Carbohydrate antigens: Synthesis aspects and immunological applications in cancer

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 12, 2006, Pages 1357-1373

  Freire, Teresa ^a   Bay, Sylvie ^a   Vichier Guerre, Sophie ^a   Lo Man, Richard ^b,c   Leclerc, Claude ^a,b,c  

^a CNRS   (France)

^b INSTITUT PASTEUR   (France)

^c INSERM   (France)

Author keywords

Cancer; Carbohydrate; Glycosylation; Glycosyltransferase; Immunotherapy; Synthesis; Vaccine

Indexed keywords

ALUMINUM POTASSIUM SULFATE; CANCER VACCINE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; CYTOKINE; GANGLIOSIDE; GANGLIOSIDE GD2; GANGLIOSIDE GD3; GANGLIOSIDE GM2; GLYCOCONJUGATE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOSIDASE; GLYCOSYLTRANSFERASE; GMK; KEYHOLE LIMPET HEMOCYANIN; LIPOPOLYSACCHARIDE; MELACINE; MONOCLONAL ANTIBODY; MUCIN 1; N ACETYLMURAMYLALANYL DEXTRO ISOGLUTAMINYLALANYL DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; PHOSPHORYL LIPID A; QS 21; STN ANTIGEN; TF ANTIGEN; THERATOPE; TN ANTIGEN; TUMOR ANTIGEN; TUMOR MARKER;

ADJUVANT THERAPY; ANTIBODY RESPONSE; ANTIGEN EXPRESSION; BIOENGINEERING; BIOSYNTHESIS; BREAST CANCER; CANCER; CANCER CELL; CANCER GROWTH; CANCER IMMUNOTHERAPY; CANCER SURVIVAL; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CELL ADHESION; CELL INVASION; CELL MIGRATION; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; CYTOTOXIC T LYMPHOCYTE; DRUG CONJUGATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; HUMAN; IMMUNE RESPONSE; IMMUNOGENICITY; MAJOR HISTOCOMPATIBILITY COMPLEX; MELANOMA; METASTASIS; NONHUMAN; OVARY CANCER; PROGNOSIS; PROSTATE CANCER; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS; T LYMPHOCYTE; TUMOR IMMUNITY;

ANTIGENS, NEOPLASM; GLYCOSYLATION; HUMANS; NEOPLASMS; TUMOR MARKERS, BIOLOGICAL;

EID: 33845440478     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706778992996     Document Type: Review

References (241)

1. Bogenrieder, T.; Herlyn, M. Oncogene, 2003, 22, 6524.
2. Ono, M.; Hakomori, S. Glycoconj. J., 2004, 20, 71.
3. Slovin, S.F.; Keding, S.J.; Ragupathi, G. Immunol. Cell Biol., 2005, 83, 418.
4. Dube, D.H.; Bertozzi, C.R. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 477.
5. Singhal, A.; Hakomori, S. Bioessays, 1990, 12, 223.
6. Langkilde, N.C.; Wolf, H.; Clausen, H.; Orntoft, T.F. J. Urol., 1992, 148, 1279.
7. Langkilde, N.C.; Wolf, H.; Clausen, H.; Kjeldsen, T.; Orntoft, T.F. Cancer, 1992, 69, 219.
8. Itzkowitz, S.H.; Yuan, M.; Montgomery, C.K.; Kjeldsen, T.; Takahashi, H.K.; Bigbee, W.L.; Kim, Y.S. Cancer Res., 1989, 49, 197.
9. Itzkowitz, S.H.; Bloom, E.J.; Kokal, W.A.; Modin, G.; Hakomori, S.; Kim, Y.S. Cancer, 1990, 66, 1960.
10. Muramatsu, T. Glycobiology, 1993, 3, 291.
11. Springer, G.F. Science, 1984, 224, 1198.
12. Cao, Y.; Stosiek, P.; Springer, G.F.; Karsten, U. Histochem. Cell Biol., 1996, 106, 197.
13. Fujitani, N.; Liu, Y.; Toda, S.; Shirouzu, K.; Okamura, T.; Kimura, H. Glycoconj. J., 2000, 17, 331.
14. Brockhausen, I. Adv. Exp. Med. Biol., 2003, 535, 163.
15. Hakomori, S. Adv. Exp. Med. Biol., 2001, 491, 369.
16. Tanaka, F.; Miyahara, R.; Ohtake, Y.; Yanagihara, K.; Fukuse, T.; Hitomi, S.; Wada, H. Ann. Thorac. Surg., 1998, 66, 1745.
17. Kim, Y.S.; Yuan, M.; Itzkowitz, S.H.; Sun, Q.B.; Kaizu, T.; Palekar, A.; Trump, B.F.; Hakomori, S. Cancer Res., 1986, 46, 5985.
18. Yin, B.W.; Finstad, C.L.; Kitamura, K.; Federici, M.G.; Welshinger, M.; Kudryashov, V.; Hoskins, W.J.; Welt, S.; Lloyd, K.O. Int. J. Cancer, 1996, 65, 406.
