Conformation-activity relationships of opioid peptides with selective activities at opioid receptors

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 51, Issue 6, 1999, Pages 391-410

  Hruby, Victor J ^a   Agnes, Richard S ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

opioid agonists; opioid agonists; opioid antagonists; Conformation activity relationships; Conformational restriction of opioid peptides; Opioid peptides; Opioid peptidomimetics

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; CONFORMATIONS; IMMUNOLOGY; PHARMACODYNAMICS; PHYSIOLOGY;

AGONISTS; ANTAGONISTS; OPIOID PEPTIDES; OPIOID RECEPTORS; PEPTIDOMIMETICS; PHARMACOPHORES;

POLYPEPTIDES;

DELTA OPIATE RECEPTOR; DYNORPHIN; ENKEPHALIN; KAPPA OPIATE RECEPTOR; LACTAM; MU OPIATE RECEPTOR; OPIATE AGONIST; OPIATE ANTAGONIST; OPIATE PEPTIDE; OPIATE RECEPTOR;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOASSAY; CONSTIPATION; DRUG DEPENDENCE; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG TOLERANCE; IMMUNE RESPONSE; INFLAMMATION; NEUROTOXICITY; NOCICEPTION; RESPIRATION DEPRESSION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BRAIN CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENKEPHALINS; NARCOTIC ANTAGONISTS; OPIOID PEPTIDES; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTORS, OPIOID; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0033495881     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:6<391::AID-BIP3>3.0.CO;2-X     Document Type: Article

References (112)

