Development of hypoxia selective cytotoxins for cancer treatment: An update

Medicinal Chemistry

Volumn 2, Issue 3, 2006, Pages 315-327

  Cerecetto, Hugo ^a   González, Mercedes ^a   Lavaggi, María Laura ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 BENZISOXAZOLYL DERIVATIVE; 1,2,4 BENZOTRIAZINE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZINE DI N OXIDE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZINE N OXIDE DERIVATIVE; 1,4 BIS[[2 (DIMETHYLAMINO N OXIDE)ETHYL]AMINO] 5,8 DIHYDROXYANTHRAQUINONE; 2 ALKYLCARBONYLQUINOXALINE 1,4 DIOXIDE DERIVATIVE; 2 BENZOYL 3 TRIFLUOROMETHYLQUINOXALINE 1,4 DIOXIDE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZIDE; CISPLATIN; CYTOTOXIC AGENT; FURAZAN DERIVATIVE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; METAL ION; MITOMYCIN C; NITRO DERIVATIVE; NITROFURAN DERIVATIVE; NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE; NLCQ 1; PHENAZINE 5,10 DIOXIDE DERIVATIVE; PHENAZINE DERIVATIVE; PRODRUG; QUINONE DERIVATIVE; QUINOXALINE 1,4 DIOXIDE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE; RADIOSENSITIZING AGENT; SULFOXIDE; TIRAPAZAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER CHEMOTHERAPY; CELL HYPOXIA; CLINICAL TRIAL; CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; HUMAN; LUNG CARCINOMA; NONHUMAN; OXIDATION REDUCTION REACTION; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; TUMOR VASCULARIZATION;

ANIMALS; ANOXIA; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYTOTOXINS; HUMANS; NEOPLASMS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 33746152373     PISSN: 15734064     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340606776930808     Document Type: Review

References (113)

1. Cater, D.B.; Silver, I.A. Acta Radiol., 1960, 23, 233.
2. Bush, R.S.; Jenkins, R.D.T; Allt, W.E.C.; Beale, F.A.; Bean, H.; Dembo, A.J.; Pringle, J.F. Br. J. Cancer, 1978, 37 (Suppl. III), 302.
3. Rockwell, S.; Moulder, J.E. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1984, 10, 695.
4. Gatenby, R.A.; Kessler, H.B.; Rosenblum, J.S.; Coia, L.R.; Moldofsky, P.J.; Hartz, W.H.; Broder, G.J. Radiology, 1985, 156, 211.
5. Gatenby, R.A.; Kessler, H.B.; Rosenblum, J.S.; Coia, L.R.; Moldofsky, P.J.; Hartz, W.H.; Broder, G.J. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1998, 14, 831.
6. Kallinowski, F.; Zander R.; Hoeckel, M.; Vaupel, P. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1989, 19, 953.
7. Rockwell, S.; Moulder, J.E. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1990, 19, 197.
8. Freitas, I.; Baronzio, G.F. J. Photochem. Photobiol., 1991, 11, 3.
9. Parliament, M.B.; Chapman, J.D.; Urtasun, R.C.; McEwan, A.J.; Golberg, L.; Mercer, J.R.; Mannan, R.H.; Wiebe, L.I. Brit. J. Cancer, 1992, 65, 90.
10. Overgaard, J. Int. J. Radiat. Biol., 1989, 56, 801.
11. Brown, J.M.; Wilson, W.R. Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 437.
12. Patterson, L.H. Cancer Metastasis Rev., 1993, 12, 119.
13. Lin, A.J.; Cosby, L.A.; Shansky, C.W.; Sartorelli, A.C. J. Med. Chem., 1972, 15, 1247.
14. Naylor, M.A.; Thomson, P. Recent Advances in Bioreductive Drug Targeting. Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 17.