19. Sakamoto, S.; Watanabe, T.; Tokumaru, T.; Takagi, H.; Nakazato, H.; Lloyd, K.O. Cancer Res., 1989, 49, 745.
20. Nores, G.A.; Dohi, T.; Taniguchi, M.; Hakomori, S. J. Immunol., 1987, 139, 3171.
21. Fuster, M.M.; Esko, J.D. Nat. Rev. Cancer, 2005, 5, 526.
22. Nilsson, O.; Brezicka, F.T.; Holmgren, J.; Sorenson, S.; Svennerholm, L.; Yngvason, F.; Lindholm, L. Cancer Res., 1986, 46, 1403.
23. Brezicka, F.T.; Olling, S.; Nilsson, O.; Bergh, J.; Holmgren J.; Sorenson, S.; Yngvason, F.; Lindholm, L. Cancer Res., 1989, 49, 1300.
24. Vangsted, A.J.; Clausen, H.; Kjeldsen, T.B.; White, T.; Sweeney, B.; Hakomori, S.; Drivsholm, L.; Zeuthen, J. Cancer Res., 1991, 51, 2879.
25. Zhang, S.; Zhang, H.S.; Reuter, V.E.; Slovin, S.F.; Scher, H,I.; Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 295.
26. Brockbausen, I.; Yang, J.M.; Burchell, J.; Whitehouse, C.; Taylor-Papadimitriou, J. Eur. J. Biochem., 1995, 233, 607.
27. Burchell, J.; Poulsom, R.; Hanby, A.; Whitehouse, C.; Cooper, L.; Clausen, H.; Miles, D.; Taylor-Papadimitriou, J. Glycobiology, 1999, 9, 1307.
28. Brockhausen, I.; Yang, J.; Dickinson, N.; Ogata, S.; Itzkowitz, S.H. Glycoconj. J., 1998, 15, 595.
29. Brockhausen, I.; Yang, J.; Lehotay, M.; Ogata, S.; Itzkowitz, S. Biol. Chem., 2001, 382, 219.
30. Iwai, T.; Kudo, T.; Kawamoto, R.; Kubota, T.; Togayachi, A.; Hiruma, T.; Okada, T.; Kawamoto, T.; Morozumi, K.; Narimatsu, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 4572.
31. Ju, T.; Cummings, R.D, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 16613.
32. Brockhausen, I.; Moller, G.; Merz, G.; Adermann, K.; Paulsen, H. Biochemistry, 1990, 29, 10206.
33. Brockhausen, I.; Toki, D.; Brockhausen, J.; Peters, S.; Bielfeldt, T.; Kleen, A.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Hagen, F.; Tabak, L.A. Glycoconj. J., 1996, 13, 849.
34. Granovsky, M.; Bielfeldt, T.; Peters, S.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Brockhausen, J.; Brockhausen, I. Eur. J. Biochem., 1994, 221, 1039.
35. Freire, T.; Bay, S.; von Mensdorff-Pouilly, S.; Osinaga, E. Cancer Res., 2005, 65, 7880.
36. Yoshida, S.; Fukumoto, S.; Kawaguchi, H.; Sato, S.; Ueda, R.; Furukawa, K. Cancer Res., 2001, 61, 4244.
37. Yamashiro, S.; Ruan, S.; Furukawa, K.; Tai, T.; Lloyd, K.O.; Shiku, H.; Furukawa, K. Cancer Res., 1993, 53, 5395.
38. Davidson, B.; Berner, A.; Nesland, J.M.; Risberg, B.; Kristensen, G.B.; Trope, C.G.; Bryne, M. Hum. Pathol., 2000, 31, 1081.
39. Ito, H.; Hiraiwa, N.; Sawada-Kasugai, M.; Akamatsu, S.; Tachikawa, T.; Kasai, Y.; Akiyama, S.; Ito, K.; Takagi, H.; Kannagi, R. Int. J. Cancer, 1997, 71, 556.
40. Ikehara, Y.; Nishihara, S.; Kudo, T.; Hiraga, T.; Morozumi, K.; Hattori, T.; Narimatsu, H. Glycoconj. J., 1998, 15, 799.
41. Kannagi, R.; Izawa, M.; Koike, T.; Miyazaki, K.; Kimura, N. Cancer Sci., 2004, 95, 377.
42. Kobata, A.; Amano, J. Immunol. Cell Biol., 2005, 83, 429.
43. Takahashi, I.; Maehara, Y.; Kusumoto, T.; Yoshida, M.; Kakeji, Y.; Kusumoto, H.; Furusawa, M.; Sugimachi, K. Cancer, 1993, 72, 1836.
44. Kannagi, R. Glycoconj. J., 1997, 14, 577.
45. Khaldoyanidi, S.K.; Glinsky, V.V.; Sikora, L.; Glinskii, A.B.; Mossine, V.V.; Quinn, T.P.; Glinsky, G.V.; Sriramarao, P. J. Biol. Chem., 2003, 278, 4127.
46. Glinsky, V.V.; Huflejt, M.E.; Glinsky, G.V.; Deutscher, S.L.; Quinn, T.P. Cancer Res., 2000, 60, 2584.
47. Zou, J.; Glinsky, V.V.; Landon, L.A.; Matthews, L.; Deutscher, S.L. Carcinogenesis, 2005, 26, 309.
48. Phillips, M.L.; Nudelman, E.; Gaeta, F.C.; Perez, M.; Singhal, A.K.; Hakomori, S.; Paulson, J.C. Science, 1990, 250, 1130.