1. Hughes, J.; Smith, T. W.; Kosterlitz, H. W.; Fothergill, L. A.; Morgan, B. A.; Morris, H. R. Nature 1975, 258, 577-579.
2. Hughes, J. Brain Res 1975, 88, 295-308.
3. Pert, C. B.; Snyder, S. H. Science 1973, 179, 1011-1014.
4. Simon, E. J.; Hiller, J. M.; Edelman, I. Proc Natl Acad Sci USA 1973, 70, 1947-1949.
5. Terenius, L. Acta Pharm Tox 1973, 32, 317-320.
6. Martin, W. R.; Eades, C. D.; Thompson, J. A.; Huppler, R. A.; Gilbert, P. E. J Pharmacol Exp Therap 1976, 197, 517-532.
7. Iwamoto, E. T.; Martin, W. R. Med Res Rev 1981, 1, 411-440.
8. Lord, J. A. H.; Waterfield, A. A.; Hughes, J.; Kosterlitz, H. W. Nature 1977, 267, 495-499.
9. Chavkin, C.; James, I. F.; Goldstein, A. Science 1982, 215, 413-415.
10. Evans, C. J.; Keith, D. E., Jr.; Morrison, H.; Magendzo, K.; Edwards, R. H. Science 1992, 258, 1951-1955.
11. Kieffer, B. L.; Befort, K.; Gaveriaux-Ruff, C.; Herth, C. G. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 12048-12052.
12. Knapp, R. J.; Malatynska, E.; Fang, L.; Li, X.; Babin, E.; Nguyen, M.; Santoro, G.; Varga, E. V.; Hruby, V. J.; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I. Life Sci Pharm. Letts 1994, 54, PL463-469.
13. Hruby, V. J.; Gehrig, C. Med Res Rev 1989, 9, 343-401.
14. Porreca, F.; Hruby, V. J. in Pain: Current Understanding, Emerging Therapies, and Novel Approaches to Drug Discovery; Bountra, C., Munglani, R., Schmidt, W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; in press.
15. Mosberg, H. I.; Hurst, R.; Hruby, V. J.; Gee, K.; Yamamura, H. I.; Galligan, J. J.; Burks, T. J. Proc Natl Acad Sci USA 1983, 80, 5871-5874.
16. Gacel, G.; Dange, V.; Brenzë, P.; Delay-Goyet, P.; Roques, B. P. J Med Chem 1988, 31, 1891-1897.
17. Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Pfeiffer, A.; Hertz, A.; Kimura, H.; Stammer, C. H. FEBS Letts 1987, 222, 71-74.
18. Mosberg, H. I.; Hurst, R.; Hruby, V. J.; Galligan, J. J.; Burks, T. F.; Gee, K.; Yamamura, H. I. Life Sci 1983, 32, 2565-2569.
19. For a review see Rapaka, R. S.; Porreca, F. Pharm Res 1991, 8, 1-8.
20. Akiyama, K.; Gee, K. W.; Mosberg, H. I.; Hruby, V. J.; Yamamura, H. I. Proc Natl Acad Sci USA 1985, 82, 2543-2547.
21. Kimura, H.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y.; Pen-Lin, C.; Stewart, J. Biochem Biophys Res Commun 1983, 115, 112-115.
22. Tóth, G.; Kramer, T. H.; Knapp, R.; Lui, G. K.; Davis, P.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1990, 33, 249-253.
23. Vaughn, L. K.; Knapp, R. J.; Tóth, G.; Wan, Y. P.; Hruby, V. J.; Yamamura, H. I. Life Sci 1989, 45, 1001-1008.
24. Bartosz-Bechowski, H.; Davis, P.; Zalewska, T.; Slaninova, J.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1994, 37, 146-150.
25. Hruby, V. J.; Bartosz-Bechowski, H.; Davis, P.; Slaninova, J.; Zalewska, T.; Stropova, D.; Porreca, F.; Yamamura, H. I. J Med Chem 1997, 40, 3957-3962.
26. Hruby, V. J.; Tóth, G.; Gehrig, C. A.; Kao, L.-F.; Knapp, R.; Lui, G. K.; Yamamura, H. I.; Kramer, T. H.; Davis, P.; Burks, T. F. J Med Chem 1991, 34, 1823-1830.
27. Tóth, G.; Russell, K. C.; Landis, G.; Kramer, T. H.; Fang, L.; Knapp, R.; Davis, P.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1992, 35, 2384-2391.
28. (a) Qian, X.; Kövér, K. E.; Shenderovich, M. D.; Lou, B.-S.; Misicka, A.; Zalewska, T.; Horvath, R.; Davis, P.; Bilsky, E. J.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1994, 37, 1746-1757.
29. (b) Qian, X.; Shenderovich, M. D.; Kövér, K. E.; Davis, P.; Horvath, R.; Zalewska, T.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Hruby, V. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 7280-7290.
30. The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol. 6. Opioid Peptides: Biology, Chemistry and Genetics; Udenfriend, S., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press, New York, 1984; pp 410.
