651.
127. Roth, B. L. Baner, K.; Westkaemper, R.; Siebert D.; Rice, K. C.; Steinberg, S.; Ernsberger, P.; Rothman, R. B. (2002) Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A., 99(18), 11934-11939.
128. Munro, T. A.; Rizzacasa, M. A.; Roth, B. L.; Toth, B. A.; Yan, F. (2005) J. Med. Chem., 48(2) 345-348.
129. Beguin, C.; Richards, M. R.; Wang, Y.; Chen, T.; Liu-Chen, L. Y.; Ma, Z.; Lee, D. Y. W.; Carlezon, W. A Jr.; Cohen, B. M. (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett, 15, 2761-2765.
130. Harding, W. W.; Tidgewell, K.; Byrd, N.; Cobb, H.; Dersch, C. M.; Butelman, E. R.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. (2005) J. Med. Chem., 48, 4765-4771.
131. Kane, B. E.; Nieto, M. J.; McCurdy, C. R.; Ferguson, D. M. (2006) FEBS J., 273, 1966-1974.
132. Cardillo, G.; Gentilucci, L. Tolomelli, A.; Spinosa, R.; Calienni, M.; Qasem, A. R.; Spampinato, S. (2004) J. Med. Chem., 47(21), 5198-5203.
133. Tamamura, H.; Mizumoto, M.; Hiramatsu, K.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Yamamoto, N.; Trent, J-O.; Wang, Z.;Peiper, S. C.; Nakashima, H.; Otaka, H.; Fujii, N. (2004) Org. Biomol. Chem., 2(8), 1255-1257.
134. Weisshoff, H.; Prasang, C.; Henklein, P.; Frommel, C.; Zschunke, A.; Mugge, C. (1999) Eur. J. Biochem., 259(3), 776-788, and references therein.
135. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. (1997) J. Am. Chem. Soc., 119(6), 1328-1335, and references therein.
136. Stradley, S. J.; Rizo, J.; Bruch, M. D.; Stroup, A. N.; Gierasch, L. M. (1990) Biopolymers, 29(1), 263-287, and references therein.
137. Spadaccini, R.; Temussi, P. A. (2001) Cell. Mol. Life Sci., 58(11), 1572-1582.
138. Sagara, T.; Egashira, H.; Okamura, M.; Fujii, I.; Shimohigashi, Y.; Kanematsu, K. (1996) Bioorg. Med. Chem., 4(12), 2151-2166.
139. Gentilucci, L.; Tolomelli, A. (2004) Curr. Topics Med. Chem., 4(1), 105-121.
140. Wei, J.; Shao, X.; Gong, M.; Zhu, B.; Cui, Y.; Gao, Y.; Wang, R. (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett., 15(12), 2986-2989.
141. Leitgeb, B.; Szekeres, A.; Toth, G. (2003) J. Pept. Res., 62(4), 145-157.