49. Takada, A.; Ohmori, K.; Takahashi, N.; Tsuyuoka, K.; Yago, A.; Zenita, K.; Hasegawa, A.; Kannagi, R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, 179, 713.
50. Hiller, K.M.; Mayben, J.P.; Bendt, K.M.; Manousos, G.A.; Senger, K.; Cameron, H.S.; Weston, B.W. Mol. Carcinog., 2000, 27, 280.
51. Weston, B.W.; Hiller, K.M.; Mayben, J.P.; Manousos, G.A.; Bendt, K.M.; Liu, R.; Cusack, J.C., Jr. Cancer Res., 1999, 59, 2127.
52. Julien, S.; Lagadec, C.; Krzewinski-Recchi, M.A.; Courtand, G.; Le Bourhis, X.; Delannoy, P. Breast Cancer Res. Treat., 2005, 90, 77.
53. Julien, S.; Krzewinski-Recehi, M.A.; Harduin-Lepers, A.; Gouyer, V.; Huet, G.; Le Bourhis, X.; Delannoy, P. Glycoconj. J., 2001, 18, 883.
54. Zeng, G.; Gao, L.; Birkle, S.; Yu, R.K. Cancer Res., 2000, 60, 6670.
55. Zeng, G.; Gao, L.; Yu, R.K. Int. J. Cancer, 2000, 88, 53.
56. Goupille, C.; Hallouin, F.; Meflah, K.; Le Pendu, J. Glycobiology, 1997, 7, 221.
57. Goupille, C.; Marionneau, S.; Bureau, V.; Hallouin, F.; Meichenin, M.; Rocher, J.; Le Pendu, J. Glycobiology, 2000, 10, 375.
58. Magnani, J.L.; Steplewski, Z.; Koprowski, H.; Ginsburg, V. Cancer Res., 1983, 43, 5489.
59. Hakomori, S. Cancer Res., 1996, 56, 5309.
60. Jorgensen, T.; Berner, A.; Kaalhus, O.; Tveter, K.J.; Danielsen, H.E.; Bryne, M. Cancer Res., 1995, 55, 1817.
61. Akamine, S.; Nakagoe, T.; Sawai, T.; Tsuji, T.; Tanaka, K.; Hidaka, S.; Shibasaki, S.; Nanashima, A.; Yamaguchi, H.; Nagayasu, T.; Yasutake, T. Anticancer Res., 2004, 24, 2541.
62. Nakagoe, T.; Sawai, T.; Tsuji, T.; Jibiki, M.A.; Nanashima, A.; Yamaguchi, H.; Yasutake, T.; Ayabe, H.; Arisawa, K. Hepatogastroenterology, 2003, 50, 696.
63. Osinaga, E.; Pancino, G.; Beuzelin, M.; Babino, A.; Rodriguez, D.; Robello, C.; Tiscornia, A.; Phillips, E.; Bourguignat, A.; Roseto, A. Cancer, 1992, 69, 1745,
64. Nanashima, A.; Yamaguchi, H.; Nakagoe, T.; Matsuo, S.; Sumida, Y.; Tsuji, T.; Sawai, T.; Yamaguchi, E.; Yasutake, T.; Ayabe, H. J. Hepatobiliary Pancreat. Surg., 1999, 6, 391.
65. Yamada, T.; Watanabe, A.; Yamada, Y.; Shino, Y.; Tanase, M.; Yamashita, J.; Miwa, T.; Nakano, H. Cancer, 1995, 76, 1529.
66. Nakagoe, T.; Sawai, T.; Tsuji, T.; Jibiki, M.; Ohbatake, M.; Nanashima, A.; Yamaguchi, H.; Yasutake, T.; Ayabe, H.; Tagawa, Y. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 2000, 126, 542.
67. Nakagoe, T.; Ishikawa, H.; Sawai, T.; Tsuji, T. Eur. J. Surg. Oncol., 2004, 30, 638.
68. Durrant, L.G.; Spendlove, I. Expert. Opin. Emerg. Drugs, 2003, 8, 489.
69. Retter, M.W.; Johnson, J.C.; Peckham, D.W.; Bannink, J.E.; Bangur, C.S.; Dresser, K.; Cai, F.; Foy, T.M.; Fanger, N.A.; Fanger, G.R.; Woda, B.; Rock, K.L. Cancer Res., 2005, 65, 6425.
70. Yu, A.L.; Uttenreuther-Fischer, M.M.; Huang, C.S.; Tsui, C.C.; Gillies, S.D.; Reisfeld, R.A.; Kung, F.H. J. Clin. Oncol., 1998, 16, 2169.
71. Grogan, M.J.; Pratt, M.R.; Marcaurelle, L.A.; Bertozzi, C.R. Annu. Rev. Biochem., 2002, 71, 593.
72. Pellissier, H. Tetrahedron, 2005, 61, 2947.
73. Brocke, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3085.
74. Davis, B.G. Chem. Rev., 2002, 102, 579.
75. Wong, C.H. J. Org. Chem., 2005, 70, 4219.
76. Winterfeld, G.A.; Ito, Y.; Ogawa, T.; Schmidt, R.R. Eur. J. Org. Chem., 1999, 1167.
77. Winterfeld, G.A.; Schmidt, R.R. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2654.
78. Sames, D.; Chen, X.T.; Danishefsky, S.J. Nature, 1997, 389, 587.
79. Mathieux, N.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc-Perkin Trans., 1997, 2359.
80. Danishefsky, S.J. Abst. Pap. Am. Chem. Soc., 2000, 219, U131.
81. Kuduk, S.D.; Schwarz, J.B.; Chen, X.T.; Glunz, P.W.; Sames, D.; Ragupathi, G.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12474.