31. Opioid Peptides: Medicinal Chemistry; Rapaka, R. S., Barnett, G., Hawks, R. L., Eds.; NIDA Research Monograph 69, Rockville, MD, 1986; pp 414.
32. Meraldi, J.-P.; Hruby, V. J.; Brewster, A. I. R. Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 1373-1377.
33. Sawyer, T. K.; Hruby, V. J.; Darman, P. S.; Hadley, M. E. Proc Natl Acad Sci USA 1982, 79, 1751-1755.
34. Hruby, V. J. Life Sci 1982, 31, 189-199.
35. Weber, S. J.; Greene, D. L.; Hruby, V. J.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Davis, T. P. J Pharm Exp Therap 1992, 263, 1308-1316.
36. Green, D. L.; Hau, V. S.; Abbruscato, T. J.; Bartosz, H.; Misicka, A.; Lipkowski, A. W.; Horn, S.; Gillespie, T. J.; Hruby, V. J.; Davis, T. P. J Pharm Exp Therap 1996, 277, 1366-1375.
37. Rapaka, R. S.; Porreca, F. Pharm Res 1991, 8, 1-8.
38. Hruby, V. J.; Kao, L.-F.; Pettitt, B. M.; Karplus, M. J Am Chem Soc 1988, 110, 3351-3359.
39. Pettitt, B. M.; Matsunaga, T. O.; Al-Obeidi, F.; Gehrig, C. A.; Hruby, V. J.; Karplus, M. Biophys J 1991, 60, 1540-1544.
40. Flippen-Anderson, J. L.; Hruby, V. J.; Collins, N.; George, C.; Cudney, B. J Am Chem Soc 1994, 116, 7523-7531.
41. Nikiforovich, G. V.; Hruby, V. J.; Prakash, O.; Gehrig, C. A. Biopolymers 1991, 31, 941-955.
42. Nikiforovich, G. V.; Prakash, O.; Gehrig, C. A.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1993, 41, 347-361.
43. Nikiforovich, G. V.; Prakash, O.; Gehrig, C. A.; Hruby, V. J. J Am Chem Soc 1993, 115, 3399-3406.
44. Shenderovich, M. D.; Kövér, K. K.; Nikiforovich, G. V.; Jiao, D.; Hruby, V. J. Biopolymers 1996, 38, 141-156.
45. Collins, N.; Flippen-Anderson, J. L.; Haaseth, R. C.; Deschamps, J. R.; George, C.; Kövér, K.; Hruby, V. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 2143-2152.
46. Kazmierski, W.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1988, 44, 697-710.
47. Hruby, V. J.; Tóth, G.; Prakash, O.; Davis, P.; Burks, T. F. in Peptides 1988, Proceedings of the 20th European Peptide Symposium; Jung, G., Bayer, E., Eds.; W. de Gruyter & Co.: Berlin, 1989; pp 616-618.
48. Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Tóth, G.; Kao, L.-F.; Gehrig, C. A.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I. Highlights Modern Biochemistry; Kotyk, A., Skoda, J., Paces, V., Kostka, V., Eds.; VSP International Science Publishers: Zeist, The Netherlands, 1989; pp 43-52.
49. V. J.; Hruby, V. J.; F. Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. M. Biochem J 268, 249-262.
50. Hruby, V. J. Biopolymers 1993, 33, 1073-1082 (1993).
51. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. D. Biopolymers (Peptide Sci) 1997, 43, 219-266 (1997).
52. Qian, X.; Russell, K. C.; Boteju, L. W.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1995, 51, 1033-1054.
53. Jiao, D.; Russell, K. C.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1993, 49, 3511-3520.
54. Hruby, V. J. Drug Discovery Today 1997, 2, 165-167.
55. Liao, S.; Alfaro-Lopez, J.; Shenderovich, M. D.; Hosohata, K.; Lin, J.; Li, X.; Stropova, D.; Davis, P.; Jernigan, K. A.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1998, 41, 4767-4776.
56. Miyamoto, Y.; Portoghese, P. S.; Takemori, A. E. J Pharmacol Exp Ther 1993, 264, 11415.
57. Abdelhamid, E. E.; Sultana, M.; Portoghese, P. S.; Takemori, A. E. J Pharmacol Exp Ther 1991, 258, 299-303.
58. Porreca, F. in New Leads in Opioid Research; Van Ree, J. M., Mulder, A. H., Wiegant, V. M., Van Wimersma Greidanas, T. B., Eds.; Excerpla Medica: Amsterdam, 1990; pp 280-289.
59. Lee, P. H.; McNutt, R. W.; Chang, K. J. J Pharmacol Exp Ther 1993, 267, 8837.
60. Fundytus, M. E.; Schiller, P. W.; Shapiro, M.; Weltrowska, G.; Coderre, T. J. Eur J Pharmacol 1995, 286, 105-108.