15. Wardman, P. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 739.
16. Workman, P. Int. J. Radiat. Oncology Biol. Phys., 1992, 22, 631.
17. Groot, F.M.H.; Damen, E.W.P., Scheeren, H.W. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1993.
18. Adams, G.E; Stratford, L.J. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1994, 29, 231.
19. Rauth, A.M.; Melo, T.; Misra, V. Int. J. Radiat Oncol. Biol. Phys., 1998, 42, 755.
20. Jaffar, M.; Stratford, I.J. Exp. Opin. Ther. Patents, 1999, 9, 1371.
21. Denny, W.A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 577.
22. Brown, J.M.; Br. J. Cancer, 1993, 67, 1163.
23. Cerecetto, H.; González, M. Minirev. Med Chem., 2001, 1, 219.
24. Lee, H.H.; Wilson, W.R.; Ferry, D.M.; van Zijl, P.; Pullen, S.M.; Denny, W.A. J. Med Chem., 1996, 39, 2508.
25. Siim, B.G.; Atwell, G.J.; Anderson, R.F.; Wardman P.; Pullen, S.M.; Wilson, W.R.; Denny, W.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 1381.
26. Aboagye, E.O.; Lewis, A.D.; Tracy, M.; Workman, P. Biochem. Pharmacol., 1997, 54, 1217.
27. Naylor, M.A.; Swann, E.; Everett, S.A.; Jaffar, M.; Nolan, J.; Robertson, N.; Lockyer, S.D.; Patel, K.B.; Dennis, M.F.; Stratford, M.R.; Wardman, P.; Adams, G.E.; Moody, C.J.; Stratford, I.J. J. Med. Chem., 1998, 41, 2720.
28. Lee, D.J.; Trotti, A.; Spencer, S.; Rostock, R; Fisher, C.; von Roemeling, R.; Harvey, E.; Groves, E. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1998, 42, 811.
29. Del Rowe; J.; Scott, C.; Werner-Wasik, M.; Bahary, J.P.; Curran, W.J.; Urtasun, R.C.; Fisher, B.J. J. Clin. Oncol., 2000, 18, 1254.
30. von Pawel, J.; von Roemeling, R.; Gatzemeier, U.; Boyer, M.; Elisson, L.O.; Clark, P.; Talbot, D., Rey, A.; Butler, T.W.; Hirsh, V.; Olver, I.; Bergman, B.; Ayoub, K. Richardson, G.; Dunlop, D.; Arcenas, A.; Vescio, R.; Viallet, J.; Treat, J. J. Clin. Oncol., 2000, 18, 1351.
31. Birincioglu, M.; Jaruga, P.; Chowdhury, G.; Rodríguez, H.; Dizdaroglu, M.; Gates, K.S. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11607.
32. Anderson, R.F.; Shinde, S.S.; Hay, M.P.; Gamage, S.A.; Denny, W.A.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 748.
33. Anderson, R.F.; Harris, T.A.; Hay, M.P.; Denny, W.A. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 1477.
34. Shinde, S.S.; Anderson, R.F.; Hay, M.P.; Gamage, S.A.; Denny, W.A.J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7866.
35. Anderson, R.F.; Shinde, S.S.; Hay, M.P.; Gamage, S.A.; Denny, W.A. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2167.
36. Anderson, R. F.; Shinde, S. S.; Hay, M. P.; Denny, W. A. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 245.
37. Peters, K.B.; Wang, H.; Brown, J.M.; Iliakis, G. Cancer Res., 2001, 61, 5425.
38. Peters, K.B.; Brown, J.M. Cancer Res., 2002, 62, 5248.
39. Chinje, E.C.; Cowen, R.L.; Feng, J.; Sharma, S.P.; Wind, N.S.; Harris, A.L.; Stratford, L.J. Mol. Pharmacol., 2003, 63, 5248.
40. Zeman, E.M.; Baker, M.A.; Lemmon, M.J; Pearson, C.L.; Adams, J.A.; Brown, J.M.; Lee, W.W.; Tracy, M. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1989, 16, 977.
41. Kelson, A.B.; Mc Namara, J.P.; Pandey, A.; Ryan, K.J.; Dorie, M.J.; McAfee, P.A.; Menke D.R.; Brown, J.M.; Tracy, M. Anticancer Drug Des., 1998, 13, 675.
42. Hay, M.P.; Gamage, S.A.; Kovacs, M.S.; Prujin, F.B.; Anderson, R.F.; Patterson, A.V.; Wilson, W.R.; Brown, J.M.; Denny, W.A. J. Med. Chem., 2003, 46, 169.
43. Delahoussaye, Y.M.; Evans, J.E.; Brown, J.M. Biochem. Pharm., 2001, 62, 1201.
44. Delahoussaye, Y.M.; Hay, M.P.; Pruijn, F.B.; Denny, W.A.; Brown, J.M. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1807.