82. Glunz, P.W.; Hintermann, S.; Schwarz, J.B.; Kuduk, S.D.; Chen, X.T.; Williams, L.J.; Sames, D.; Danishefsky, S.J.; Kudryashov, V.; Lloyd, K.O. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10636.
83. Schwarz, J.B.; Kuduk, S.D.; Chen, X.T.; Sames, D.; Glunz, P.W.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2662.
84. Allen, J.R.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10875.
85. Allen, J.R.; Harris, C.R.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1890.
86. Park, T.K.; Kim, I.J.; Hu, S.; Bilodeau, M.T.; Randolph, J.T.; Kwon, O.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11488.
87. Biswas, K.; Coltart, D.M.; Danishefsky, S.J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6107.
88. Keding, S.J.; Atsushi, E.; Biswas, K.; Zatorski, A.; Coltart, D.M.; Danishefsky, S.J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3413.
89. Keding, S.J.; Endo, A.; Danishefsky, S.J. Tetrahedron, 2003, 59, 7023.
90. Ragupathi, G.; Coltart, D.M.; Williams, L.J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P.W.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 13699.
91. Cipolla, L.; La Ferla, B.; Lay, L.; Peri, F.; Nicotra, F. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 295.
92. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.M. Chem. Com., 1998, 955.
93. Rohrig, C.H.; Takhi, M.; Schmidt, R.R. Synlett., 2001, 1170.
94. Thayer, D.A.; Yu, H.N.; Galan, M.C.; Wong, C.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4596.
95. Abdallah, Z.; Doisneau, G.; Beau, J.M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5209.
96. Kuberan, B.; Sikkander, S.A.; Tomiyama, H.; Linhardt, R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003, 42, 2073.
97. Rich, J.R.; Bundle, D.R. Organic Lett., 2004, 6, 897.
98. Zhang, Z.Y.; Ollmann, I.R.; Ye, X.S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 734.
99. Ye, X.S.; Xiao, Z.G.; Lin, D.S.; Huang, S.Y.; Man, Y.H. Mat. Sci. Eng. B Solid, 2000, 74, 133.
100. Koeller, K.M.; Wong, C.H. Glycobiology, 2000, 10, 1157.
101. Burkhart, F.; Zhang, Z.Y.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1274.
102. Mong, K.K.T.; Wong, C.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4087.
103. Mong, T.K.K.; Lee, H.K.; Duron, S.G.; Wong, C.H. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 797.
104. Nicolaou, K.C.; Watanabe, N.; Li, J.; Pastor, J.; Winssinger, N. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1559.
105. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W.C.; Kahne, D. Science, 1996, 274, 1520.
106. Sears, P.; Wong, C.H. Science, 2001, 291, 2344.
107. Plante, O.J.; Palmacci, E.R.; Andrade, R.B.; Seeberger, P.H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9545.
108. Plante, O.J.; Palmacci, ER.; Seeberger, P.H. Science, 2001, 291, 1523.
109. Bosse, F.; Marcaurelle, L.A.; Seeberger, P.H. J. Org. Chem., 2002, 67, 6659.
110. Love, K.R.; Seeberger, P.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 602.
111. Glunz, P.W.; Hintermann, S.; Williams, L.J.; Schwarz, J.B.; Kuduk, S.D.; Kudryashov, V.; Lloyd, K.O.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7273.
112. Bay, S.; Lo-Man, R.; Osinaga, E.; Nakada, H.; Leclerc, C.; Cantacuzène, D. J. Peptide Res., 1997, 49, 620.
113. Guo, Z.; Shao, N. Med. Res. Rev., 2005, 25, 655.
114. Vichier-Guerre, S.; Lo-Man, R.; Bay, S.; Dériaud, E.; Nakada, H.; Leclerc, C.; Cantacuzène, D. J. Peptide Res., 2000, 55, 173.
115. Lo-Man, R.; Vichier-Guerre, S.; Dériaud, E.; Bay, S.; Cantacuzene, D.; Leclerc, C. J. Immunol., 2001, 166, 2849.
116. Xue, J.; Guo, Z. J. Org. Chem., 2003, 68, 2713.
117. Dumy, P.; Eggleston, I.M.; Cervigni, S.; Sila, U.; Sun, X.; Mutter, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1255.
118. Grigalevicius, S.; Chierici, S.; Renaudet, O.; Lo-Man, R.; Deriaud, E.; Leclerc, C.; Dumy, P. Bioconjug. Chem., 2005, 16, 1149.