61. Schmidt, R.; Wilkes, B. C.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Schiller, P. W. Int J Peptide Protein Res 1996, 48, 411-419.
62. Horan, P. J., Mattia, A.; Bilsky, E. J.; Weber, S. J.; Davis, T. P.; Yamamura, H. I.; Malatynska, E.; Applyard, S. M.; Slaninová, J.; Misicka, A.; Lipkowski, A. W.; Hruby, V. J.; Porreca, F. J Pharmacol Exp Ther 1993, 265, 1446-1454.
63. Misicka, A.; Lipkowski, A. W.; Horvath, R.; Davis, P.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Regul Peptides 1994, S131-S132.
64. Lipkowski, A. W.; Konecka, A. M.; Srocznska, I. Peptides 1982, 3, 697-700.
65. Misicka, A.; Lipkowski, A. W.; Horvath, R.; Davis, P.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Life Sci 1997, 60, 1263-1269.
66. Lipkowski, A. W.; Misicka, A.; Davis, P.; Stropova, D.; Janders, J.; Lachwa, M.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 2763-2766.
67. Polt, R.; Porreca, F.; Szabo, L. Z.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Abbruscato, T. J.; David, T. P.; Horvath, R.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 7114-7118.
68. Polt, R.; Szabo, L., Hruby, V. J.; Davis, T. P.; Porreca, F.; Yamamura, H. I. in Solid Phase Synthesis & Combinatorial Libraries; Epton, R., Ed.; Mayflower Scientific Ltd.: Kingswinford, England, 1996; pp 277-280.
69. Mitchell, S. A.; Polt, R. in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology; Fraser-Reid, B., Tasuta, K., Theim, J., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2000; chap 8.5, in press.
70. Williams, S. A.; Abbruscato, T. J.; Szabo, L.; Polt, R.; Hruby, V. J.; Davis, T. P. in Biology and Physiology of the Blood-Brain Barrier: Transport, Cellular Interactions and Brain Pathologies; Couraud, P.O. & Scherman, D., Eds.; Advances in Experimental Medicine Biology Series; Plenum Press, New York, 1996; pp 69-77.
71. Polt, R.; Egleton, R. D.; Bilsky, E. J.; Mitchell, S. A.; Kriss, C. T.; Pratt, M. R.; Davis, P.; Jones, H.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. in Peptides for the New Millenium, Proceedings of the 16th American Peptide Symposium; Fields, G. B., Tam, J. P., Barany, G., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA, 2000; in press.
72. Mitchell, S. A.; Pratt, M. R.; Hruby, V. J.; Polt, R. in Peptides for the New Millenium, Proceedings of the 16th American Peptide Symposium; Fields, G. B., Tam, J. P., Barany, G., Eds.: Kluwer Acad. Publishers: Norwell, MA, 2000; in press.
73. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Berezowska, I.; Nguyen, T. M.-D.; Wilkes, B. C.; Lemieux, C.; Chung, N. N. Biopolymers 1999, 51, 411-425 (this issue).
74. Terenius, L. Eur J Pharmacol 1976, 38, 211-213.
75. Rezek, M.; Havlicek, V.; Leybin, L.; La Bella, F. S.; Friesen, H. Can J Pharmacol 1978, 56, 227-231.
76. Maurer, R.; Gaehwiler, B. H.; Buescher, H. H.; Hill, R. C.; Roemer, D. Proc Natl Acad Sci USA 1982, 79, 4815-4817.
77. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Schuenk-Perlow, D.; Paleveda, W. J., Jr.; Holly, F. W.; Strachem, R. G.; Nutt, R. F.; Arinson, B. H. Nature 1981, 292, 55-58.
78. Pelton, J. T.; Gulya, K.; Hruby, V. J.; Duckles, S. P.; Yamamura, H. I. Proc Natl Acad Sci USA 1985, 82, 236-239.
79. Pelton, J. T.; Whalon, M.; Cody, W. L.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1988, 31, 109-115.
80. Walker, J. M.; Bowen, W. D.; Atkins, S. T.; Hemstreet, M. K.; Coy, D. H. Peptides 1987, 8, 869-875.
81. Pelton, J. T.; Kazmierski, W.; Gulya, K.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1986, 29, 2370-2375.
82. Shook, J. E.; Pelton, J. T.; Wire, W. S.; Hirning, L. D.; Hruby, V. J.; Burks, T. F. J Pharmacol Exp Therap 1987, 240, 772-777.
83. Shook, J. E.; Pelton, J. T.; Lemcke, P. F.; Porreca, F.; Hruby, V. J.; Burks, T. F. J Pharmacol Exp Therap 1987, 242, 1-7.