45. Hay, M.P.; Pruijn, F.B.; Gamage, S.A.; Liyanage, H.D.S.; Kovacs, M.S.; Patterson, A.V.; Wilson, W.R.; Brown, J.M.; Denny, W.A.J. Med. Chem., 2004, 47, 475.
46. Cowen, R.L.; Williams, K.J.; Chinje, E.C.; Jaffar, M.; Sheppard, F.C.; Telfer, B.A.; Wind, N.S.; Stratford, I.J. Cancer Res., 2004, 64, 1396.
47. Hicks, K.O.; Pruijn, F.B.; Sturman, J.R.; Denny, W.A.; Wilson, W.R. Cancer Res., 2003, 63, 5970.
48. Pruijn, F.B.; Sturman, J.R.; Liyanage, H.D.S.; Hicks, K.O.; Hay, M.P.; Wilson, W.R. J. Med. Chem., 2005, 48, 1079.
49. Lunt, S.J.; Telfer, B.A.; Fitzmaurice, R.J.; Stratford, I.J; Williams, K.J. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 4212.
50. Blumenthal, R.D.; Taylor, A.; Osorio, L.; Ochakovskaya, R.; Raleigh, J.A.; Papadopoulou, M.; Bloomer, W.D.; Goldenberg, D.M. Int. J. Cancer, 2001, 94, 564.
51. Cemazar, M.; Parkins, C.S.; Holder, A.L.; Kranjc, S.; Chaplin, D.J.; Sersa, G. Anticancer Res., 2001, 21, 1151.
52. Monge, A.; Martínez-Crespo, F.J.; López de Cerám, A.; Palop, J.A.; Narro, S.; Senador, V.; Marín, A.; Sáinz, Y.; González, M.; Hamilton, E.; Barker, A.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 4488.
53. Azqueta, A.; Pachon, G.; Cascante, M.; Creppy, E.E.; Monge, A; López de Ceráin A Arzneimmittelforschung, 2005, 55, 177.
54. Gali-Muhatsib H.U.; Haddadin, M.J.; Rahhal, D.N.; Younes, I.H. Oncol. Rep., 2001, 8, 679.
55. Diab-Assef, M.; Haddadin, M.J.; Yared, P.; Assaad, C.; Gali-Muhatsib H.U. Mol. Carcinogenesis, 2002, 33, 198.
56. Gali-Muhatsib H.U.; Sidani, M.; Geara, F.; Mona A.D.; Al-Hmaira, J.; Haddadin, M.J.; Zaatari, G. Int. J. Oncol., 2004, 24, 1121.
57. Gali-Muhatsib H.U.; Diab-Assef, M.; Haddadin, M.J. Cancer Chemother. Pharmacol., 2005, 55, 369.
58. Zarranz, B.; Jaso, A.; Aldana, L; Monge, A. Bioorganic. Med. Chem., 2004, 12, 3711.
59. Cerecetto, H.; González, M.; Lavaggi, M.L.; Azqueta, A.; López de Cerain, A.; Monge, A. J. Med. Chem., 2005, 48, 21.
60. Cerecetto, H.; González, M.; Onetto, S.; Risso, M.; Saenz, P.; Seoane, G.; Monge, A.; López de Ceráin, A.; Ezpeleta, O.; Olea-Azar, C.; Bruno, A.M. Med Chem. Res., 2001, 10, 328.
61. Cerecetto, H.; González, M.; Onetto, S.; Saenz, P.; Ezpeleta, O.; López de Ceráin, A.; Monge-Vega, A. Archiv. Pharm., 2004, 337, 247.
62. Cerecetto, H.; González, M.; Risso, M.; Saenz, P.; Olea-Azar, C.; Bruno, A.M.; Azqueta., A.; López do Ceráin, A.; Monge, A. Archiv Pharm, 2004, 337, 271.
63. Boiani, M; Cerecetto, H.; González, M.; Risso, M.; Olea-Azar, C.; Ezpeleta, O.; López de Ceráin, A.; Monge, A. Eur. J. Med Chem., 2001, 36, 771.