119. Keding, S.J.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 11937.
120. Ragupathi, G.; Koganty, R.R.; Qiu, D.; Lloyd, K.O.; Livingston, P.O. Glycoconj. J., 1998, 15, 217.
121. Xue, J.; Pan, Y.B.; Goo, Z.W. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1599.
122. Nitz, M.; Bundle, D.R. J. Org. Chem., 2001, 66, 8411.
123. Wu, X.Y.; Ling, C.C.; Bundle, D.R. Organic Lett., 2004, 6, 4407.
124. Gonzalez Lio, R.; Thiem, J. Carbohydr. Res., 1999, 317, 180.
125. Nishimura, S.-I.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10555.
126. Mackenzie, L.F.; Wang, Q.; Warren, R.A.J.; Withers, S.G. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5583.
127. Perugino, G.; Trincone, A.; Rossi, M.; Moracci, M. Trends Biotechnol., 2004, 22, 31.
128. Lee, K.J.; Mao, S.; Gao, C.; Blixt, O.; Arrues, S.; Hom, L.G.; Sun, C.; Kaufmann, G.F.; Hoffman, T.Z.; Coyle, A.R.; Paulson, J.; Felding-Habermann, B.; Janda, K.D. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12439.
129. George, S.K.; Schwientek, T.; Holm, B.; Reis, CA.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11117.
130. Blixt, O.; Allin, K.; Pereira, L.; Datta, A.; Paulson, J.C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5739.
131. Sorensen, A.L.; Reis, CA.; Tarp, M.A.; Mandel, U.; Ramachandran, K.; Sankaranarayanan, V.; Schwientek, T.; Graham, R,; Taylor-Papadimitriou, J.; Hollingsworth, M.A.; Burchell, J.; Clausen, H. Glycobiology, 2006, 16, 96.
132. Freire, T.; Lo-Man, R.; Piller, F.; Piller, V.; Leclerc, C.; Bay, S. Glycobiology, 2006, 16, 390.
133. Koeller, K.M.; Wong, C.H. Chemistry, 2000, 6, 1243.
134. Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8766.
135. Palcic, M.M.; Li, H.; Zanini, D.; Bhella, R.S.; Roy, R. Carbohydr. Res., 1997, 305, 433.
136. Sallas, F.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 2000, 1, 2091.
137. Halcomb, R.L.; Huang, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11315.
138. Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J.C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1135.
139. Blixt, O.; Norberg, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 2705.
140. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2114.
141. Ajisaka, K.; Miyasato, M.; Ito, C.; Fujita, Y.; Yamazaki, Y.; Oka, S. Glycoconj. J., 2001, 18, 301.
142. Dudziak, G.; Bezay, N.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kunz, H.; Liese, A. Tetrahedron, 2000, 56, 5865.
143. Herrmann, G.F.; Ichikawa, Y.; Wandrey, C.; Gaeta, F.C.A.; Paulson, J.C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3091.
144. Muller, S.; Hanisch, F.G. J. Biol. Chem., 2002, 277, 26103.
145. Backstrom, M.; Link, T.; Olson, F.J.; Karlsson, H.; Graham, R.; Picco, G.; Burchell, J.; Taylor-Papadimitriou, J.; Noll, T.; Hansson, G.C. Biochem. J., 2003, 376, 677.
146. Olson, F.J.; Backstrom, M.; Karlsson, H.; Burchell, J.; Hansson, G.C. Glycobiology, 2005, 15, 177.
147. Muller, S.; Alving, K.; Peter-Katalinic, J.; Zachara, N.; Gooley, A.A.; Hanisch, F.G. J. Biol. Chem., 1999, 274, 18165.
148. Link, T.; Backstrom, M.; Graham, R.; Essers, R.; Zorner, K.; Gatgens, J.; Burchell, J.; Taylor-Papadimitriou, J.; Hansson, G.C.; Noll, T. J. Biotechnol., 2004, 110, 51.
149. Antoine, T.; Heyraud, A.; Bosso, C.; Samain, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 1350.
150. Antoine, T.; Priem, B.; Heyraud, A.; Greffe, L.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W.W.; Lam, J. S.; Samain, E. Chembiochem, 2003, 4, 406.
151. Priem, B.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W.W.; Heyraud, A.; Samain, E. Glycobiology, 2002, 12, 235.
152. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohydr. Res., 1999, 316, 179.
153. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohydr. Res., 2001, 330, 439.
154. Livingston, P.O.; Wong, G.Y.; Adluri, S.; Tao, Y.; Padavan, M.; Parente, R.; Hanlon, C.; Calves, M.J.; Helling, F.; Ritter, G.; et al. J. Clin. Oncol., 1994, 12, 1036.
155. Berzofsky, J.A.; Ahlers, J.D.; Janik, J.; Morris, J.; Oh, S.; Terabe, M.; Belyakov, I.M. J. Clin. Invest, 2004, 114, 450.
156. Antonia, S.; Mule, J.J.; Weber, J.S. Curr. Opin. Immunol., 2004, 16, 130.
157. Jones, P.C.; Sze, L.L.; Liu, P.Y.; Morton, D.L.; Irie, R.F. J. Natl. Cancer Inst., 1981, 66, 249.
158. Livingston, P.; Zhang, S.; Adluri, S.; Yao, T.J.; Graeber, L.; Ragupathi, G.; Helling, F.; Fleisher, M. Cancer Immunol. Immunother., 1997, 43, 324.
159. Springer, G.F.; Desai, P.R. Mol. Immunol., 1985, 22, 1303.
160. Kurtenkov, O.; Miljukhina, L.; Smorodin, J.; Klaamas, K.; Bovin, N.; Ellamaa, M.; Chuzmarov, V. Acta Oncol., 1999, 38, 939.