84. Shook, J. E.; Pelton, J. T.; Hruby, V. J.; Burks, T. F. J Pharmacol Exp Therap 1987, 243, 492-500.
85. Kazmierski, W.; Wire, W. S.; Lui, G. K.; Knapp, R. J.; Shook, J. E.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1988, 31, 2170-2177.
86. Kazmierski, W. M.; Ferguson, R. D.; Knapp, R. J.; Lui, G. K.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1992, 39, 401-414.
87. Kazmierski, W. M.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Am Chem Soc 1991, 113, 2275-2238.
88. Kazmierski, W. A.; Ferguson, R. D.; Lipkowski, A.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1995, 46, 265-278 (1995).
89. Horan, P .J.; Wild, K. D.; Kazmierski, W.; Ferguson, R.; Hruby, V. J.; Weber, S. J.; Davis, T. F.; Fang, L.; Knapp, R. J.; Yamamura, H. I.; Kramer, T. H.; Burks, T. F.; Bowen, W. D.; Takemori, A. E.; Porreca, F. Eur J Pharmacol 1993, 233, 53-62.
90. Bonner, G. G.; Davis, P.; Stropova, D.; Ferguson, R.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Hruby, V. J. Peptides 1997, 18, 93-100.
91. Chavkin, C.; James, I. F.; Goldstein, A. Science 1982, 215, 413-415.
92. Long, J. B.; Rigmonti, D. D.; Costa, B.; Rice, K. C.; Martinez-Arizala, A. Brain Res 1989, 155-162.
93. Chavkin, C.; James, I. F.; Goldstein, A. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 6541-6547.
94. Kawasaki, A. M.; Knapp, R. J.; Walton, A.; Wire, W.; Zalewska, T.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Burks, T. F.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1993, 43, 411-419.
95. Choi, H.; Murray, T. F.; Delander, G. E.; Schmidt, W. K.; Aldrich, J. J Med Chem 1997, 40, 2733-2739.
96. Story, S. C.; Thomas, M.; Delander, G. E.; Aldrich, J. Int J Peptide Protein Res 1992, 40, 89-96.
97. Lung, F. T.; Meyer, J.-P.; Lou, B-S.; Xiang, L.; Li, G.; Davis, P.; DeLeon, I. A.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Hruby, V. J. J Med Chem 1996, 39, 2456-2460.
98. Kawasaki, A. M.; Knapp, R. J.; Walton, A.; Wire, W. S.; Zalewska, T.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Burks, T. K.; Hruby, V. J. Int J Peptide Protein Res 1993, 42, 411-419.
99. Chavkin, C.; Goldstein, A. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 6543-6547.
100. Lemaire, S.; LaFrance, L.; Dumont, M. Int J Peptide Protein Res 1986, 27, 300-305.
101. DeLander, G. E.; Aldrich, J. V. J Med Chem 1992, 35, 4330-4335.
102. Kallick, D. A. J Am Chem Soc 1993, 115, 9317-9318.
103. Collins, N.; Hruby, V. J. Biopolymers 1994, 24, 1231-1241.
104. Lung, F. T.; Collins, N.; Stropova, D.; Davis, P.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Hruby, V. J. J Med Chem 1996, 39, 1136-1141.
105. Arttamangkul, S.; Murray, T. F.; DeLander, G. E.; Aldrich, J. V. J Med Chem 1995, 38, 2410-2417.
106. Arttamankul, S.; Ishmael, J. E.; Murray, T. F.; Grandy, D. K.; DeLander, G. E.; Kieffer, B. L.; Aldrich, J. V. J Med Chem 1997, 40, 1211-1218.
107. Kawasaki, A. M.; Knapp, R. J.; Kramer, T. H.; Wire, W. S.; Vasquez, O. S.; Yamamura, H. I.; Burks, T. F.; Hruby, V. J. J Med Chem 1990, 33, 1874-1879.
108. Kawasaki, A. M.; Knapp, R. J.; Kramer, T. H.; Walton, A.; Wire, W. S.; Hashimoto, S.; Yamamura, H. I.; Porreca, F.; Burks, T. F.; Hruby, V. J. J Med Chem 1993, 36, 750-757.
109. Meyer, J.-P.; Collins, N.; Lung, F.-D.; Davis, P.; Zalewska, T.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J Med Chem 1994, 37, 3910-3917.
110. Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J Biol Chem 1998, 273, 18848-18856.
111. (a) Houghten, R. A.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Dooley, C. T. Soc Neurosci Abs 1998, 495.9.
112. (b) Vanderah, T. W.; Riviere, P.; Schteingart, C.; Trojnar, J.; Junien, J. L.; Porreca, F., unpublished results.