64. Boiani, M; Cerecetto, H.; González, M.; Farmaco, 2004, 59, 405.
65. Aguirre, G.; Boiani, M.; Cerecetto, H.; Fernández, M.; González, M.; León, E.; Pintos, C.; Raymondo, S.; Arredondo, C.; Pacheco, J.P.; Basombrío, M.A. Pharmazie, 2006, 61, 54.
66. Cerecetto, H.; González, M.; Onetto, S.; Risso, M.; Rey, A.; Giglio, J.; León, E.; León, A.; Pilatti, P.; Fernández, M. Archiv Pharm., 2006, 339, 59.
67. Mehta, M.P.; Suh, J.H. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2004, 5, 1284.
68. Ramalho, T.C.; de Alencastro, R.B.; La-Scalea, M.A.; Figueroa-Villar, J.D. Biophys. Chem, 2004, 110, 267.
69. Papadopoulou, M.V.; Bloomer, W.D. Clin. Cancer Res., 2003, 9, 5714.
70. Reigan, P.; Edwards, P.N.; Gbaj, A.; Cole, C.; Barry, S.T.; Page, K.M.; Ashton, S.E.; Luke, R.W.A.; Douglas, K.T.; Stratford, L.J.; Jaffar, M.; Bryce, R.A.; Freeman, S.J. Med. Chem., 2005, 48, 392.
71. Cole, C.; Reigan, P.; Gbaj, A.; Edwards, P.N.; Douglas, K.T.; Stratford, I.J.; Freeman, S.; Jaffar, M. Biochem., 2005, 44, 3909.
72. Matsushita, S.; Nitanda, T.; Furukawa, T.; Sumizawa, T.; Tani, A.; Nishimoto, K.; Akiba, S.; Miyadera, K.; Fukushima, M.; Yamada, Y.; Yoshida, H.; Kanzaki T.; Akiyama, S. Cancer Res., 1999, 59, 1911.
73. Koch, C.J.; Evans, S.M. Adv. Exp. Med. Biol., 2003, 510, 285.
74. Yamamoto, F.; Auki, M.; Furusawa, Y.; Ando, K.; Kuwabara, Y.; Masuda, K.; Sasaki, S.; Maeda, M. Biol. Pharm. Bull., 2002, 25, 616.
75. Paz, M.M.; Kumar, G.S.; Glover, M.; Waring, M.J.; Tomasz, M. J. Med. Chem., 2004, 47, 3308.
76. Patterson, L.H. Drug Metab. Rev., 2002, 34, 581.
77. Helsby, N.A.; Wheeler, S.J.; Pruijn, F.B.; Palmer, B.D.; Yang, S.; Denny, W.A.; Wilson, W.R. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 1477.
78. Wilson, W.R.; Pullen, S.M.; Hogg, A.; Helsby, NA; Hicks, K.O.; Denny, W.A. Cancer Res., 2002, 62, 1425.
79. Johansson, E.; Parkinson, G.N.; Denny, W.A.; Neidle, S. J. Med Chem., 2003, 46, 5428.
80. Borch, R.F.; Liu, J.; Joswig, C.; Baggs, R.B.; Dexter, D.L.; Mangold, G.L. J. Med. Chem., 2001, 44, 74.
81. Hay, M.P.; Atwell, G.J.; Wilson, W.R.; Pullen, S.M.; Denny, W.A. J. Med. Chem., 2003, 46, 2456.
82. Hay, M.P.; Sykes, B.M.; O'Connor, C.J.; Denny, W.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 2759.
83. Sykes, B.M.; Hay, M.P.; Bohinc-Herceg, D.; Denny, W.A.; O'Connor, C.J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2000, 1601.
84. Wei, G.; Loktionova, N.A.; Pegg, A.E.; Moschel, R.C. J. Med. Chem., 2005, 48, 256.
85. de Groot, F.M.H.; Damen, E.W.P.; Scheeren, H.W. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1093.
86. Jaffer, M.; Phillips, R.M.; Williams, K.J.; Mrema, I.; Cole, C.; Wind, N.S.; Word, T.H.; Stratford, I.J.; Patterson, A.V. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 1199.