161. Mayer, P.; Handgretinger, R.; Bruchelt, G.; Schaber, B.; Rassner, G.; Fierlbeck, G. Melanoma Res., 1994, 4, 101.
162. Ragupathi, G.; Liu, N.X.; Musselli, C.; Powell, S.; Lloyd, K.; Livingston, P.O. J. Immunol., 2005, 174, 5706.
163. Ando, I.; Hoon, D.S.; Suzuki, Y.; Saxton, R.E.; Golub, S.H.; Irie, R.F. Int. J. Cancer, 1987, 40, 12.
164. Wu, D.Y.; Segal, N.H.; Sidobre, S.; Kronenberg, M.; Chapman, P.B. J. Exp. Med., 2003, 198, 173.
165. Harding, C.V.; Kihlberg, J.; Elofsson, M.; Magnusson, G.; Unanue, E.R. J. Immunol., 1993, 151, 2419.
166. Ishioka, G.Y.; Lamont, A.G.; Thomson, D.; Bulbow, N.; Gaeta, F.C.; Sette, A.; Grey, H. M. J. Immunol., 1992, 148, 2446.
167. Haurum, J.S.; Arsequell, G.; Lellouch, A.C.; Wong, S.Y.; Dwek, R.A.; McMichael, A.J.; Elliott, T. J. Exp. Med, 1994, 180, 739.
168. Speir, J.A.; Abdel-Motal, U.M.; Jondal, M.; Wilson, I.A. Immunity, 1999, 10, 51,
169. Glithero, A.; Tormo, J.; Haurum, J.S.; Arsequell, G.; Valencia, G.; Edwards, J.; Springer, S.; Townsend, A.; Pao, Y.L.; Wormald, M.; Dwek, R.A.; Jones, E.Y.; Elliott, T. Immunity, 1999, 10, 63.
170. Haurum, J.S.; Hoier, I.B.; Arsequell, G.; Neisig, A.; Valencia, G.; Zeuthen, J.; Neefjes, J.; Elliott, T. J. Exp. Med, 1999, 190, 145.
171. Hudrisier, D.; Riond, J.; Mazarguil, H.; Oldstone, M.B.; Gairin, J.E. J. Biol. Chem., 1999, 274, 36274.
172. Backlund, J.; Carlsen, S.; Hoger, T.; Holm, B.; Fugger, L.; Kihlberg, J.; Burkhardt, H.; Holmdahl, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 9960.
173. Dudler, T.; Altmann, F.; Carballido, J.M.; Blaser, K. Eur. J. Immunol., 1995, 25, 538.
174. Galli-Stampino, L.; Meinjohanns, E.; Frische, K.; Meldal, M.; Jensen, T.; Werdelin, O.; Mouritsen, S. Cancer Res., 1997, 57, 3214.
175. Jensen, T.; Galli-Stampino, L.; Mouritsen, S.; Frische, K.; Peters, S.; Meldal, M.; Werdelin, O. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 1342.
176. Abdel-Motal, U.M.; Berg, L.; Rosen, A.; Bengtsson, M.; Thorpe, C.J.; Kihlberg, J.; Dahmen, J.; Magnusson, G.; Karlsson, K.A.; Jondal, M. Eur. J. Immunol., 1996, 26, 544.
177. Xu, Y.; Gendler, S.J.; Franco, A. J. Exp. Med, 2004, 199, 707.
178. Vlad, A.M.; Muller, S.; Cudic, M.; Paulsen, H.; Otvos, L., Jr.; Hanisch, F.G.; Finn, O.J. J. Exp. Med, 2002, 196, 1435.
179. Apostolopoulos, V.; Yuriev, E.; Ramsland, P.A.; Halton, J.; Osinski, C.; Li, W.; Plebanski, M.; Paulsen, H.; McKenzie, I.F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 15029.
180. Carlos; C.A.; Dong, H.F.; Howard, O.M.; Oppenheim, J.J.; Hanisch, F.G.; Finn, O.J. J. Immunol., 2005, 175, 1628.
181. Rughetti, A.; Pellicciotta, I.; Biffoni, M.; Backstrom, M.; Link, T.; Bennet, E.P.; Clausen, H.; Noll, T.; Hansson, G.C.; Burchell, J.M.; Frati, L.; Taylor-Papadimitriou, J.; Nuti, M. J. Immunol., 2005, 174, 7764.
182. Helling, F.; Livingston, P.O. Mol. Chem. Neuropathol., 1994, 21, 299.
183. Kudryashov, V.; Kim, H.M.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O.; Lloyd, K.O. Cancer Immunol. Immunother., 1998, 45, 281.
184. Kagan, E.; Ragupathi, G.; Yi, S.S.; Reis, C.A.; Gildersleeve, J.; Kahne, D.; Clausen, H.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O. Cancer Immunol. Immunother., 2005, 54, 424.
185. Longenecker, B.M.; Reddish, M.; Koganty, R.; MacLean, G.D. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1993, 690, 276.
186. Longenecker, B.M.; Reddish, M.; Koganty, R.; MacLean, G.D. Adv. Exp. Med. Biol., 1994, 353, 105.
187. Fung, P.Y.; Madej, M.; Koganty, R.R.; Longenecker, B.M. Cancer Res., 1990, 50, 4308.
188. Ragupathi, G.; Livingston, P. Expert. Rev. Vaccines, 2002, 1, 193.
189. Hollingsworth, M.A.; Swanson, B.J. Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 45.
190. Agrawal, B.; Krantz, M.J.; Reddish, M.A.; Longenecker, B.M. Nat. Med, 1998, 4, 43.
191. Acres, B.; Limacher, J.M. Expert. Rev. Vaccines, 2005, 4, 493.
192. Gilewski, T.; Adluri, S.; Ragupathi, G.; Zhang, S.; Yao, T.J.; Panageas, K.; Moynahan, M.; Houghton, A.; Norton, L.; Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 1693.
193. von Mensdorff-Pouilly, S.; Kinarsky, L.; Engelmann, K.; Baldus, S.E.; Verheijen, R.H.; Hollingsworth, M.A.; Pisarev, V.; Sherman, S.; Hanisch, F.G. Glycobiology, 2005, 15, 735.
194. Grinstead, J.S.; Schuman, J.T.; Campbell, A.P. Biochemistry, 2003, 42, 14293.
195. Zhang, S.; Cordon-Cardo, C.; Zhang, H.S.; Reuter, V.E.; Adluri, S.; Hamilton, W.B.; Lloyd, K.O.; Livingston, P.O. Int. J. Cancer, 1997, 73, 42.
196. Ragupathi, G.; Cappello, S.; Yi, S.S.; Canter, D.; Spassova, M.; Bommann, W.G.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O. Vaccine, 2002, 20, 1030.
197. Roy, R. Drug Discov. Today, 2004, 1, 327.
198. Harris, J.R.; Markl, J. Micron, 1999, 30, 597.
199. Aliprantis, A.O.; Yang, R.B.; Mark, M.R.; Suggett, S.; Devaux, B.; Radolf, J.D.; Klimpel, G.R.; Godowski, P.; Zychlinsky, A. Science, 1999, 285, 736.
200. Wiesmuller, K.H.; Jung, G.; Gillessen, D.; Loffl, C.; Bessler, W.G.; Boltz, T. Immunology, 1991, 72, 109.
201. Kudryashov, V.; Glunz, P.W.; Williams, L.J.; Hintermann, S.; Danishefsky, S.J.; Lloyd, K.O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3264.
202. Toyokuni, T.; Hakomori, S.; Singhal, A.K. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1119.
203. Lo-Man, R.; Vichier-Guerre, S.; Perraut, R.; Deriaud, E.; Huteau, V.; BenMohamed, L.; Diop, O.M.; Livingston, P.O.; Bay, S.; Leclerc, C. Cancer Res., 2004, 64, 4987.
204. Panina-Bordignon, P.; Tan, A.; Termijtelen, A.; Demotz, S.; Corradin, G.; Lanzavecchia, A. Eur. J. Immunol., 1989, 19, 2237.
205. Alexander, J.; Sidney, J.; Southwood, S.; Ruppert J.; Oseroff, C.; Maewal, A.; Snoke, K.; Serra, H.M.; Kubo, R.T.; Sette, A.; Grey, H.M. Immunity, 1994, 1, 751.
206. Vichier-Guerre, S.; Lo-Man, R.; BenMohamed, L.; Deriaud, E.; Kovats, S.; Leclerc, C.; Bay, S. J. Peptide Res., 2003, 62, 117.
207. Renaudet, O.; Dumy, P. Org. Lett., 2003, 5, 243.
208. Springer, G.F.; Desai, P.R.; Tegtmeyer, H.; Carlstedt, S.C.; Scanlon, E.F. Cancer Biother., 1994, 9, 7.
209. Krug, L.M.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Kris, M.G.; Miller, V.A.; Allen, J.R.; Keding, S.J.; Danishefsky, S.J.; Gomez, J.; Tyson, L.; Pizzo, B.; Baez, V.; Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 6094.
210. Helling, F.; Zhang, S.; Shang, A.; Adluri, S.; Calves, M.; Koganty, R.; Longenecker, B.M.; Yao, T.-J.; Oettgen, H.F.; Livingston, P.O. Cancer Res., 1995, 55, 2783.
211. Kitamura, K.; Stockert, E.; Garin-Chesa, P.; Welt, S.; Lloyd, K.O.; Armour, K.L.; Wallace, T.P.; Harris, W.J.; Carr, F.J.; Old, L.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 12957.
212. Livingston, P.O.; Ragupathi, G. Cancer Immunol. Immunother., 1997, 45, 10.
213. MacLean, G.D.; Reddish, M.A.; Koganty, R.R.; Longenecker, B.M. J. Immunother. Emphasis Tumor Immunol., 1996, 19, 59.
214. MacLean, G.D.; Miles, D.W.; Rubens, R.D.; Reddish, M.A.; Longenecker, B.M. J. Immunother. Emphasis Tumor Immunol., 1996, 19, 309.
215. Adluri, S.; Helling, F.; Ogata, S.; Zhang, S.; Itzkowitz, S.H.; Lloyd, K.O.; Livingston, P.O. Cancer Immunol. Immunother., 1995, 41, 185.