87. Danson, S.; Ward, T.H.; Butler, J.; Ranson, M. Cancer Treat. Rev., 2004, 30, 437.
88. Phillips, R.M.; Jaffar, M.; Maitland, D.J.; Loadman, P.M.; Shayder, S.D.; Steans, G.; Cooper, P.A; Race, A.; Patterson, A.V.; Stratford, I.J. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 2107.
89. Hernick, M.; Borch, R.F. J. Med. Chem., 2003, 46, 148.
90. Ware, D.C.; Palmer, B.D.; Wilson, W.R.; Denny, W.A. J. Med. Chem., 1993, 36, 1839.
91. Wilson, W.R.; Moselen, J.W.; Cliffe, S.; Denny, W.A.; Ware, D.C. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1994, 29, 323.
92. Anderson, R.F.; Denny, W.A.; Ware, D.C.; Wilson, W.R. Br. J. Cancer, 1996, 27, S48.
93. Ware, D.C.; Palmer, H.R.; Pruijn, F.B.; Anderson, R.F.; Brothers, P.J.; Denny, W.A.; Wilson, W.R. Anticancer Drug. Des., 1998, 13, 81.
94. Ware, D.C.; Brothers, P.J.; Clark, G.R.; Denny, W.A.; Palmer, B.D.; Wilson, W.R. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, 925.
95. Ahn, G-O.; Ware, D.C.; Denny, W.A.; Wilson, W.R. Radiat. Res., 2004, 162, 315.
96. Lin, P.-S.; Ho, K.-C. J. Nucl. Med, 1998, 39, 677.
97. Torre, M.H.; Gambino, D.; Araujo, J.; Cerecetto, H.; González, M.; Lavaggi, M.L.; Azqueta, A.; López de Cerain, A.; Monge-Vega, A.; Abram, U.; Costa-Filho, A.J. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 473.
98. Blower, P.J.; Dilworth, J.R.; Maurer, R.I.; Mullen, G.E.D.; Reynolds, C.A.; Zheng, Y. J. Inorg. Biochem, 2001, 85, 15.
99. Maurer, R.I.; Blower, P.J.; Dilworth, J.R.; Reynolds, C.A.; Zheng, Y.; Mullen, G.E.D. J. Med Chem., 2002, 45, 4485.
100. Parker, L.L; Lacy, S.M.; Farrugia, L.J.; Evans, C.; Robins, D.J.; O'Hare, C.C.; Hartley, J.A.; Jaffar, M.; Stratford, I.J. J. Med. Chem., 2004, 47, 5683.
101. Hall, M.D.; Martin, C.; Ferguson, D.J.P.; Phillips, R.M.; Hambley, T.W.; Callaghan R. Biochem. Pharmacol., 2004, 67, 17.
102. Jain, M.; Kwon, C-H. J. Med. Chem., 2003, 46, 5428.
103. Nakasa, H.; Komiya, M.; Ohmori S.; Rikisha, T.; Kitada, M. Drug Metab. Dispos., 1993, 21, 777.
104. Nakasa, H.; Ohmori, S.; Kitada, M. Xenobiotica, 1996, 26, 495.
105. Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem., 2000, 43, 4160.
106. Chen, K.-M.; Sun, Y.-W.; Tang, Y.-W.; Sun, Z.-Y.; Kwon, C.-H. Mol. Pharm., 2005, 2, 118.
107. Patterson, A.V.; Williams, K.J.; Cowen, R.L.; Jaffar, M.; Telfer, B.A.; Saunders, M.; Airley, R.; Honess, D.; van der Kogel, A.J.; Wolf, C.R.; Stratford, I.J. Gene Ther., 2002, 9, 946.
108. McNally, V.A.; Patterson, A.V.; Williams, K.J.; Cowen, R.L.; Stradord, I.J.; Jaffar, M. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 1319.
109. McCarthy, H.O.; Yakkundi, A.; McErlane, V.; Hughes, C.M.; Keilty, G.; Murray, M.; Patterson, L.H.; Hirst, D.G.; McKeown, S.R.; Robson, T. Cancer Gene Ther., 2003, 10, 40.
110. Semenza, G.L. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 721.
111. Giaccia, A.; Siim, B.G.; Johnson, R.S. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 803.
112. Clottes, E. Bull. Cancer, 2005, 92, 119.
113. Liu, S.C.; Minton, N.P.; Giaccia, A.J.; Brown, J.M. Gene Ther., 2002, 9, 291.