216. Sabbatini, P.J.; Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O.; Bornmann, W.; Spassova, M.; Zatorski, A.; Spriggs, D.; Aghajanian, C.; Soignet, S.; Peyton, M.; O'Flaherty, C.; Curtin, J.; Lloyd, K.O. Int. J. Cancer. 2000, 87, 79.
217. MacLean, G.D.; Reddish, M.; Koganty, R.R.; Wong, T.; Gandhi, S.; Smolenski, M.; Samuel, J.; Nabholtz, J.M.; Longenecker, B.M. Cancer Immunol. Immunother., 1993, 36, 215.
218. Gilewski, T.; Ragupathi, G.; Bhuta, S.; Williams, L.J.; Musselli, C.; Zhang, X.-F.; Benesath, K.P.; Panageas, K.S.; Chin, J.; Hudis, C.A.; Norton, L.; Houghton, A.N.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3270.
219. Slovin, S.F.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Olkiewicz, K.; Verbel, D.; Kuduk, S.D.; Schwarz, J.B.; Sames, D.; Danishefsky, S.; Livingston, P.O.; Scher, H.I. J. Clin. Oncol., 2003, 21, 4292.
220. Chapman, P.B.; Wu, D.; Ragupathi, G.; Lu, S.; Williams, L.; Hwu, W.J.; Johnson, D.; Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 4717.
221. Ritter, G.; Boosfeld, E.; Adluri, R.; Calves, M.; Oettgen, H.F.; Old, L.J.; Livingston, P. Int. J. Cancer, 1991, 48, 379.
222. Slovin, S.F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W.G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K.O.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J.; Scher, H.I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 5710.
223. Chapman, P.B.; Morrisey, D.; Panageas, K.S.; Williams, L.; Lewis, J.J.; Israel, R.J.; Hamilton, W.B.; Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 4658.
224. Slovin, S.F.; Ragupathi, G.; Fernandez, C.; Jefferson, M.P.; Diani, M.; Wilton, A.S.; Powell, S.; Spassova, M.; Reis, C.; Clausen, H.; Danishefsky, S.; Livingston, P.; Scher, H.I. Vaccine, 2005, 23, 3114.
225. Bitton, R.J. Curr. Opin. Mol. Ther., 2004, 6, 17.
226. Sosman, J.A.; Sondak, V.K. Expert. Rev. Vaccines, 2003, 2, 353.
227. Uyl-de Groot, C.A.; Vermorken, J.B.; Hanna, M.G., Jr.; Verboom, P.; Groot, M.T.; Bonsel, G.J.; Meijer, C.J.; Pinedo, H.M. Vaccine, 2005, 23, 2379.
228. Finn, O.J. Nat. Rev. Immunol., 2003, 3, 630.
229. Cooper, C.L.; Davis, H.L.; Angel, J.B.; Morris, M.L.; Elfer, S.M.; Seguin, I.; Krieg, A.M.; Cameron, D.W. Aids, 2005, 19, 1473.
230. Belardelli, F.; Ferrantini, M.; Parmiani, G.; Schlom, J.; Garaci, E. Cancer Res., 2004, 64, 6827.
231. Akira, S.; Takeda, K.; Kaisho, T. Nat. Immunol., 2001, 2, 675.
232. Pasare, C.; Medzhitov, R. Science, 2003, 299, 1033.
233. Peng, G.; Guo, Z.; Kiniwa, Y.; Voo, K.S.; Peng, W.; Fu, T.; Wang, D.Y.; Li, Y.; Wang, H.Y.; Wang, R.F. Science, 2005, 309, 1380.
234. Demant, P. Radiat. Res., 2005, 164, 462.
235. MacLean, G.D.; Bowen-Yacyshyn, M.B.; Samuel, J.; Meikle, A.; Stuart, G.; Nation, J.; Poppema, S.; Jerry, M.; Koganty, R.; Wong, T.; Longenecker, B.M. J. Immunother., 1992, 11, 292.
236. Slovin, S.F.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Fernandez, C.; Diani, M.; Verbel, D.; Danishefsky, S.; Livingston, P.; Scher, H.I. Cancer Immunol. Immunother., 2005, 54, 694.
237. Ragupathi, G.; Meyers, M.; Adluri, S.; Howard, L.; Musselli, C.; Livingston, P.O. Int. J. Cancer, 2000, 85, 659.
238. Helling, F.; Shang, A.; Calves, M.; Zhang, S.; Ren, S.; Yu, R.K.; Oettgen, H.F.; Livingston, P.O. Cancer Res., 1994, 54, 197.
239. Kirkwood, J.M.; Ibrahim, J.G.; Sosman, J.A.; Sondak, V.K.; Agarwala, S. S.; Ernstoff, M.S.; Rao, U. J. Clin. Oncol., 2001, 19, 2370.
240. Ragupathi, G.; Livingston, P.O.; Hood, C.; Gathuru, J.; Krown, S.E.; Chapman, P.B.; Wolchok, J.D.; Williams, L.J.; Oldfield, R.C.; Hwu, W.J. Clin. Cancer Res., 2003, 9, 5214.
241. Dickler, M.N.; Ragupathi, G.; Liu, N.X.; Musselli, C.; Martino, D.J.; Miller, V.A.; Kris, M.G.; Brezicka, F.T.; Livingston, P.O.; Grant, S.C. Clin. Cancer Res., 1999, 5, 2773.